[(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H4-C(H)=N-C6H4-4-CH3)]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H4-C(H)=N-C6H4-4-CH3)]
• 英文别名: 4-methyl-N-(ferrocenylmethylidene)aniline；{(4-methylphenylimino)methyl}ferrocene；1-ferrocenyl-N-(p-tolyl)methanimine；N-ferrocenylidene-p-toluidine；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHN(C6H4-p-Me))]；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHNC6H4Me)]
• 化学式: C₁₈H₁₇FeN
• 分子量: 303.187
• InChiKey: WSUCCMJDVWNQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H4-C(H)=N-C6H4-4-CH3)] 在 chloro(η5-cyclopentadienyl)(1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)nickel 、 NaH*C₆H₁₅B 、 二苯基硅烷 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到N-(4-methylphenyl)aminomethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienyl N-heterocyclic carbene–nickel complexes as efficient pre-catalysts for the hydrosilylation of imines

  摘要：

  原位生成的镍氢化物[Ni(Mes2NHC)HCp]及其阳离子类似物[Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6)是在温和条件下进行醛亚胺和酮亚胺氢化反应的高效化学选择性前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3cy00514c
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醇 、 乙烷,三氯氟- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到[(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H4-C(H)=N-C6H4-4-CH3)]
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂碳上负载的钌纳米粒子通过无接受的脱氢生成仲胺，亚胺，苯并咪唑和喹喔啉的催化剂催化C-N键形成

  摘要：

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801525

文献信息

• An efficient copper catalyzed one-pot, four-component, and diastereoselective synthesis of highly functionalized ferrocenyl azetidinimines
  作者：Siddan Gouthaman、Ponnusamy Shanmugam、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.002

  日期：2013.6

  An efficient, facile, and diastereoselective synthesis of highly functionalized ferrocenyl azetidinimines from copper catalyzed one-pot, four-component reaction of ferrocenealdehyde, aromatic amines, tosyl azide, and aryl alkynes in high yield has been accomplished. A plausible reaction mechanism is provided.

  从铜催化的一锅，四组分的二茂铁醛，芳族胺，甲苯磺酰基叠氮化物和芳基炔烃的高效催化，高效，非对映选择性合成高功能二茂铁基氮杂环丁胺已经完成。提供了合理的反应机理。
• ortho-Mercuration of ferrocenylimines
  作者：Quan Huo Shou、Jie Wu Yang、Zhu Ying、Yang Li

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80143-6

  日期：1994.5

  The mercuration of a series of aryliminomethylferrocenes occurred predominantly in an ortho-position of the substituted ferrocenyl ring to yield 2-mercurated ferrocenylimines. The regiospecificity of this reaction suggests that the mercury is directed into the ortho-position by coordination of the mercury to imino nitrogen with subsequent electrophilic substitution. The chromatographic and spectral

  一系列芳基亚甲基二茂铁的汞基化主要发生在取代的二茂铁环的邻位以产生2-汞化的二茂铁亚胺。该反应的区域特异性表明，通过将汞与亚氨基氮配位并随后进行亲电取代，将汞直接导入邻位。2-汞化产物的色谱和光谱性质表明，通过这些分子中的五元环存在分子内N→Hg配位，这由2-氯汞-1 [[]的单晶结构分析进一步证实。 （4-甲氧基苯基亚氨基）甲基]二茂铁。
• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。
• NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines
  作者：Luis C. Misal Castro、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c1cc14403k

  日期：——

  A general and efficient hydrosilylation of imines catalysed by a well defined NHC-carbene cyclopentadienyl iron complex has been developed. Both aldimines and ketimines are converted to the corresponding amines under mild conditions, and under visible light activation.

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。
• Catalytic Enantioselective Povarov Reactions of Ferrocenecarbaldehyde-Derived Imines - Brønsted Acid Catalysis at Parts-Per-Million Level Loading
  作者：Dragana Stevanović、Giulio Bertuzzi、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/adsc.201701484

  日期：2018.3.1

  ferrocenyl substrates have been employed in catalytic asymmetric settings only sporadically. Herein, catalytic asymmetric Povarov reactions with ferrocenecarbaldehyde‐derived N‐aryl imines are presented. This study demonstrates that the stereoelectronic properties of ferrocenyl imines do not preclude their engagement in enantioselective phosphoric acid catalysis: cycloadducts derived from benzyl N‐vinylcarbamate

  尽管对含二茂铁的化合物有广泛的兴趣，但二茂铁底物仅偶尔地用于催化不对称设置中。本文介绍了二茂铁甲醛衍生的N-芳基亚胺的催化不对称Povarov反应。这项研究表明二茂铁亚胺的立体电子性质并不排除它们参与对映选择性磷酸催化：衍生自苄基N的环加合物使用0.1 mol％的标准布朗斯台德酸催化剂，可以以良好的收率和几乎对映纯的形式获得乙烯基氨基甲酸酯。此外，结果表明，通过对某些底物进行特定的优化，可将催化剂的负载量降低至百万分之10至20。这是磷酸催化剂的空前价值。这样的低载量规程可以应用于制备规模的反应以及衍生自芳基醛的亚胺。