2-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,2-Difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁BF₂N₂O₂
• 分子量: 312.083
• InChiKey: JZWCMMWKQBWPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-benzoic acid 、 N-Boc-哌嗪 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vivo proof of concept of a BODIPY-based fluorescent probe as a tracer for biodistribution studies of a new anti-Chagas agent

  摘要：

  针对化合物 1 开发了一种基于 BODIPY-荧光团的探针（1-BODIPY），并研究了其作为体内示踪剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ra27851e
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  增强BODIPY的荧光和单线态氧生成能力：用吸电子基团修饰内苯基单元

  摘要：

  在此，合成并表征了内消旋-R-羧基苯基取代的BODIPY化合物（R ＝ CH 3，COOH，NO 2，H和Br 4）。通过紫外可见吸收，稳态和时间分辨荧光方法以及激光闪光光解技术，在非极性和极性溶剂中测量了这些化合物的荧光，激发三重态和单线态氧的形成特性。这些BODIPY表现出非常不同的荧光量子产率和寿命值，以及极性溶剂中单线态氧的形成能力。相反，这些化合物显示出非常相似的光谱形状和位置，在非极性溶剂中发出亮绿色的荧光。邻位的介绍苯单元上的-COOH导致荧光量子产率增加20倍。在苯基上进一步引入吸电子NO 2或COOH使BODIPY染料具有更高的产生单线态氧的能力（最多增加5倍），并导致荧光量子产率和寿命值急剧下降。溶剂极性的增加增强了单线态氧的产生和分子内荧光猝灭。分子内光诱导的电子/电荷从BODIPY核转移到羧苯基部分的存在解释了这一结果。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.09.040

文献信息

• Carboxyl BODIPY Dyes from Bicarboxylic Anhydrides: One-Pot Preparation, Spectral Properties, Photostability, and Biolabeling
  作者：Dongchuan Wang、Jiangli Fan、Xinqin Gao、Bingshuai Wang、Shiguo Sun、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/jo901149y

  日期：2009.10.16

  New fluorescent dyes based on 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) and functionalized with a free carboxyl group have been conveniently synthesized from pyrroles and dicarboxylic anhydrides in one-pot reactions. Their spectral properties in different solvents showed little effect of solvatochromism (< 10 nm). The methyl groups on the BODIPY skeleton benefit the fluorescence quantum yields (Phi(f) up to 0.80 in water) but affect the photostability of the dyes. Photooxidation and photodegradation experiments suggest that dyes 1a and 2a exhibit excellent photostability, especially in water, and several factors were taken into account to elucidate the experimental phenomena. Dyes 1c and 2c, derived from la and 2a via the esterification of NHS (N-hydroxysuccinimidyl ester), can be easily acquired in high yields (> 90%). Single crystal X-ray structures of dyes 2c and 3a are also obtained and discussed. The fluorescence labeling of BSA and followed prestaining method for gel electrophoresis of BSA demonstrate that the protein can be directly observed by naked eyes at as low as 2 ng level under a normal UV fluorescence electrophorogram gel image system.