乙基3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯 | 495417-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 乙基3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 495417-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: HVFZXOJUFGNQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2,3-二氢异恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型抗甲型流感病毒核蛋白异恶唑-4-羧哌啶基衍生物的设计、合成及体外生物学评价

  摘要：

  流感感染是季节性流行病和散发性大流行期间发病和死亡的主要原因。开发具有新作用机制的新型抗流感药物具有重要而紧迫的意义。据报道，Nucleozin 是细胞核中核蛋白积累的有效拮抗剂。在这项研究中，合成了一系列新的异恶唑-4-羧哌啶基衍生物1a-j ，并通过1 H、 13 C NMR和质谱数据证实了它们的化学结构。此外，还评估了所有合成化合物对流感病毒（A/PR/8/34 H1N1）的体外抗流感病毒活性。在所有化合物中， 1a 、 1b 、 1c 、 1f和1g表现出比标准药物更有效的活性，其中化合物1b表现出最有希望的抗流感病毒活性。这些结果也与设计通过病毒核蛋白靶向甲型流感病毒的化合物的对接研究结果一致。

  DOI：

  10.1039/c9ra10828a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 乙基3-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of 3-aryl-5-methylisoxazoles from aryl aldehydes

  摘要：

  An efficient protocol for the one-pot preparation of alkyl 3-aryl-5-methylisoxazole-4-carboxylates from aryl aldehydes is described. This method is readily amenable to the large scale preparation of isoxazoles as well as the parallel synthesis of isoxazole libraries. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.104

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERAZINE ANALOGS AS BROAD-SPECTRUM INFLUENZA ANTIVIRALS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA PIPÉRAZINE EN TANT QU'ANTIVIRAUX ANTIGRIPPAUX À LARGE SPECTRE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012033736A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  A compound of Formula (I) is set forth, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Het is a 5 or 6-membered heterocycle with -N, -O, or -S adjacent to the -Ar substituent or adjacent to the point of attachment for the -Ar substituent; Ar is aryl or heteroaryl; R is -CH3, -CH2F, or -CH=CH2; W is -NO2, -Cl, -Br, -CHO, -CH=CH2, or -CN; X is -Cl, -CH3, or -CN; Y is -CH or -N; and Z is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted aryl, substituted heteroaryl, OR1, or NHR1, wherein R1 is selected from the group of H, aryl, heteroaryl, C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl. This compound is useful in compositions for the prevention and treatment of influenza virus.

  根据公式（I），提供一种化合物，包括其药用可接受的盐，其中Het是一个带有-N，-O或-S的5或6元杂环，与-Ar取代基相邻或与-Ar取代基的连接点相邻；Ar是芳基或杂芳基；R是-CH3，-CH2F或-CH=CH2；W是-NO2，-Cl，-Br，-CHO，-CH=CH2或-CN；X是-Cl，-CH3或-CN；Y是-CH或-N；Z是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，取代芳基，取代杂芳基，OR1或NHR1，其中R1选择自H，芳基，杂芳基，C1-C6烷基和C3-C6环烷基组。该化合物在预防和治疗流感病毒的组合物中有用。
• NOVEL PIPERAZINE ANALOGS WITH SUBSTITUTED HETEROARYL GROUPS AS BROAD-SPECTRUM INFLUENZA ANTIVIRALS
  申请人：Cianci Christopher W.

  公开号：US20120245176A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A compound of Formula I is set forth, including pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Het is a 5 or 6-membered heterocycle with —N, —O, or —S adjacent to the —Ar substituent or adjacent to the point of attachment for the —Ar substituent; Ar is aryl or heteroaryl; R is —CH 3 , —CH 2 F, —CHF 2 or —CH═CH 2 ; V is —H, —CH 3 or ═O; W is —NO 2 , —Cl, —Br, —CH 2 OH, or —CN; X is —Cl, —Br, —F, —CH 3 , —OCH 3 , or —CN; Y is —CH or —N; and Z is —CH or —N. This compound is useful in compositions for the prevention and treatment of influenza virus.

  本发明涉及一种I式化合物，包括其药学上可接受的盐：其中，Het是一种5或6元杂环，其中- N，-O或-S与-Ar取代基相邻或与-Ar取代基的连接点相邻；Ar是芳基或杂芳基；R是-CH3，-CH2F，-CHF2或-CH═CH2；V是-H，-CH3或═O；W是-NO2，-Cl，-Br，-CH2OH或-CN；X是-Cl，-Br，-F，-CH3，-OCH3或-CN；Y是-CH或-N；以及Z是-CH或-N。该化合物在预防和治疗流感病毒的组合物中有用。
• Piperazine analogs as broad-spectrum influenza antivirals
  申请人：Cianci Christopher W.

  公开号：US08362004B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  A compound of Formula I is set forth, including pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Het is a 5 or 6-membered heterocycle with —N, —O, or —S adjacent to the —Ar substituent or adjacent to the point of attachment for the —Ar substituent; Ar is aryl or heteroaryl; R is —CH3, —CH2F, or —CH═CH2; W is —NO2, —Cl, —Br, —CHO, —CH═CH2, or —CN; X is —Cl, —CH3, or —CN; Y is —CH or —N; and Z is C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted aryl, substituted heteroaryl, OR1, or NHR1, wherein R1 is selected from the group of H, aryl, heteroaryl, C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl. This compound is useful in compositions for the prevention and treatment of influenza virus.

  公式I的化合物及其药用可接受的盐被描述如下：其中Het是一个5或6元杂环，其与—Ar取代基相邻或与—Ar取代基的连接点相邻的位置上有—N、—O或—S；Ar是芳基或杂芳基；R是—CH3、—CH2F或—CH═CH2；W是—NO2、—Cl、—Br、—CHO、—CH═CH2或—CN；X是—Cl、—CH3或—CN；Y是—CH或—N；而Z是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、取代芳基、取代杂芳基、OR1或NHR1，其中R1选自H、芳基、杂芳基、C1-C6烷基和C3-C6环烷基的群。该化合物可用于预防和治疗流感病毒的组合物中。
• NOVEL PIPERAZINE ANALOGS AS BROAD-SPECTRUM INFLUENZA ANTIVIRALS
  申请人：Cianci Christopher W.

  公开号：US20120238539A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A compound of Formula I is set forth, including pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Het is a 5 or 6-membered heterocycle with —N, —O, or —S adjacent to the —Ar substituent or adjacent to the point of attachment for the —Ar substituent; Ar is aryl or heteroaryl; R is —CH 3 , —CH 2 F, or —CH═CH 2 ; W is —NO 2 , —Cl, —Br, —CHO, —CH═CH 2 , or —CN; X is —Cl, —CH 3 , or —CN; Y is —CH or —N; and Z is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, substituted aryl, substituted heteroaryl, OR 1 , or NHR 1 , wherein R 1 is selected from the group of H, aryl, heteroaryl, C 1 -C 6 alkyl and C 3 -C 6 cycloalkyl. This compound is useful in compositions for the prevention and treatment of influenza virus.

  公式I的化合物已经列出，包括其药学上可接受的盐：其中Het是一个5或6元杂环，其与—Ar取代基相邻或与—Ar取代基的附着点相邻，其中包括—N，—O或—S；Ar是芳基或杂芳基；R是—CH3，—CH2F或—CH═CH2；W是—NO2，—Cl，—Br，—CHO，—CH═CH2或—CN；X是—Cl，—CH3或—CN；Y是—CH或—N；Z是C1-C6烷基，C3-C6环烷基，取代芳基，取代杂芳基，OR1或NHR1，其中R1从H，芳基，杂芳基，C1-C6烷基和C3-C6环烷基的群体中选择。该化合物在预防和治疗流感病毒的组合物中有用。
• Isoxazolopyridone derivatives as allosteric metabotropic glutamate receptor 7 antagonists
  作者：Masayuki Nakamura、Hideki Kurihara、Gentaroh Suzuki、Morihiro Mitsuya、Mitsuru Ohkubo、Hisashi Ohta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.070

  日期：2010.1

  This Letter describes the synthesis and evaluation of mGluR7 antagonists in the isoxazolopyridone series. In the course of modi. cation in this class, novel solid support synthesis of the isoxazolopyridone scaffold was developed. Subsequent chemical modi. cation led to the identification of several potent derivatives with improved physicochemical properties compared to a hit compound 1. Among these, 2 showed good oral bioavailability and brain penetrability, suggesting that 2 may be useful for in vivo study to elucidate the role of mGluR7. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.