(rac)-ethyl 2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-8-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (rac)-ethyl 2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-8-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-8-yl]acetate；(rac)-Ethyl 2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-8-yl]acetate
• 化学式: C₂₀H₁₉F₄NO₂
• 分子量: 381.37
• InChiKey: RXPBHOILDHTPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-ethyl 2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-8-yl]acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到(rac)-2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-8-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PHENYL-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNYL-DIHYDROPYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE

  摘要：

  该发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、A1和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物在治疗或预防慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合症的方法。

  公开号：

  WO2015055604A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-(三氟甲基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (rac)-ethyl 2-[4-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PHENYL-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNYL-DIHYDROPYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE

  摘要：

  该发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、A1和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物在治疗或预防慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合症的方法。

  公开号：

  WO2015055604A1

文献信息

• Synthesis of annulated pyridines as inhibitors of aldosterone synthase (CYP11B2)
  作者：Rainer E. Martin、Johannes Lehmann、Thibaut Alzieu、Mario Lenz、Marjorie A. Carnero Corrales、Johannes D. Aebi、Hans Peter Märki、Bernd Kuhn、Kurt Amrein、Alexander V. Mayweg、Robert Britton

  DOI：10.1039/c6ob00848h

  日期：——

  A series of cyclopenta[c]pyridine aldosterone synthase (AS) inhibitors were conveniently accessed using batch or continuous flow Kondrat'eva reactions. Preparation of the analogous cyclohexa[c]pyridines led to the identification of a potent and more selective AS inhibitor. The structure-activity-relationship (SAR) in this new series was rationalized using binding mode models in the crystal structure

  使用分批或连续流Kondrat'eva反应可方便地获得一系列环戊基[ c ]吡啶醛固酮合酶（AS）抑制剂。相似的环己基[ c ]吡啶的制备导致鉴定出有效的且更具选择性的AS抑制剂。在AS晶体结构中使用结合模式模型合理化了这个新系列中的结构活性关系（SAR）。
• NEW PHENYL-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160229807A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , A 1 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、A1和n如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• US9636339B2
  申请人：——

  公开号：US9636339B2

  公开（公告）日：2017-05-02