N-(2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-7-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-7-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)acetamide；N-[(3aR,4S,7aR)-2-methyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-4-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: WLAUQFJZSXSGIE-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-7-yl)acetamide 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于双相气/液反应光化学反应的流式反应器。

  摘要：

  由简单的商业组件组装了用于光介导的两相气/液反应的家用微反应器系统。本文详细描述了所需建筑元素的性质和功能，部件的组装以及最重要的反应器和反应参数的调整和相互依赖性。与许多商业化的薄膜和微通道反应器不同，上述设置的停留时间长达30分钟，涵盖了许多有机反应的典型速率。管状微反应器成功应用于碳氢化合物的光氧合（申克烯反应）。主要重点在于实现恒定且可重现的气/液塞流以及通过适当的光源进行有效照明。优化的条件设置使得在化学选择性相等的情况下，反应时间缩短了99％以上。模块化的自制流动反应器可以作为原型模型，用于在学生实验室，研究实验室和工业实验室中在光/液/气界面处进行各种其他反应的连续运行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.170
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 N-甲基马来酰亚胺 、 丁烯-2-醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于双相气/液反应光化学反应的流式反应器。

  摘要：

  由简单的商业组件组装了用于光介导的两相气/液反应的家用微反应器系统。本文详细描述了所需建筑元素的性质和功能，部件的组装以及最重要的反应器和反应参数的调整和相互依赖性。与许多商业化的薄膜和微通道反应器不同，上述设置的停留时间长达30分钟，涵盖了许多有机反应的典型速率。管状微反应器成功应用于碳氢化合物的光氧合（申克烯反应）。主要重点在于实现恒定且可重现的气/液塞流以及通过适当的光源进行有效照明。优化的条件设置使得在化学选择性相等的情况下，反应时间缩短了99％以上。模块化的自制流动反应器可以作为原型模型，用于在学生实验室，研究实验室和工业实验室中在光/液/气界面处进行各种其他反应的连续运行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.170

文献信息

• An easy and general protocol for multicomponent coupling reactions of aldehydes, amides, and dienophiles
  作者：Dirk Strübing、Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.062

  日期：2006.11

  An improved procedure for the three-component coupling reaction of aldehydes, amides, and dienophiles (AAD-reaction) has been developed. The use of microwave technology enables the endo-selective synthesis of N-acyl cyclohexenylamines via condensation of readily available aldehydes and amides, and subsequent Diels–Alder reaction with electron-deficient dienophiles in significantly improved yields.

  为的三组分偶合反应的改进的过程一个ldehydes，一个社会发展部，和d ienophiles（AAD-反应）已经被开发出来。微波技术的使用通过容易获得的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder反应与缺电子的亲二烯体反应，可以实现N-酰基环己烯胺的内选择性合成，从而显着提高收率。有利地，与相似的热反应相比，不需要使用额外的溶剂，并且反应时间大大减少。