2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone O-methyloxime
• 英文别名: (Z)-2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-N-methoxyethanimine
• 化学式: C₉H₉BrFNO
• 分子量: 246.079
• InChiKey: XAHYMUZVTRKDQL-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone O-methyloxime 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-(4-Fluoro-phenyl)-7-piperidin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  非常有效的咪唑并吡啶抗原生动物药的合成和SAR研究。

  摘要：

  化合物10a（IC50 110 pM）和21（IC50 40 pM）是迄今为止报道的最有效的艾美球虫cGMP依赖性蛋白激酶活性抑制剂，当以12.5和6.25 ppm的水平施用于鸡时，在体内抗寄生虫测定中有效在提要中。但是，这两种化合物在Ames微生物诱变分析中均呈阳性，这使得它们在没有消极的啮齿类动物致癌性终生研究的情况下无法进一步发展为抗原生动物剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.092
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 lithium bromide 作用下， 生成 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  非常有效的咪唑并吡啶抗原生动物药的合成和SAR研究。

  摘要：

  化合物10a（IC50 110 pM）和21（IC50 40 pM）是迄今为止报道的最有效的艾美球虫cGMP依赖性蛋白激酶活性抑制剂，当以12.5和6.25 ppm的水平施用于鸡时，在体内抗寄生虫测定中有效在提要中。但是，这两种化合物在Ames微生物诱变分析中均呈阳性，这使得它们在没有消极的啮齿类动物致癌性终生研究的情况下无法进一步发展为抗原生动物剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.092

文献信息

• Antiprotozoal imidazopyridine compounds
  申请人：Biftu Tesfaye

  公开号：US20060293303A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Compounds described by the Formula (I) or (II): or pharmaceutically acceptable salts, or N-oxides thereof. The compounds are useful for the treatment and prevention of protozoal diseases in mammals and birds. A method for controlling coccidiosis in poultry comprises administering an effective amount of the compound alone, or in combination with one or more anticoccidieal agent(s). A composition for controlling coccidiosis in poultry comprises the compound alone, or in combination with one or more anticoccidial agent(s). Methods for the treatment and prevention of mammalian protozoal diseases, such as, for example, toxoplasmosis, malaria. African typanosomiasis, Chagas disease, and opportunistic infections comprise administering the compound alone, or in combination with one or more antiprotozoal agent(s).

  由Formula (I)或(II)描述的化合物：或其药学上可接受的盐，或其N-氧化物。这些化合物对哺乳动物和鸟类的原虫病的治疗和预防有用。控制家禽球虫病的方法包括单独或与一种或多种抗球虫药剂联合投与有效量的化合物。用于控制家禽球虫病的组合物包括单独使用该化合物或与一种或多种抗球虫药剂的组合。用于治疗和预防哺乳动物原虫病的方法，例如弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、充血性心脏病和机会性感染包括单独或与一种或多种抗原虫药剂的组合投与该化合物。
• US7429590B2
  申请人：——

  公开号：US7429590B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US7504501B2
  申请人：——

  公开号：US7504501B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• Synthesis and SAR studies of very potent imidazopyridine antiprotozoal agents
  作者：Tesfaye Biftu、Dennis Feng、Michael Fisher、Gui-Bai Liang、Xiaoxia Qian、Andrew Scribner、Richard Dennis、Shuliang Lee、Paul A. Liberator、Chris Brown、Anne Gurnett、Penny S. Leavitt、Donald Thompson、John Mathew、Andrew Misura、Samantha Samaras、Tamas Tamas、Joseph F. Sina、Kathleen A. McNulty、Crystal G. McKnight、Dennis M. Schmatz、Matthew Wyvratt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.092

  日期：2006.5

  pM) are the most potent inhibitors of Eimeria tenella cGMP-dependent protein kinase activity reported to date and are efficacious in the in vivo antiparasitic assay when administered to chickens at 12.5 and 6.25 ppm levels in the feed. However, both compounds are positive in the Ames microbial mutagenesis assay which precludes them from further development as antiprotozoal agents in the absence of

  化合物10a（IC50 110 pM）和21（IC50 40 pM）是迄今为止报道的最有效的艾美球虫cGMP依赖性蛋白激酶活性抑制剂，当以12.5和6.25 ppm的水平施用于鸡时，在体内抗寄生虫测定中有效在提要中。但是，这两种化合物在Ames微生物诱变分析中均呈阳性，这使得它们在没有消极的啮齿类动物致癌性终生研究的情况下无法进一步发展为抗原生动物剂。