methyl 2-(4-hydroxybenzyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxybenzyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NGVTWITYCCPKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-hydroxybenzyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  L-酪氨酸裂解酶催化自由基依赖于SAM的腺苷化

  摘要：

  自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）超家族目前是最大的已知酶家族。这些酶还原性裂解SAM产生高反应性的5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基，该自由基从底物中提取氢并引发各种反应。通过使用含烯烃的底物类似物，可以将经典的dAdo自由基介导的氢提取反应更改为自由基加成反应，从而导致腺苷化反应。在这里，我们报告调查由四个自由基SAM L -Tyr裂解酶（RSTLs）催化的腺苷化反应，包括HydG，FbiC和来自不同生物体的两个ThiH酶。我们显示RSTL具有多种底物特异性，以及来自大肠杆菌的ThiH对测试的基材表现出最高的基材耐受性。我们还显示，来自Clostridium berjerinckii的ThiH不会作用于4-氨基-L-苯丙氨酸，但会催化相应的含烯烃类似物的腺苷化，这表明腺苷化可能比经典的自由基SAM反应更容易发生。我们的研究突出了自由基SAM酶的显着催化混杂性，以及使用这些酶合成含核苷酸化合物的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02906g
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 4-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到methyl 2-(4-hydroxybenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  L-酪氨酸裂解酶催化自由基依赖于SAM的腺苷化

  摘要：

  自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）超家族目前是最大的已知酶家族。这些酶还原性裂解SAM产生高反应性的5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基，该自由基从底物中提取氢并引发各种反应。通过使用含烯烃的底物类似物，可以将经典的dAdo自由基介导的氢提取反应更改为自由基加成反应，从而导致腺苷化反应。在这里，我们报告调查由四个自由基SAM L -Tyr裂解酶（RSTLs）催化的腺苷化反应，包括HydG，FbiC和来自不同生物体的两个ThiH酶。我们显示RSTL具有多种底物特异性，以及来自大肠杆菌的ThiH对测试的基材表现出最高的基材耐受性。我们还显示，来自Clostridium berjerinckii的ThiH不会作用于4-氨基-L-苯丙氨酸，但会催化相应的含烯烃类似物的腺苷化，这表明腺苷化可能比经典的自由基SAM反应更容易发生。我们的研究突出了自由基SAM酶的显着催化混杂性，以及使用这些酶合成含核苷酸化合物的潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02906g

文献信息

• The Most Potent Organophosphorus Inhibitors of Leucine Aminopeptidase. Structure-Based Design, Chemistry, and Activity
  作者：Jolanta Grembecka、Artur Mucha、Tomasz Cierpicki、Paweł Kafarski

  DOI：10.1021/jm030795v

  日期：2003.6.1

  phosphinate dipeptide analogues, which were synthesized and evaluated as inhibitors of the enzyme. The in vitro kinetic studies for the phosphinate dipeptide analogues revealed that these compounds belong to the group of the most effective LAP inhibitors found so far. Their further modification at the P1 position resulted in more active inhibitors, hPheP[CH(2)]Phe and hPheP[CH(2)]Tyr (K(i) values 66 nM and

  描述了一类新型的非常有效的细胞溶质亮氨酸氨基肽酶（LAP）抑制剂，该酶是金属蛋白酶家族的成员。牛晶状亮氨酸氨肽酶与亮氨酸的膦酸类似物（LeuP）配合的X射线结构用于新型LAP抑制剂的基于结构的设计，并用于分析其与酶结合位点的相互作用。通过修饰LeuP结构中的膦酸基团以寻找结合在酶S'侧的取代基来设计抑制剂。这产生了两类化合物，膦酰胺和次膦酸酯二肽类似物，它们被合成并被评估为酶的抑制剂。次膦酸酯二肽类似物的体外动力学研究表明，这些化合物属于迄今为止发现的最有效的LAP抑制剂。它们在P1位置的进一步修饰产生了更具活性的抑制剂hPheP [CH（2）] Phe和hPheP [CH（2）] Tyr（四种非对映异构体的混合物的K（i）值分别为66 nM和67 nM ）。如果考虑所有包含模拟LAP催化的反应过渡态的磷原子的化合物，则这些抑制剂对酶的结合亲和力最高。为了评估设计的LAP抑制剂的选择性，对
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2007039125A2

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The invention provides an optically active form of the compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester or amide, and a solvate of such an ester, amide or salt; uses of the compound; and methods of preparation of the compound.
  [FR] L'invention concerne une forme optiquement active du composé représenté par la formule(I), ou un ester, un amide, un solvate ou un sel pharmaceutiquement acceptables de ce composé, y compris un sel d'un tel ester ou amide, et un solvate d'un tel ester, amide ou sel, ainsi que les utilisations de ce composé, et des méthodes de préparation de ce composé.