2-(3-chlorophenoxymethyl)-α-methoxyiminophenylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-chlorophenoxymethyl)-α-methoxyiminophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-methoxyimino-2-[2-(m-chlorophenoxymethyl)phenyl]acetonitrile；(1E)-2-[(3-chlorophenoxy)methyl]-N-methoxybenzenecarboximidoyl cyanide
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: OLMGKJDXMQSNPO-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氧化钾 、 2-(3-chlorophenoxymethyl)-α-methoxyiminophenylacetonitrile 以 乙二醇 为溶剂， 以58%的产率得到2-Methoxyimino-2-[2-(m-chlorophenoxymethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ortho-substituted phenylacetamides

  摘要：

  对于控制真菌和害虫的目的，取代苯基乙酰胺I（R.sup.1 =H，烷基，环烷基，烯基，炔基，苯基炔基，烷氧基烷基，烷氧羰基，苯基，苯基烷基，苯基烯基或苯氧基烷基，含有1-3个杂原子的5-或6元杂环，可融合苯环或5-或6元杂环；R.sup.2 和 R.sup.3 =H，CN，卤素，烷基，烷氧基；R.sub.4 和 R.sup.5 =H，烷基，且 R.sup.4 或 R.sup.5 =烷氧基；Y=O，S，SO，SO.sub.2，N=N，O--CO，CO--O，CO--O--CH.sub.2，烷基或卤代烷基，烯基，炔基，氧烷基，硫烷基，烷氧基，羰基烷基或烷基羰基，W=烷氧基亚胺，烷氧亚甲基或烷硫亚甲基），除了当 R.sup.1 为氢，苯基或2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙基时，R.sup.2 到 R.sup.5 均为氢，Y 为羰氧亚甲基，W 为甲氧亚甲基或甲硫亚甲基，其他化合物均可作为杀菌剂和害虫控制剂。

  公开号：

  US05395854A1
• 作为产物：
  描述：

  [E]-α-methoximino-2-bromomethyl-phenylacetonitrile 、 3-氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-2-methyl-α-methoxyiminophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredient

  摘要：

  由一般公式（I）表示的化合物或其盐，其制备方法，其生产的中间体以及含有其作为活性成分的杀菌剂（杀真菌剂），其中R.sup.1代表可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂环烷基，单取代或双取代的亚甲基氨基，可选择地取代（取代亚氨基）甲基，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，取代的羰基或取代的磺酰基；R.sup.2代表烷基，烯基，炔基或环烷基；R.sup.3代表可选择地取代的杂环烷基；R.sup.4代表氢，烷基，烷氧基，卤素，硝基，氰基或卤代烷基；M代表氧，S（O）i（i为0,1或2），NR.sup.16（R.sup.16为氢，烷基或酰基）或单键；n表示0或1，当R3表示咪唑-1-基或1H-1,2,4-三唑-1-基时，n为1；符号.约.代表E型，Z型或其混合形式：

  公开号：

  US06048885A1

文献信息

• Ortho-substituierte Phenylessigsäureamide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0477631A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  Ortho-substituierte Phenylessigsäureamide I (R¹ = H, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenylalkinyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenylalkyl, Phenylalkenyl oder Phenoxyalkyl, 5-/6-gliedriger Heterocyclus mit 1-3 Heteroatomen, an den ein Benzolring oder ein 5-/6-gliedriger Heterocyclus annelliert sein kann; R²,R³ = H, CN, Halogen, Alkyl, Alkoxy; R⁴,R⁵ = H, Alkyl und R⁴ oder R⁵ = Alkoxy; Y = O, S, SO, SO₂, N=N, O-CO, CO-O, CO-O-CH₂, Alkylen- oder Halogenalkylenkette, Alkenylenkette, Alkinylenkette, Oxyalkylenkette, Thioalkylenkette, Alkylenoxykette, Carbonylalkylen- oder Alkylencarbonylkette W = Alkoximinogruppe, Alkoxymethylengruppe, Alkylthiomethylengruppe), ausgenommen Verbindungen, bei denen R¹ Wasserstoff, Phenyl oder 2,2-Dimethyl-3-(2',2'-dichlorvinyl)-cyclopropyl, R² bis R⁵ Wasserstoff, Y Carbonyloxymethylen und W Methoxymethylen oder Methylthiomethylen bedeuten. Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide und zur Bekämpfung von Schädlingen.

  正代苯乙酸酰胺 I (R¹ = H、烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基炔基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、苯基、苯基烷基、苯基烯基或苯氧基烷基、具有 1-3 个杂原子的 5-6 元杂环，苯环或 5-6 元杂环可与之融合；R²,R³ = H、CN、卤素、烷基、烷氧基；R⁴,R⁵ = H、烷基和 R⁴ 或 R⁵ = 烷氧基；Y = O、S、SO、SO₂、N=N、O-CO、CO-O、CO-O-CH₂、亚烷基或卤代亚烷基链、亚烯基链、亚炔基链、氧基亚烷基链、硫代亚烷基链、亚烷氧基链、羰基亚烷基或亚烷基羰基链 W = 烷氧基亚氨基、烷氧基亚甲基、烷基硫亚甲基）、 其中 R¹ 为氢、苯基或 2,2-二甲基-3-(2',2'-二氯乙烯基)环丙基，R² 至 R⁵ 为氢，Y 为羰氧亚甲基，W 为甲氧基亚甲基或甲硫亚甲基的化合物除外。 化合物 I 适合用作杀真菌剂和控制害虫。
• PROCESS FOR PRODUCING $g(a)-ALKOXYIMINOPHENYLACETONITRILE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658543A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing an α-alkoxyiminophenylacetonitrile represented by general formula [III], (wherein R¹, R², R³ and Y are each as defined in the specification) by reacting an alkali metal salt of an α-hydroxyiminophenylacetonitrile, represented by general formula [I], (wherein R¹, R², Y and A are each as defined in the specification) with a dialkyl sulfate represented by the general formula [II]: (R³)₂SO₄, (wherein R³ is as defined in the specification) in the presence of a phase transfer catalyst in a solvent mixture composed of a hydrocarbon solvent and water. It is possible by using the above catalyst and solvent mixture to inhibit the formation of a nitrone derivative as a by-product to thereby produce a highly pure alkoxyimino compound in a high yield.

  一种生产通式[III]代表的α-烷氧基亚氨基苯乙腈(其中R¹、R²、R³和Y均如说明书中所定义)的工艺，其方法是将通式[I]代表的α-羟基亚氨基苯乙腈的碱金属盐(其中R¹、R²、Y和A均如说明书中所定义)与通式[II]代表的二烷基硫酸盐反应：(R³)₂SO₄，（其中 R³ 如说明书中所定义）在相转移催化剂存在下，在由烃溶剂和水组成的混合溶剂中进行。通过使用上述催化剂和混合溶剂，可以抑制作为副产物的腈酮衍生物的形成，从而高产率地生产出高纯度的烷氧基亚氨基化合物。
• OXIME DERIVATIVE AND BACTERICIDE CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0754684A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  A compound represented by general formula (I) or a salt thereof, a process for producing the same, an intermediate for the production thereof, and a bactericide (fungicide) containing the same as the active ingredient wherein R1 represent optionally substituted aryl, optionally substituted heterocycle, mono- or di-substituted methyleneamino, optionally substituted (substituted imino)methyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, substituted carbonyl or substituted sulfonyl; R2 represents alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl; R3 represents optionally substituted heterocycle; R4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, nitro, cyano or haloalkyl; M represents oxygen, S(O)i (i being 0, 1 or 2), NR16 (R16 being hydrogen, alkyl or acyl) or a single bond; n represents 0 or 1, provided n represent 1 when R3 represents imidazol-1-yl or 1H-1, 2, 4-triazol-1-yl; and the symbol ∼ represents the E form, Z form or a mixture thereof.

  通式(I)代表的化合物或其盐，生产该化合物或盐的工艺，生产该化合物或盐的中间体，以及含有该化合物或盐作为活性成分的杀菌剂（杀真菌剂 其中 R1 代表任选取代的芳基、任选取代的杂环、单或双取代的亚甲基氨基、任选取代的（取代亚氨基）甲基、任选取代的烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、取代的羰基或取代的磺酰基；R2 代表烷基、烯基、炔基或环烷基； R3 代表任选取代的杂环； R4 代表氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基或卤代烷基；M 代表氧、S(O)i（i 为 0、1 或 2）、NR16（R16 为氢、烷基或酰基）或单键；n 代表 0 或 1，但当 R3 代表咪唑-1-基或 1H-1，2，4-三唑-1-基时，n 代表 1；符号 ∼ 代表 E 形式、Z 形式或它们的混合物。
• PROCESS FOR PRODUCING ALPHA-ALKOXYIMINOPHENYLACETONITRILE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658543B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5395854A
  申请人：——

  公开号：US5395854A

  公开（公告）日：1995-03-07