N-methoxypent-4-enamide | 1436427-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxypent-4-enamide
• CAS: 1436427-79-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: NVRWPZFSPZFPBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxypent-4-enamide 在 六氟异丙醇 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以5%的产率得到C₆H₁₀FNO₂
  参考文献：
  名称：

  不饱和 N-甲氧基酰胺的无过渡金属氟环化得到环状 N-甲氧基亚胺

  摘要：

  通过不饱和N-甲氧基酰胺的分子内氟环化制备了一类新的氟化环状N-甲氧基亚胺。该反应结合了不饱和酰胺、单氟碘烷和 HFIP 作为活化剂，这在室温下迅速诱导了分子内氟环化，一步即可获得高达 81% 的产率。根据是否存在 α-芳烃取代基，化学选择性地产生了两种产物异构体，在这种情况下，典型的反应序列在最终氟化步骤之前被 1,2-苯基移位中断。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132982
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-methoxypent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和 N-甲氧基酰胺的无过渡金属氟环化得到环状 N-甲氧基亚胺

  摘要：

  通过不饱和N-甲氧基酰胺的分子内氟环化制备了一类新的氟化环状N-甲氧基亚胺。该反应结合了不饱和酰胺、单氟碘烷和 HFIP 作为活化剂，这在室温下迅速诱导了分子内氟环化，一步即可获得高达 81% 的产率。根据是否存在 α-芳烃取代基，化学选择性地产生了两种产物异构体，在这种情况下，典型的反应序列在最终氟化步骤之前被 1,2-苯基移位中断。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132982

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Gephyrotoxin by Amide-Selective Reductive Nucleophilic Addition
  作者：Kenji Shirokane、Takamasa Wada、Makoto Yoritate、Ryo Minamikawa、Nobuaki Takayama、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/anie.201308905

  日期：2014.1.7

  the total synthesis of (±)‐gephyrotoxin has been developed. The key to success was the utilization of N‐methoxyamides, which enabled the direct coupling of the amide with an aldehyde and selective reductive nucleophilic addition to the amide in the presence of a variety of sensitive and electrophilic functional groups, such as a methyl ester. This chemoselective approach minimized the use of protecting‐group

  已开发出一种化学选择性的方法，可以完全合成（±）-地理毒素。成功的关键是利用N-甲氧基酰胺，它可以使酰胺与醛直接偶联，并在存在各种敏感和亲电子官能团（例如甲酯）的情况下，将酰胺选择性还原性亲核加成到酰胺上。这种化学选择性方法最大程度地减少了保护基操纵和氧化还原反应的使用，从而实现了迄今为止描述的最简洁，最有效的（±）-地球毒毒素的全合成。
• Copper(II)-Catalyzed Alkene Aminosulfonylation with Sodium Sulfinates For the Synthesis of Sulfonylated Pyrrolidones
  作者：Wei-Hao Rao、Li-Li Jiang、Xiao-Meng Liu、Mei-Jun Chen、Fang-Yuan Chen、Xin Jiang、Jin-Xiao Zhao、Guo-Dong Zou、Yu-Qiang Zhou、Lin Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00907

  日期：2019.4.19

  A copper-catalyzed direct aminosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates for the efficient synthesis of sulfonylated pyrrolidones is described. This reaction features good functional group tolerance and wide substrate scope, providing an efficient and straightforward protocol to access this kind of pyrrolidones. Moreover, preliminary mechanistic investigations disclosed that a free-radical

  描述了铜的未活化烯烃与亚磺酸钠的铜催化的直接氨基磺酰化，用于有效合成磺酰化的吡咯烷酮。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了访问此类吡咯烷酮的有效而直接的方法。此外，初步的机械研究表明，在此过程中可能涉及自由基途径。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Amidation of Organotrifluoroborates with Use of <i>N</i> ‐Methoxyamides
  作者：Shona Banjo、Eiko Nakasuji、Tatsuhiko Meguro、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201901145

  日期：2019.6.12

  A copper‐catalyzed electrophilic amidation of aryltrifluoroborates with use of N‐methoxyamides is reported. The reaction shows high functional group compatibility derived from two distinct features: 1) the high stability of the N‐methoxyamides and 2) the nonbasic mild conditions in the presence of LiCl. The developed method can also be applied to the synthesis of enamides, which are widely distributed

  据报道，使用N-甲氧基酰胺进行了铜催化的芳基三氟硼酸酯的亲电酰胺化反应。该反应显示出源自两个明显特征的高官能团相容性：1）N-甲氧基酰胺的高稳定性，以及2）在LiCl存在下的非碱性温和条件。所开发的方法还可以用于合成广泛分布于天然产物中的烯酰胺。初步的机理研究表明，第一步是在LiCl的协助下对三氟硼酸芳基酯进行金属转移，生成的芳基铜中间体通过非S N 2氧化添加至N-甲氧基酰胺并随后进行还原消除而提供了苯胺。
• Total Syntheses of (±)-Gephyrotoxin and (±)-Perhydrogephyrotoxin
  作者：Kenji Shirokane、Yuya Tanaka、Makoto Yoritate、Nobuaki Takayama、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.20140398

  日期：2015.4.15

  This article describes the full details of our total syntheses of gephyrotoxin and perhydrogephyrotoxin. Our central strategy toward the total synthesis is based on the use of an N-methoxy group as...

  这篇文章描述了我们对 gephyrotoxin 和 perhydrogephyrotoxin 进行全合成的全部细节。我们全合成的核心策略是基于使用 N-甲氧基作为...
• Copper-catalyzed aminoalkynylation of alkenes with hypervalent iodine reagents
  作者：Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1039/c7sc03420b

  日期：——

  A copper-catalyzed aminoalkynylation of alkenes is achieved with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents under mild conditions with only 1 mol % copper catalyst. This transformation allows for rapid construction of diverse important azahetereocycles and installation of valuable alkyne groups in one step. The developed method features remarkable substrate scope for both terminal and internal alkenes as

  在温和条件下，仅使用 1 mol% 的铜催化剂，即可使用乙炔基苯并氧酮 (EBX) 试剂实现铜催化的烯烃氨基炔基化。这一转化允许快速构建多种重要的氮杂杂环并一步安装有价值的炔基。所开发的方法具有针对末端和内部烯烃以及不同炔基的显着底物范围，在合成、生物共轭和分子成像方面具有广泛应用的巨大潜力。