4-hydroxybenzo[b]thiophene-7-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzo[b]thiophene-7-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-benzothiophene-7-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₆O₃S
• 分子量: 194.211
• InChiKey: GHIKJFPAMKSOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[B]噻吩-4-醇 、 二氧化碳 在 2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到4-hydroxybenzo[b]thiophene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CO 2对芳烃和苯乙烯的氧化还原中性光催化CH羧基化

  摘要：

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.08.022

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC BENZENECARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND PGD2 ANTAGONISTS CONTAINING THE SAME
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0945450A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  A compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, or hydrate thereof having a PGD2-antagonistic activity, and an inhibitory activity against infiltration of eosinophils, useful for treating mast cell dysfunction-associated diseases, such as systemic mastocytosis and disorder of systemic mast cell activation, as well as tracheal contraction, asthma, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, urticaria, ischemic reperfusion injury, inflammation and atopic dermatitis, which is shown by the formula (I): is provided.

  一种化合物、其药学上可接受的盐或其水合物，具有 PGD2-拮抗活性和抑制嗜酸性粒细胞浸润的活性，可用于治疗肥大细胞功能障碍相关疾病、如全身性肥大细胞增多症和全身性肥大细胞活化障碍，以及气管收缩、哮喘、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、荨麻疹、缺血再灌注损伤、炎症和特应性皮炎等，如式（I）所示： 提供。
• US6069166A
  申请人：——

  公开号：US6069166A

  公开（公告）日：2000-05-30
• Redox-Neutral Photocatalytic C−H Carboxylation of Arenes and Styrenes with CO2
  作者：Matthias Schmalzbauer、Thomas D. Svejstrup、Florian Fricke、Peter Brandt、Magnus J. Johansson、Giulia Bergonzini、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.08.022

  日期：2020.10

  Carbon dioxide (CO2) is an attractive one-carbon (C1) building block in terms of sustainability and abundance. However, its low reactivity limits applications in organic synthesis as typically high-energy reagents are required to drive transformations. Here, we present a redox-neutral C─H carboxylation of arenes and styrenes using a photocatalytic approach. Upon blue-light excitation, the anthrolate

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。