N-(2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-7-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-7-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methyl-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)acetamide；N-[(3aR,4S,7aR)-2-methyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-4-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: WLAUQFJZSXSGIE-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-7-yl)acetamide 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种用于双相气/液反应光化学反应的流式反应器。

  摘要：

  由简单的商业组件组装了用于光介导的两相气/液反应的家用微反应器系统。本文详细描述了所需建筑元素的性质和功能，部件的组装以及最重要的反应器和反应参数的调整和相互依赖性。与许多商业化的薄膜和微通道反应器不同，上述设置的停留时间长达30分钟，涵盖了许多有机反应的典型速率。管状微反应器成功应用于碳氢化合物的光氧合（申克烯反应）。主要重点在于实现恒定且可重现的气/液塞流以及通过适当的光源进行有效照明。优化的条件设置使得在化学选择性相等的情况下，反应时间缩短了99％以上。模块化的自制流动反应器可以作为原型模型，用于在学生实验室，研究实验室和工业实验室中在光/液/气界面处进行各种其他反应的连续运行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.170
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 N-甲基马来酰亚胺 、 丁烯-2-醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2-methyl-1,3-dioxo-1H-isoindol-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于双相气/液反应光化学反应的流式反应器。

  摘要：

  由简单的商业组件组装了用于光介导的两相气/液反应的家用微反应器系统。本文详细描述了所需建筑元素的性质和功能，部件的组装以及最重要的反应器和反应参数的调整和相互依赖性。与许多商业化的薄膜和微通道反应器不同，上述设置的停留时间长达30分钟，涵盖了许多有机反应的典型速率。管状微反应器成功应用于碳氢化合物的光氧合（申克烯反应）。主要重点在于实现恒定且可重现的气/液塞流以及通过适当的光源进行有效照明。优化的条件设置使得在化学选择性相等的情况下，反应时间缩短了99％以上。模块化的自制流动反应器可以作为原型模型，用于在学生实验室，研究实验室和工业实验室中在光/液/气界面处进行各种其他反应的连续运行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.170

文献信息

• An easy and general protocol for multicomponent coupling reactions of aldehydes, amides, and dienophiles
  作者：Dirk Strübing、Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.062

  日期：2006.11

  An improved procedure for the three-component coupling reaction of aldehydes, amides, and dienophiles (AAD-reaction) has been developed. The use of microwave technology enables the endo-selective synthesis of N-acyl cyclohexenylamines via condensation of readily available aldehydes and amides, and subsequent Diels–Alder reaction with electron-deficient dienophiles in significantly improved yields.

  为的三组分偶合反应的改进的过程一个ldehydes，一个社会发展部，和d ienophiles（AAD-反应）已经被开发出来。微波技术的使用通过容易获得的醛和酰胺的缩合反应以及随后的Diels-Alder反应与缺电子的亲二烯体反应，可以实现N-酰基环己烯胺的内选择性合成，从而显着提高收率。有利地，与相似的热反应相比，不需要使用额外的溶剂，并且反应时间大大减少。
• A flow reactor setup for photochemistry of biphasic gas/liquid reactions
  作者：Josef Schachtner、Patrick Bayer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.3762/bjoc.12.170

  日期：——

  interdependencies of the most important reactor and reaction parameters. Unlike many commercial thin-film and microchannel reactors, the described set-up operates residence times of up to 30 min which cover the typical rates of many organic reactions. The tubular microreactor was successfully applied to the photooxygenation of hydrocarbons (Schenck ene reaction). Major emphasis was laid on the realization

  由简单的商业组件组装了用于光介导的两相气/液反应的家用微反应器系统。本文详细描述了所需建筑元素的性质和功能，部件的组装以及最重要的反应器和反应参数的调整和相互依赖性。与许多商业化的薄膜和微通道反应器不同，上述设置的停留时间长达30分钟，涵盖了许多有机反应的典型速率。管状微反应器成功应用于碳氢化合物的光氧合（申克烯反应）。主要重点在于实现恒定且可重现的气/液塞流以及通过适当的光源进行有效照明。优化的条件设置使得在化学选择性相等的情况下，反应时间缩短了99％以上。模块化的自制流动反应器可以作为原型模型，用于在学生实验室，研究实验室和工业实验室中在光/液/气界面处进行各种其他反应的连续运行。