2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₄O₅S
• 分子量: 484.92
• InChiKey: PMVORCFMNUAUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 、 吲哚美辛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  硝噻唑-NSAID嵌合体的合成，体外和体内杀菌作用表现出广泛的原生动物谱

  摘要：

  我们使用DCC活化的酰胺化反应设计并合成了5种新的5-硝基噻唑-NSAID嵌合体，作为硝唑尼特的类似物。化合物1 - 5进行了测试体外抗原生动物5的面板：2个amitochondriates（贾第虫肠，阴道毛滴虫）和3-动质体（墨西哥利什曼原虫，利什曼原虫亚马孙和克氏锥虫）。所有嵌合体均显示出广谱和有效的抗原生动物活性，IC 50值范围从低微摩尔到纳摩尔。化合物1 - 5甲硝唑和硝唑尼特（两种市售的抗贾第鞭毛虫病一线药物）的活性甚至更高。尤其是，化合物4（吲哚美辛杂化物）是该系列中最有效的化合物之一，在体外抑制小肠肠杆菌的生长， IC 50为0.145μM。化合物4的效力是甲硝唑的38倍，活性是硝唑烷的8倍。在体内的giardicidal效果4在CD-1小鼠模型中评价获得的1.709微克/ kg的半数有效剂量（3.53纳摩尔/千克），一个321倍并用甲硝唑1015倍的增加在有效性灌胃后和硝

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.071

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo giardicidal activity of nitrothiazole-NSAID chimeras displaying broad antiprotozoal spectrum
  作者：Blanca Colín-Lozano、Ismael León-Rivera、Manuel Jesús Chan-Bacab、Benjamín Otto Ortega-Morales、Rosa Moo-Puc、Vanessa López-Guerrero、Emanuel Hernández-Núñez、Raúl Argüello-Garcia、Thomas Scior、Elizabeth Barbosa-Cabrera、Gabriel Navarrete-Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.071

  日期：2017.8

  nitazoxanide, two marketed first-line drugs against giardiasis. In particular, compound 4 (an indomethacin hybrid) was one of the most potent of the series, inhibiting G. intestinalis growth in vitro with an IC50 of 0.145 μM. Compound 4 was 38-times more potent than metronidazole and 8-times more active than nitazoxanide. The in vivo giardicidal effect of 4 was evaluated in a CD-1 mouse model obtaining

  我们使用DCC活化的酰胺化反应设计并合成了5种新的5-硝基噻唑-NSAID嵌合体，作为硝唑尼特的类似物。化合物1 - 5进行了测试体外抗原生动物5的面板：2个amitochondriates（贾第虫肠，阴道毛滴虫）和3-动质体（墨西哥利什曼原虫，利什曼原虫亚马孙和克氏锥虫）。所有嵌合体均显示出广谱和有效的抗原生动物活性，IC 50值范围从低微摩尔到纳摩尔。化合物1 - 5甲硝唑和硝唑尼特（两种市售的抗贾第鞭毛虫病一线药物）的活性甚至更高。尤其是，化合物4（吲哚美辛杂化物）是该系列中最有效的化合物之一，在体外抑制小肠肠杆菌的生长， IC 50为0.145μM。化合物4的效力是甲硝唑的38倍，活性是硝唑烷的8倍。在体内的giardicidal效果4在CD-1小鼠模型中评价获得的1.709微克/ kg的半数有效剂量（3.53纳摩尔/千克），一个321倍并用甲硝唑1015倍的增加在有效性灌胃后和硝