N-[cyclohexyl(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]-N-(4-methoxyphenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[cyclohexyl(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]-N-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: α-cyclohexyl-N-(4-methoxyphenyl)oxolane-2-methylamine；N-[cyclohexyl(oxolan-2-yl)methyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: XQLBLNDROOJHOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 甲氧苯胺 、 环己烷基甲醛 在 titanium(III) chloride 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以64%的产率得到N-[cyclohexyl(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]-N-(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  TiCl 3 / PhN 2 +介导的将醚自由基加成到在水条件下原位生成的醛亚胺中

  摘要：

  Ti（III）介导的苯基重氮阳离子的单电子还原，然后从醚中提取苯基自由基α-H原子，导致醚一锅自由基加成到相应醛和就地生成的亚胺的C原子上。在水性条件下的亚胺。该反应不限于芳族醛，并且可以应用于由甲醛和可烯化的醛原位产生的亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.158

文献信息

• Initiator-Dependent Chemoselective Addition of THF Radical to Aldehyde and Aldimine and Its Application to a Three-Component Reaction
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol034473x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The product distribution of the three-component reaction of aldehydes, arylamines, and THF was dependent on a radical initiator, preferentially giving the corresponding THF adducts of imines with dimethylzinc and adducts of aldehyde with triethylborane.

  [反应：见正文]醛，芳基胺和THF的三组分反应的产物分布取决于自由基引发剂，优先得到亚胺与二甲基锌的相应THF加合物以及醛与三乙基硼烷的加合物。
• TiCl3/PhN2+-mediated radical addition of ethers to aldimines generated in situ under aqueous conditions
  作者：Angelo Clerici、Rosalba Cannella、Walter Panzeri、Nadia Pastori、Eva Regolini、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.158

  日期：2005.11

  Ti(III)-mediated one-electron reduction of phenyldiazonium cation, followed by phenyl radical α-H atom abstraction from ethers, leads to one-pot radical addition of ethers to the C-atom of imines generated in situ from the corresponding aldehydes and imines under aqueous conditions. The reaction is not limited to aromatic aldehydes and may be applied to imines generated in situ from formaldehyde and

  Ti（III）介导的苯基重氮阳离子的单电子还原，然后从醚中提取苯基自由基α-H原子，导致醚一锅自由基加成到相应醛和就地生成的亚胺的C原子上。在水性条件下的亚胺。该反应不限于芳族醛，并且可以应用于由甲醛和可烯化的醛原位产生的亚胺。
• A free radical Mannich type reaction: selective α-CH aminomethylation of ethers by Ti(III)/t-BuOOH system under aqueous acidic conditions
  作者：Angelo Clerici、Rosalba Cannella、Nadia Pastori、Walter Panzeri、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.014

  日期：2006.6

  tert-butylhydroperoxide, selectively abstracts an α-H atom from ethers. The resulting α-ethereal radicals add to the C-atom of methylene iminium salts, formed in situ under aqueous acidic conditions, leading to a one-pot aminomethylation of ethers at room temperature. The aminoalkylation of ethers is also considered and the role of the metal ion is discussed.

  叔丁氧基自由基，由钛（III）产生的酮电子还原叔-butylhydroperoxide，选择性地从抽象的醚类α-H原子。所得的α-醚基团加到在水的酸性条件下原位形成的亚甲基亚胺盐的C-原子上，导致在室温下醚的一锅氨基甲基化。还考虑了醚的氨基烷基化，并讨论了金属离子的作用。