2,18,23,30-tetramethyl-3,7,15,19,25,28-hexaoxahexacyclo[28.1^2,30.1^9,13.0.0^1,6.0^16,21.0^16,23]triaconta-5,9,11,13(31),17-pentaene-4,20,24,29-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,18,23,30-tetramethyl-3,7,15,19,25,28-hexaoxahexacyclo[28.1^2,30.1^9,13.0.0^1,6.0^16,21.0^16,23]triaconta-5,9,11,13(31),17-pentaene-4,20,24,29-tetraone
• 英文别名: (11S,16R,18S,25S,27S,31R)-13,18,25,27-tetramethyl-2,10,14,20,23,28-hexaoxahexacyclo[23.5.1.14,8.011,16.011,18.027,31]dotriaconta-1(30),4(32),5,7,12-pentaene-15,19,24,29-tetrone
• 化学式: C₃₀H₃₂O₁₀
• 分子量: 552.578
• InChiKey: GRPBMWLKKOWMLG-VYRNLMIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-4,4'-[1,3-bis(methylenoxy)phenylene]-di-2-pyrone 、 乙二醇二甲基丙烯酸酯 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以12%的产率得到2,18,23,30-tetramethyl-3,7,15,19,25,28-hexaoxahexacyclo[28.1^2,30.1^9,13.0.0^1,6.0^16,21.0^16,23]triaconta-5,9,11,13(31),17-pentaene-4,20,24,29-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的分子间和分子内[2 + 2]光环加成反应一锅合成具有两个环丁烷环的大环化合物

  摘要：

  6,6'-二甲基-4,4'-[1,3-双（亚甲氧基）亚苯基]-二-2-吡喃酮（1）与电子贫乏的α，ω-二烯烃如二丙烯酸乙二酯（1）的光致环加成反应（1）2a）和聚氧乙烯二甲基丙烯酸酯（2b - d）提供了在C5-C6和C5'-C6'双键或C5上具有18至25元环的定点和立体选择性大环二氧杂内酯（3a - d）和（4b） -C6和C3'-C4'双键分别位于1中。的类似光反应1与富电子α，ω二烯烃，如聚（乙二醇）二乙烯基醚（2E和2F），得到冠醚型大环化合物（5E和5F），具有18-和21元跨过C3-C4和C3'-C4'双键的环在1分别。通过X射线晶体分析确定3b，5e- xx和5e- nn的立体化学特征。通过MO方法推导了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.005

文献信息

• One-pot synthesis of macrocyclic compounds possessing two cyclobutane rings by sequential inter- and intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions
  作者：Hideki Miyauchi、Chie Ikematsu、Toshiaki Shimazaki、Shinichiro Kato、Teruo Shinmyozu、Tetsuro Shimo、Kenichi Somekawa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.005

  日期：2008.4

  Sensitized photocycloaddition reactions of 6,6′-dimethyl-4,4′-[1,3-bis(methylenoxy)phenylene]-di-2-pyrone (1) with electron-poor α,ω-diolefins such as ethylene diacrylate (2a) and polyoxyethylene dimethacrylates (2b–d) afforded site- and stereoselective macrocyclic dioxatetralactones (3a–d) and (4b) having 18- to 25-membered rings across the C5–C6 and C5′–C6′ double bonds, or C5–C6 and C3′–C4′ double

  6,6'-二甲基-4,4'-[1,3-双（亚甲氧基）亚苯基]-二-2-吡喃酮（1）与电子贫乏的α，ω-二烯烃如二丙烯酸乙二酯（1）的光致环加成反应（1）2a）和聚氧乙烯二甲基丙烯酸酯（2b - d）提供了在C5-C6和C5'-C6'双键或C5上具有18至25元环的定点和立体选择性大环二氧杂内酯（3a - d）和（4b） -C6和C3'-C4'双键分别位于1中。的类似光反应1与富电子α，ω二烯烃，如聚（乙二醇）二乙烯基醚（2E和2F），得到冠醚型大环化合物（5E和5F），具有18-和21元跨过C3-C4和C3'-C4'双键的环在1分别。通过X射线晶体分析确定3b，5e- xx和5e- nn的立体化学特征。通过MO方法推导了反应机理。