6-bromo-2-(pyridin-3-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Bromo-2-(pyridin-3-yl)quinazolin-4-ol；6-bromo-2-pyridin-3-yl-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O
• 分子量: 302.13
• InChiKey: OSBCJHMYTPPWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(pyridin-3-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-6-bromo-4-(4-((2-phenylhydrazinylidene)methyl)phenoxy)-2-(pyridin-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些新型的2,4,6-三取代喹唑啉EGFR抑制剂作为靶向抗癌药。

  摘要：

  本研究描述了从4-氯衍生物VI通过与任一酚类化合物反应获得VIIa-f，IXa-d，2的方法合成6-溴-2-（吡啶-3-基）-4-取代的喹唑啉-氨基-6-（未）取代的苯并噻唑生成VIIIa-c或水合肼生成X。X的肼基官能团与适当的酸酐，酰氯或醛反应生成XIa-c，XIIa-c和XIVa-i ， 分别。与吉非替尼相比，筛选了目标化合物作为EGFR抑制剂的功效。除相对于吉非替尼的正常成纤维细胞WI38外，进一步筛选了引发EGFR抑制活性优异的化合物对两种人癌细胞系MCF7（乳腺癌）和A549（肺）的体外细胞毒性。此外，筛选出对野生型EGFR表现出强抑制活性的化合物，针对突变型EGFR，并测定其对表达突变型EGFR的细胞系PC9和HCC827的细胞毒性。对显示出优异的EGFR抑制作用（IC50 = 0.096 µM）和对MCF-7细胞系具有抗癌活性（IC50 = 2.49 µM）的未取代苯并噻唑

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103726
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 乙酸酐 、 formamide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些新型的2,4,6-三取代喹唑啉EGFR抑制剂作为靶向抗癌药。

  摘要：

  本研究描述了从4-氯衍生物VI通过与任一酚类化合物反应获得VIIa-f，IXa-d，2的方法合成6-溴-2-（吡啶-3-基）-4-取代的喹唑啉-氨基-6-（未）取代的苯并噻唑生成VIIIa-c或水合肼生成X。X的肼基官能团与适当的酸酐，酰氯或醛反应生成XIa-c，XIIa-c和XIVa-i ， 分别。与吉非替尼相比，筛选了目标化合物作为EGFR抑制剂的功效。除相对于吉非替尼的正常成纤维细胞WI38外，进一步筛选了引发EGFR抑制活性优异的化合物对两种人癌细胞系MCF7（乳腺癌）和A549（肺）的体外细胞毒性。此外，筛选出对野生型EGFR表现出强抑制活性的化合物，针对突变型EGFR，并测定其对表达突变型EGFR的细胞系PC9和HCC827的细胞毒性。对显示出优异的EGFR抑制作用（IC50 = 0.096 µM）和对MCF-7细胞系具有抗癌活性（IC50 = 2.49 µM）的未取代苯并噻唑

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103726

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• Therapeutic compounds and related methods of use
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US09073890B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  Compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of using the compounds to treat a disorder, e.g., schizophrenia and cognitive deficit, in a subject are described herein. The compounds disclosed herein include quinoline and quinazoline-containing compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) activity.

  本文描述了化合物、含有该化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗主题中的疾病（例如精神分裂症和认知缺陷）的方法。本文所披露的化合物包括调节纹状体富集酪氨酸磷酸酶（STEP）活性的喹啉和喹唑啉类化合物。
• QUINAZOLINES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20140315886A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Methods of treating disorders using compounds (I) that modulate stri-atal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit. Formula (I).

  本文描述了使用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物（I）治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。公式（I）。
• Design and synthesis of some new 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines as multi tyrosine kinase inhibitors
  作者：Ahmed K.B.A.W. Farouk、Heba Abdelrasheed Allam、Essam Rashwan、Riham F. George、Safinaz E-S. Abbas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106099

  日期：2022.11

  The present study involves design and synthesis of five series of 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines 9a-l, 11a-e, 13a-c, 14a-f and 15a-e. Candidates 9a-l and 11a-e were evaluated for their EGFR and HER2 inhibitory activity compared to Lapatinib. Compounds 9b, 9d, 9f, 11b and 11c were further screened for their in vitro cytotoxicity against two human breast cancer cell lines: AU-565

  本研究涉及设计和合成五个系列的 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-取代的喹唑啉9a-l、11a-e、13a-c、14a-f和15a-e。与拉帕替尼相比，评估了候选者9a-l和11a-e的 EGFR 和 HER2 抑制活性。除了正常乳腺细胞系MCF10A之外，化合物9b、9d、9f、11b和11c针对两种人乳腺癌细胞系：AU-565和MDA-MB-231进一步筛选了它们的体外细胞毒性。化合物9d显示相对于拉帕替尼(IC 50 = 0.48 µM)对 AU-565 细胞系 (IC 50  = 1.54 µM)具有显着的细胞毒性功效 ，而化合物9d和11c对 MDA-MB-231 显示出优异的细胞毒性 (IC 50  = 2.67和 1.75 µM）与拉帕替尼（IC 50  = 9.29 µM）相比。此外，与索拉非尼相比，测试了化合物13a-c、13a-c、14a-f和15a-e的
• JP6121658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——