1-(methylthio)-2-naphthonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(methylthio)-2-naphthonitrile
• 英文别名: 1-Methylsulfanylnaphthalene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: IPIZOWWDARWEHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylthio)-2-naphthonitrile 、 薯蓣皂素 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到1-(((4R,5'R,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,10R,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyl-1,3,3',4,4',5,5',6,6a,6b,6',7,8,8a,8b,9,11a,12,12a,12b-icosahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-pyran]-4-yl)oxy)-2-naphtho nitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烷基硫醚的亲核胺化和醚化

  摘要：

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01758
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 二甲基二硫 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以39%的产率得到1-(methylthio)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烷基硫醚的亲核胺化和醚化

  摘要：

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01758

文献信息

• Deuterated Aryl Alkyl Ethers Synthesis via Nucleophilic Etherification of Aryl Alkyl Ethers and Thioethers with Deuterated Alcohols
  作者：Shuai Li、Xia Wang、Xin-Ge Yang、Gui-Quan Yu、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1611898

  日期：2019.9

  A transition-metal-free etherification protocol that is capable of synthesizing deuterated ethers is described. A wide range of aryl alkyl ethers and thioethers were suitable for this transformation owing to the mild reaction conditions. Besides, a series of sterically bulky deuterated alcohols were successfully incorporated into cyano-substituted arenes. The results of mechanistic studies suggested

  描述了一种能够合成氘化醚的无过渡金属醚化协议。由于反应条件温和，各种芳基烷基醚和硫醚适用于这种转化。此外，一系列空间庞大的氘代醇成功地掺入氰基取代的芳烃中。机理研究结果表明该反应可能通过亲核芳香取代途径发生。
• Verfahren zur Herstellung von Cyanoaryläthern und Cyanoarylthioäthern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0011188A2

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Cyanoaryläthern und Cyanoarylthioäthern durch Umsetzung von Benzisothiazolen mit Diaralkylcarbonaten oder Dialkylcarbonaten bei erhöhter Temperatur. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Cyanoarylthioäther und -äther sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen.

  本发明涉及一种通过苯并异噻唑与二烷基碳酸酯或二烷基碳酸酯在高温下反应生产氰基芳基醚和氰基芳基硫醚的新工艺。 通过本发明工艺生产的氰芳基硫醚和氰芳基醚是生产染料、植物保护剂和香水的重要起始原料。