1-tert-butyl 3-methyl 2-pyridin-3-ylmethylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-methyl 2-pyridin-3-ylmethylmalonate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-(pyridin-3-ylmethyl)propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: IAOPRSPEADEMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl 2-pyridin-3-ylmethylmalonate 、 过氧化苯甲酰 在 N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60 mg的产率得到1-tert-butyl 3-methyl 2-benzoyloxy-2-pyridin-3-ylmethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化丙二酸酯的对映选择性α-苯甲酰氧基化

  摘要：

  通过相转移催化已经实现了丙二酸二酯的高度对映选择性的α-苯甲酰氧基化。α-单取代的丙二酸叔丁基甲基丙二酯与过氧化苯甲酰在KOH水溶液和N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵的存在下反应，可得到相应的α，α-二取代的产物，其化学收率通常很高（收率高达99％） ）具有高对映选择性（最高96％ee）。另外，盐皮质激素受体拮抗剂的合成显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02682
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲基马来酸酯 、 3-(bromomethyl)pyridine hydrobromide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 以17%的产率得到1-tert-butyl 3-methyl 2-pyridin-3-ylmethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化丙二酸酯的对映选择性α-苯甲酰氧基化

  摘要：

  通过相转移催化已经实现了丙二酸二酯的高度对映选择性的α-苯甲酰氧基化。α-单取代的丙二酸叔丁基甲基丙二酯与过氧化苯甲酰在KOH水溶液和N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵的存在下反应，可得到相应的α，α-二取代的产物，其化学收率通常很高（收率高达99％） ）具有高对映选择性（最高96％ee）。另外，盐皮质激素受体拮抗剂的合成显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02682

文献信息

• Enantioselective α-Benzoyloxylation of Malonic Diesters by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Takuya Kanemitsu、Miho Sato、Miyuki Yoshida、Eisuke Ozasa、Michiko Miyazaki、Yuki Odanaka、Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02682

  日期：2016.11.4

  A highly enantioselective α-benzoyloxylation of malonic diester has been achieved by phase-transfer catalysis. The reaction of α-monosubstituted tert-butyl methyl malonate with benzoyl peroxide in the presence of aqueous KOH and N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride afforded the corresponding α,α-disubstituted products in generally excellent chemical yields (up to 99% yield) with high enantioselectivities

  通过相转移催化已经实现了丙二酸二酯的高度对映选择性的α-苯甲酰氧基化。α-单取代的丙二酸叔丁基甲基丙二酯与过氧化苯甲酰在KOH水溶液和N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵的存在下反应，可得到相应的α，α-二取代的产物，其化学收率通常很高（收率高达99％） ）具有高对映选择性（最高96％ee）。另外，盐皮质激素受体拮抗剂的合成显示了该方法的实用性。