乙基3-[(4-氯苯基)硫基]丙酸酯 | 137446-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 乙基3-[(4-氯苯基)硫基]丙酸酯
• 英文名称: ethyl 3-((4-chlorophenyl)thio)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-chlorophenyl)thio]propanoate；ethyl 3-(4-chlorophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 137446-81-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• mdl: MFCD00176975
• 分子量: 244.742
• InChiKey: BRFZXJHTDVXXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-[(4-氯苯基)硫基]丙酸酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-((4-chlorophenyl)thio)ethyl)-5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  包含柔性链部分的新型1,3,4-恶二唑硫醚衍生物：设计，合成，杀线虫活性和农药样分析。

  摘要：

  设计并合成了72个含有不同柔性链部分的新型1,3,4-恶二唑硫醚衍生物。评价了所有标题化合物的杀线虫活性，并且某些化合物对柑橘线虫显示出优异的杀线虫活性。化合物15、16、18、27、41、42、44、53和71在浓度为5％时对柑橘线虫的死亡率为92.5％，93.7％，90.3％，91.5％，92.6％，92.8％，93.5％，91.3％和91.0％。 100 mg / L，优于阿维菌素对照剂（85.9％）。在测试浓度降至50 mg / L之后，化合物16、42、44、53和71的杀线虫活性仍优于阿维菌素（65.1％），死亡率分别为72.3、71.3、70.6、71.1，和73.9％。化合物16、42、44、53和71的LC50值为16.3、18.8、20.8、17.5，和14.7 mg / L，优于市售的阿维菌素阳性对照剂（24.8 mg / L）。同时，对农药样的定性和定量分析表明，化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127028
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 丙烯酸乙酯 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到乙基3-[(4-氯苯基)硫基]丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Zn/Cp 2 TiCl 2还原 S-S 键断裂：在β-芳硫羰基化合物合成中的应用

  摘要：

  二芳基二硫化物在室温下在干燥的 THF 中被 Zn/Cp2TiCl2 系统有效还原，得到相应的亲核硫阴离子-二茂钛络合物，然后与 α, β-不饱和酯（酮或腈）反应得到相应的 β-芳硫酯（酮或腈）收率良好。

  DOI：

  10.3184/030823409x12592534682310

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Alkylations of Arenes and 1-Trimethylsilylalkynes with .BETA.-Chloro-.BETA.-thiopropanoic Esters.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Mami MINO、Manatsu SAKATA、Atsuhiko INADA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1148

  日期：——

  Ethyl 3-chloro-3-(3, 4-dichlorophenylthio)propanoate (8) reacted with electron-rich arenes in the presence of titanium tetrachloride to give the Friedel-Crafts products 10a-13a. Reactions of 8 with 1-trimethylsilylalkynes 14a-d were effected with aluminum chloride to afford the substitution products 15a-d. Some chemical transformations of the products are also described.

  乙基3-氯-3-(3,4-二氯苯硫)丙酸酯（8）在四氯化钛存在下与富电子的芳烃反应，生成Friedel-Crafts产物10a-13a。8与1-三甲基硅基炔烃14a-d的反应在氯化铝的作用下进行，得到了取代产物15a-d。文中还描述了一些产物的化学转化。
• Facile synthesis of α,α-difluoroalkyl aryl thioethers and their oxidative desulfurization–fluorination to trifluorides
  作者：Verena Hugenberg、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.010

  日期：2010.9

  treatment of the formed fluorinated thioethers with the same reagents at elevated temperature gave alkyl trifluoroacetates in almost quantitative yield under optimised conditions by oxidative desulfurization–fluorination.

  使用N-卤代酰亚胺作为亲电试剂和过量的Py·9HF作为试剂，通过两个连续的氟-Pummerer重排反应，由2-（芳硫基）乙酸烷基酯以52-77％的产率合成2-芳基硫代2,2-二氟烷基烷基。室温下的氟化物源。在高温下用相同的试剂对形成的氟化硫醚进行后续处理，可以在最佳条件下通过氧化脱硫-氟化反应以几乎定量的收率得到三氟乙酸烷基酯。
• Polyfluorination of Aryl Alkyl Sulfides by IF₅ with Concomitant Migration of the Arylthio Group
  作者：Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/ol034912s

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] In the reaction of p-chlorophenyl alkyl sulfides with IF(5), polyfluorination reaction took place on the alkyl chain with the migration of the arylthio group. Consequently, p-chlorophenyl polyfluoroalkyl sulfides, having 3-7 fluorine atoms depending on alkyl chain length, could be obtained selectively.

  [反应：见正文]在对氯苯基烷基硫化物与IF（5）的反应中，随着芳硫基的迁移，在烷基链上发生了多氟化反应。因此，可以选择性地获得具有3-7个氟原子的对氯苯基多氟烷基硫化物，其取决于烷基链长。
• General cross-coupling reactions with adaptive dynamic homogeneous catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Nikita Shlapakov、Tobias A. Karl、Jonas Düker、Maksim Nikitin、Julia V. Burykina、Valentine P. Ananikov、Burkhard König

  DOI：10.1038/s41586-023-06087-4

  日期：——

  (AD-HoC) with nickel under visible-light-driven redox reaction conditions for general C(sp2)–(hetero)atom coupling reactions. The self-adjustive nature of the catalytic system allowed the simple classification of dozens of various classes of nucleophiles in cross-coupling reactions. This is synthetically demonstrated in nine different bond-forming reactions (in this case, C(sp2)–S, Se, N, P, B, O, C(sp3, sp2

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。
• C(sp²)–S cross-coupling reactions with nickel, visible light, and mesoporous graphitic carbon nitride
  作者：Maksim Nikitin、Florence Babawale、Sena Tastekin、Markus Antonietti、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/d3gc04517j

  日期：——

  Cross-coupling reactions play a vital role in modern organic synthesis, enabling the construction of necessary C–C or C–(het)atom bonds for synthetic transformations. Although C(sp2)–C and C(sp2)–N cross-coupling reactions have received significant attention, recent advancements have also highlighted the significance of C(sp2)–S cross-coupling reactions. These reactions lead to the synthesis of valuable

  交叉偶联反应在现代有机合成中发挥着至关重要的作用，能够构建合成转化所需的 C-C 或 C-(het) 原子键。尽管C(sp 2 )–C和C(sp 2 )–N交叉偶联反应受到了广泛关注，但最近的进展也凸显了C(sp 2 )–S交叉偶联反应的重要性。这些反应导致有价值的化合物的合成，包括药物和材料。在最近的一份报告中，我们介绍了自适应动态均相催化 (AD-HoC) 作为 C(sp 2 )–S 交叉偶联反应的有效方法。该方法不需要任何配体、碱或额外的添加剂，仅依赖于基本参数。在本报告中，我们讨论了介孔石墨氮化碳（mpg-CN）作为全有机异质光催化剂在此类转化中的使用。五十个合成实例展示了该反应的多功能性和稳健性，收率高达 98%。使用 mpg-CN 作为催化剂还可以轻松地从反应混合物中回收光催化剂，并促进多个交叉偶联反应的顺序执行，使用简单的设置即可获得一致的所需产物产率。无论是在操作简单性还是