2-Bromophenylcarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromophenylcarbonate
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: SFJIBKUXNWFTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 三甲基碘化亚砜 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.08h， 以96%的产率得到2-Bromophenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  由醛、硫叶立德和 CO2 一锅法合成环状碳酸酯

  摘要：

  在温和条件下连续鼓泡的 CO2 (1 atm) 存在下，用硫叶立德（CH2=SOMe2 或 CH2=SMe2）处理醛，以制备收率生成环状碳酸酯。在环境条件下，原位形成的碘化钠促进了作为中间体的环氧化物与 CO2 之间的反应，从而构成了直接由醛类强有力的无金属有机环状碳酸酯合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340072

文献信息

• Electrosynthesis of Benzolactones by Nickel-Catalyzed Carboxylation of Epoxide-Functionalized Aromatic Halides
  作者：Patricia Tascedda、Elisabet Duñach

  DOI：10.1055/s-2000-6486

  日期：2000.2

  The electrochemical, nickel-catalyzed carbon dioxide incorporation into 2-haloaryl epoxides led chemoselectively to different carboxylated products according to the nature of the substrate and to the catalytic system. Whereas terminal epoxide derivatives led to cyclic carbonates in good yields, disubstituted epoxides reacted through a first carbon-halogen bond carboxylation followed by epoxide ring opening. Five-membered ring benzolactones were selectively formed with cyclam as the ligand, whereas 6-membered ring isocoumarine derivatives were obtained using 2,2′-bipyridine.

  根据底物性质和催化体系的不同，电化学镍催化二氧化碳掺入 2-卤代环氧化物的化学选择性地产生了不同的羧化产物。末端环氧化物衍生物能以良好的收率生成环状碳酸盐，而二取代环氧化物则首先通过碳-卤键羧化反应，然后再进行环氧化物开环反应。以环己胺为配体可选择性地生成五元环苯甲内酯，而使用 2,2′-联吡啶则可获得六元环异香豆素衍生物。
• ONE STEP PROCESS FOR SYNTHESIS OF CYCLIC CARBONATES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research An Indian registered body incorporated under the Registration of Societies Act (Act XXI of 1860)

  公开号：EP2903974A1

  公开（公告）日：2015-08-12
• US9266854B2
  申请人：——

  公开号：US9266854B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• [EN] ONE STEP PROCESS FOR SYNTHESIS OF CYCLIC CARBONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ À ÉTAPE UNIQUE POUR LA SYNTHÈSE DE CARBONATES CYCLIQUES
  申请人：COUNCIL OF SCIENT & IND RES AN INDIAN REGISTERED BODY INC

  公开号：WO2014057500A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This invention discloses one step transition metal free process for synthesis of cyclic carbonates from aldehydes and carbon dioxide. More particularly, the invention relates to single step procedure involving Corey-Chaykovsky reaction and in-situ C02 insertion.