c-TUCB

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: c-TUCB
• 英文别名: cis-4-{4-[3-(4-trifluoromethoxyphenyl)ureido]cyclohexyloxy}benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O₅
• 分子量: 438.403
• InChiKey: XDVFKCZZXOGEMN-KDYLLFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-TUCB 、 甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到cis-N-methyl-4-{4-[3-(4-trifluoromethoxyphenyl)ureido]cyclohexyloxy}benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SORAFENIB DERIVATIVES AS sEH INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE SORAFÉNIB UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SEH

  摘要：

  本发明提供了用于抑制可溶性环氧化物水解酶及相关疾病状况的化合物。

  公开号：

  WO2012112570A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trans-4-Hydroxycyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 c-TUCB
  参考文献：
  名称：

  Orally Bioavailable Potent Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors

  摘要：

  A series of N,N'-disubstituted ureas having a conformationally restricted cis- or traiis-1,4-cyclohexane alpha to the urea were prepared and tested as soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors. This series of compounds showed low nanomolar to picomolar activities against recombinant human sEH. Both isomers showed similar potencies, but the trans isomers were more metabolically stable in human hepatic microsomes. Furthermore, these new potent inhibitors show a greater metabolic stability in vivo than previously described sEH inhibitors. We demonstrated that trans-4-[4-(3-adamantan-1-ylureido)cyclohexyloxy]benzoic acid 13g (t-AUCB, IC50 = 1.3 +/- 0.05 nM) had excellent oral bioavailability (98%, n = 2) and blood area under the curve in dogs and was effective in vivo to treat hypotension in lipopolysaccharide challenged murine models.

  DOI：

  10.1021/jm070270t

文献信息

• SORAFENIB DERIVATIVES AS SEH INHIBITORS
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20140088156A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides compounds for the inhibition of soluble epoxide hydrolase and associated disease conditions.

  本发明提供了用于抑制可溶性环氧酰胺酶及相关疾病状况的化合物。
• Sorafenib derivatives as sEH inhibitors
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US09029401B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  The present invention provides compounds for the inhibition of soluble epoxide hydrolase and associated disease conditions.

  本发明提供了用于抑制可溶性环氧酰基酶和相关疾病条件的化合物。
• SORAFENIB DERIVATIVES AS sEH INHIBITORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2675274B1

  公开（公告）日：2017-05-03
• CO-CRYSTAL OF SORAFENIB DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：EicOsis, LLC

  公开号：US20210179549A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present disclosure provides compounds for the inhibition of soluble epoxide hydrolase and associate disease conditions, as well as a method of treating or preventing disorders in a subject by inhibition of soluble epoxide hydrolase.
• US9029401B2
  申请人：——

  公开号：US9029401B2

  公开（公告）日：2015-05-12