2,4-dinitrophenyl boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl boronic acid
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl)boronic acid；(2,4-dinitrophenyl)boronic acid
• 化学式: C₆H₅BN₂O₆
• 分子量: 211.926
• InChiKey: VROHOYQDMXPHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl boronic acid 在 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以86%的产率得到2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  一种催化氧化芳硼类化合物制备酚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化氧化芳硼类化合物合成酚类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱的作用下，加入水合肼或肼类化合物催化剂，催化氧化芳硼类化合物直接制备酚类化合物。本发明的制备酚类化合物的方法，催化剂是廉价的水合肼或肼类化合物，氧化剂为常压下的空气或氧气，反应无需金属催化剂且活性好，底物来源广泛且稳定，底物敏感官能团相容性好且适用范围广。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达99%。

  公开号：

  CN103936538B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基碘苯 在 苯基氯化镁 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以75%的产率得到2,4-dinitrophenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile and convenient synthesis of functionalized ortho-nitrophenylboronic acids

  摘要：

  A variety of ortho-nitrophenylboronic acids bearing functional groups such as cyano, nitro, halo, alpha-bromomethyl, and ester were prepared in good yields via I-Mg exchange followed by quenching with trimethyl borate. All reagents employed in this procedure are commercially available and were used without further purification, and the procedure can be executed in about an hour. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.129

文献信息

• Rapid nickel(<scp>ii</scp>)-promoted cysteine <i>S</i>-arylation with arylboronic acids
  作者：Kengo Hanaya、Jun Ohata、Mary K. Miller、Alicia E. Mangubat-Medina、Michael J. Swierczynski、David C. Yang、Reece M. Rosenthal、Brian V. Popp、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c9cc00159j

  日期：——

  proteins, providing novel structure and electronic perturbation. The present work demonstrates an operationally-simple cysteine arylation reaction 2-nitro-substituted arylboronic acids, promoted by a simple nickel(II) salt. The process exhibits strikingly fast reaction rates under physiological conditions in purely aqueous media with excellent selectivity toward cysteine residues. Cysteine arylation of

  半胱氨酸残基的S-酰化是蛋白质位点特异性修饰的一种越来越强大的工具，它提供了新颖的结构和电子扰动。本工作证明了操作上简单的半胱氨酸芳基化反应2-硝基取代的芳基硼酸，由简单的镍（II）盐促进。该方法在生理条件下，在纯水介质中对半胱氨酸残基具有优异的选择性，显示出惊人的快速反应速率。天然蛋白质和肽的半胱氨酸芳基化反应可以连接有用的反应性手柄，用于装订，成像或进一步偶联。
• Nickel(II)-Promoted Amide N–H Arylation of Pyroglutamate–Histidine with Arylboronic Acid Reagents
  作者：Kengo Hanaya、Mary K. Miller、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00759

  日期：2019.4.5

  Small and simple bioorthogonal reactive handles that can be readily encoded by natural processes are important for bioconjugation. A rapid nickel-promoted N–H arylation of pyroglutamate–histidine sequences with 2-nitroarylboronic acids proceeds under mild aqueous conditions. Chemoselective activation of a lactam amide N–H within a peptide or protein provides a new approach to selective conjugation

  可以通过自然过程轻松编码的小而简单的生物正交反应手柄对于生物缀合非常重要。焦谷氨酸-组氨酸序列与2-硝基芳基硼酸的快速镍促进NH芳基化反应在温和的水性条件下进行。肽或蛋白质中内酰胺酰胺N–H的化学选择性活化为聚酰胺结构的选择性偶联提供了一种新方法。