α,N-bis(4-methoxyphenyl)oxolane-2-methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α,N-bis(4-methoxyphenyl)oxolane-2-methylamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-[4-methoxyphenyl(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]amine；4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)-(oxolan-2-yl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: MWOLJCHWSLQNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-甲氧基苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 air 、 monomethyl zinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以57%的产率得到α,N-bis(4-methoxyphenyl)oxolane-2-methylamine
  参考文献：
  名称：

  THF引发剂依赖的化学选择性加成到醛和醛亚胺中，并将其应用于三组分反应。

  摘要：

  [反应：见正文]醛，芳基胺和THF的三组分反应的产物分布取决于自由基引发剂，优先得到亚胺与二甲基锌的相应THF加合物以及醛与三乙基硼烷的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol034473x

文献信息

• A free radical Mannich type reaction: selective α-CH aminomethylation of ethers by Ti(III)/t-BuOOH system under aqueous acidic conditions
  作者：Angelo Clerici、Rosalba Cannella、Nadia Pastori、Walter Panzeri、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.014

  日期：2006.6

  tert-butylhydroperoxide, selectively abstracts an α-H atom from ethers. The resulting α-ethereal radicals add to the C-atom of methylene iminium salts, formed in situ under aqueous acidic conditions, leading to a one-pot aminomethylation of ethers at room temperature. The aminoalkylation of ethers is also considered and the role of the metal ion is discussed.

  叔丁氧基自由基，由钛（III）产生的酮电子还原叔-butylhydroperoxide，选择性地从抽象的醚类α-H原子。所得的α-醚基团加到在水的酸性条件下原位形成的亚甲基亚胺盐的C-原子上，导致在室温下醚的一锅氨基甲基化。还考虑了醚的氨基烷基化，并讨论了金属离子的作用。
• Initiator-Dependent Chemoselective Addition of THF Radical to Aldehyde and Aldimine and Its Application to a Three-Component Reaction
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol034473x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The product distribution of the three-component reaction of aldehydes, arylamines, and THF was dependent on a radical initiator, preferentially giving the corresponding THF adducts of imines with dimethylzinc and adducts of aldehyde with triethylborane.

  [反应：见正文]醛，芳基胺和THF的三组分反应的产物分布取决于自由基引发剂，优先得到亚胺与二甲基锌的相应THF加合物以及醛与三乙基硼烷的加合物。
• Alkylation of in situ generated imines via photoactivation of strong aliphatic C-H bonds
  作者：Serena Pillitteri、Prabhat Ranjan、Leonid G. Voskressensky、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111841

  日期：2021.9

  on the development of a broadly applicable strategy for the alkylation of in situ formed imines for the construction of functionalized secondary amines under mild reaction conditions. This atom economic transformation exploits the intrinsic electrophilicity of imines towards radical addition, and the fine-tuning of electronic properties of the starting materials allows the formation of a wide variety

  由于这些强 CH 键的直接功能化所具有的优势，非活化脂肪族 CH 键的普遍性一直是常青树关注的对象。光氧化还原催化的发展在该领域带来了明显的进步，为克服与未活化 CH 键的惰性相关的挑战提供了广泛的解决方案。在这方面，使用多金属氧酸四丁基十丁基铵 (TBADT) 为 C-sp 3的生成提供了直接的解决方案来自脂肪族 CH 键的中心自由基。尽管这种光催化剂得到了广泛应用，但仅使用了有限数量的自由基受体，而且很少有关于多组分反应的报道，这主要是由于化学选择性挑战和极性匹配问题。因此，我们的研究侧重于开发一种广泛适用的策略，用于原位形成的亚胺的烷基化，以在温和的反应条件下构建官能化的仲胺。这种原子经济转化利用亚胺固有的亲电性进行自由基加成，并且对起始材料的电子特性进行微调，可以形成各种各样的产品。