(pyridine-2-yl)-1H-ferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (pyridine-2-yl)-1H-ferrocene
• 英文别名: 2-(ferrocenyl)pyridine；(2-pyridyl)ferrocene；2-ferrocenylpyridine；2-pyridinylferrocene；2-pyridyl ferrocene；2-pyridylferrocene
• 化学式: C₁₅H₁₃FeN
• 分子量: 263.122
• InChiKey: PTMHZBGXSVSMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyridine-2-yl)-1H-ferrocene 在 LiC₄H₉-n 作用下， 生成 (6-n-butyl-2-pyridyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  不对称二取代的二茂铁。第五部分正丁基锂与2-二茂铁基吡啶的反应中的加成和金属化

  摘要：

  在室温下，在二茂铁环的2-位用正丁基锂将2-二茂铁基吡啶快速特异地锂化；然后将试剂缓慢添加到碳氮双键中。在（a）水解和（b）与二苯甲酮反应然后水解之后，表征硫代胺产物。

  DOI：

  10.1039/j39680000656
• 作为产物：
  描述：

  lithiumferrocene 生成 (pyridine-2-yl)-1H-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.11.1, page 166 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferrocenyl-nitrogen donor ligands. Synthesis and characterization of rhodium(I) complexes of ferrocenylpyridine and related ligands
  作者：Jaisheila Rajput、Alan T. Hutton、John R. Moss、Hong Su、Christopher Imrie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.048

  日期：2006.11

  preparation of a series of complexes of the types [RhCl(CO)2(L)], [RhCl(cod)(L)] and [Rh(cod)(L)2]ClO4, where L is a ligand incorporating a ferrocenyl group and a pyridine ring is described. Complexes were characterized using NMR, IR and electronic spectroscopy. The electrochemical behaviour of the complexes was examined using cyclic voltammetry. The X-ray structures of three of the complexes, [RhCl(CO)2NC5

  [RhCl（CO）2（L）]，[RhCl（cod）（L）]和[Rh（cod）（L）2 ] ClO 4类型的一系列配合物的制备，其中L是掺入的配体描述了二茂铁基和吡啶环。使用NMR，IR和电子光谱对复合物进行表征。使用循环伏安法检查复合物的电化学行为。3复合物的X-射线结构，[的RhCl（CO）2 NC 5 H ^ 4 CNC 6 ħ 4（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）}]，[RhCl（鳕鱼）（3-Fcpy）]和[RhCl（鳕鱼）3-Fc（C 6 H 4）py}]被确定。
• Ferrocenylindium Reagents in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Asymmetric Synthesis of Planar Chiral 2-Aryl Oxazolyl and Sulfinyl Ferrocenes
  作者：Mauro Mato、Cristina Pérez-Caaveiro、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/adsc.201601397

  日期：2017.4.17

  of ferrocenylindium species and palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions for the synthesis of monosubstituted and planar chiral 1,2‐disubstituted ferrocenes is described. Triferrocenylindium reagents (Fc3In) are efficiently prepared in a one‐pot procedure from ferrocenes by lithiation and transmetallation to indium using InCl3. The palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of Fc3In (40 mol%)

  描述了二茂铁基铟物种的制备和钯催化的交叉偶联反应，用于合成单取代和平面手性1,2-二取代的二茂铁。一锅法有效地制备了二茂铁基铟试剂（Fc 3 In），方法是从二茂铁通过InCl 3进行锂化和金属过渡生成铟。钯催化的Fc 3交叉偶联反应在（40 mol％）与各种有机亲电子试剂（芳基，杂芳基，苄基，烯基和酰基卤）在THF中于80°C过夜，可以提供多种单取代的二茂铁，收率良好至极佳。这种方法允许立体选择合成平面手性2-芳基-1-恶唑基二茂铁和2-芳基-1-亚磺酰基二茂铁，这在不对称催化中很重要。
• 2-Pyridylmetallocenes, Part V. Synthesis of Hydroxymethyl-, Formyl-, and Carboxy-pyridylferrocene and Study of Their Cycloplatination Reactions. [Molecular Structures of [{C5H3R(2-C5H4N)-1, 2}FeCp] ­(R = CHO, COOH) and σ-Pt[(C5H5)Fe{C5H2(2-C5H4N)­(CH2OH)}
  作者：Karlheinz Sünkel、Harald Budde、Stefan Weigand

  DOI：10.1002/zaac.201300132

  日期：2013.6

  n-butyllithium followed by addition of paraformaldehyde, dimethylformamide, or solid CO2 gives the 1, 2-disubstituted ferrocenes [C5H3R(2-C5H4N)}FeCp] [R = CH2OH (2), CHO (3), COOH (4)]. Treatment of these compounds with [PtCl2(DMSO)2] gives the cycloplatinated complexes σ-Pt[C5H2R(2-C5H4N)}FeCp]Cl(DMSO) with R = CH2OH (5), CHO (6) and H, the latter one as the only isolable product of decomposition

  用正丁基锂将 2-吡啶基二茂铁锂化，然后加入多聚甲醛、二甲基甲酰胺或固体 CO2，得到 1, 2-二取代的二茂铁 [C5H3R(2-C5H4N)}FeCp] [R = CH2OH (2), CHO (3) ), COOH (4)]。用 [PtCl2(DMSO)2] 处理这些化合物得到环铂络合物 σ-Pt[C5H2R(2- )}FeCp]Cl(DMSO)，其中 R = CH2OH (5)、CHO (6) 和 H，后一种是唯一可分离的分解产物。确定了 3-5 的晶体和分子结构，并显示了这些化合物中氢键的重要性，这导致了聚合物结构。
• Redox-Tagged Carbon Monoxide-Releasing Molecules (CORMs): Ferrocene-Containing [Mn(C^N)(CO)₄] Complexes as a Promising New CORM Class
  作者：Benjamin J. Aucott、Jonathan S. Ward、Samuel G. Andrew、Jessica Milani、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam、Alison Parkin、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00509

  日期：2017.5

  concomitant CO release was observed in association with the redox activity. The effects of linker length on communication between the Fe and Mn centers suggest that the incorporation of redox-active ligands into CORMs focuses on the first coordination sphere of the CORM. Redox-tagged CORMs could prove to be a useful mechanistic probe; our findings could be developed to use redox changes to trigger CO release

  这项研究描述了一类新的含二茂铁-一氧化碳释放分子（球茎，的合成和表征1 - 3）。二茂铁基既是公认的治疗上可行的大肠菌群，又是信息性红外光谱电化学的手柄。脱氧肌红蛋白的CO释放测定和原位红外光谱证实化合物2和3为photoCORM，化合物1为热CORM，这归因于Mn-二茂铁基键对1质子化的敏感性增加。电化学和红外光谱电化学实验证实，与二茂铁基部分相关的单个可逆氧化还原对具有Mn四羰基中心，与Fc / Fc +相比，在高达590 mV的范围内没有氧化还原活性，尽管未观察到与氧化还原活性相关的CO释放。接头长度对铁和锰中心之间的连通的影响表明氧化还原活性配体纳入CORMs集中在CORM的第一个配位领域。带有氧化还原标记的CORM可能被证明是有用的机械探针。我们的发现可以发展为使用氧化还原变化触发一氧化碳释放。
• 一种平面手性二茂铁化合物、其中间体及制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110563773B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了一种平面手性二茂铁化合物、其中间体及制备方法和应用。本发明提供了一种如式I或式I’所示的二茂铁化合物及其制备方法；采用如式I或式I’所示的二茂铁化合物制备得到的如式V或式V’所示的平面手性吡啶类二茂铁化合物可应用在不对称合成中，如其作为手性配体催化剂，在不对称乙基锌对醛的不对称加成反应和烯丙基取代反应中可高效率、高选择性地制备得到目标产物。