N-(1-phenylethyl)morpholine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)morpholine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD02226043
• 分子量: 234.298
• InChiKey: LOCMOQCXCXZQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 α-苯乙胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到N-(1-phenylethyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed oxidative coupling of amines with formamides: a new approach for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives

  摘要：

  已经开发了在室温下通过铜催化的C–H/N–H偶联反应，直接获得不对称尿素衍生物，反应对象是甲酰胺与胺。这一方法也适用于手性尿素衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42381f

文献信息

• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• Iron(iii) catalysed synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas – a variation of classical Ritter reaction
  作者：Hosamani Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c2ob06916d

  日期：——

  An application of the classical Ritter reaction for the synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas catalyzed by FeCl3 is described. The protocol is of significant interest in view of the easy availability of precursors, mild reaction conditions employed and interestingly its applicability for the alkylation of alcohols capable of forming stable carbocationic intermediates even to the sterically hindered moieties.

  介绍了利用经典Ritter反应合成非对称二取代和三取代脲类化合物的方法，该反应由FeCl3催化。该方案具有重要意义，因为其前体易于获得，反应条件温和，而且在对能够形成稳定碳正离子中间体的醇进行烷基化时，即使是空间位阻较大的基团也能适用。
• One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction
  作者：Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Claudia Domini、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.9.274

  日期：——

  A fast and efficient protocol for the synthesis of N,N'-disubstituted urea derivatives from alkyl halides and primary or secondary amines has been developed. The synthetic pathway combines nucleophilic substitutions and a Staudinger-aza-Wittig reaction in the presence of polymer-bound diphenylphosphine under 14 bar of CO2 pressure and has been performed in a one-pot two-step process. The protocol has

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。
• Copper catalyzed oxidative coupling of amines with formamides: a new approach for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives
  作者：G. Sathish Kumar、R. Arun Kumar、P. Santhosh Kumar、N. Veera Reddy、K. Vijaya Kumar、M. Lakshmi Kantam、S. Prabhakar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1039/c3cc42381f

  日期：——

  Direct access to unsymmetrical urea derivatives via copper catalysed C–H/N–H coupling of formamides with amines has been developed at room temperature. This protocol is also applied to the synthesis of chiral urea derivatives.

  已经开发了在室温下通过铜催化的C–H/N–H偶联反应，直接获得不对称尿素衍生物，反应对象是甲酰胺与胺。这一方法也适用于手性尿素衍生物的合成。