辛-1,7-二烯-2-基苯 | 123027-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 辛-1,7-二烯-2-基苯
• 英文名称: octa-1,7-dien-2-ylbenzene
• 英文别名: (Octa-1,7-dien-2-yl)benzene
• CAS: 123027-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: NPBJPELGCDBFHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 lithium amide 、 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.59h， 生成 辛-1,7-二烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic addition to unsaturated carbon. Dependence of cyclization efficiency on the method of carbon-carbon bond cleavage utilized to generate the reactive species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a019

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Methylenation of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja038112o

  日期：2004.1.1

  The rhodium-catalyzed methylenation of aldehydes using trimethylsilyldiazomethane and triphenylphosphine produces a variety of terminal alkenes in excellent yields. These mild and nonbasic reaction conditions allow the conversion of enolizable substrates (keto aldehydes and nonracemic alpha-substituted aldehydes) to terminal alkenes without epimerization. Optimization of the reaction conditions led

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三苯基膦对醛进行铑催化的亚甲基化反应，以优异的收率生成多种末端烯烃。这些温和且非碱性的反应条件允许可烯醇化的底物（酮醛和非外消旋 α 取代醛）转化为末端烯烃，而无需差向异构化。反应条件的优化得出的结论是，多种铑 (I) 源可用作催化剂。还研究了溶剂对反应的影响，表明虽然四氢呋喃是最好的溶剂，但也可以使用其他溶剂。系统的反应性很大程度上取决于膦试剂的性质。还描述了易于去除的膦的使用。
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Rhodium‐Catalyzed Divergent Arylation of Alkenylsulfonium Salts with Arylboroxines
  作者：Yun Ye、Jie Zhu、Haijiao Xie、Yinhua Huang

  DOI：10.1002/anie.202212522

  日期：2022.12.5

  A ligand-controlled rhodium-catalyzed divergent arylation of alkenyl thianthrenium salts with arylboroxines which allows switchable synthesis of both terminal and internal alkene products in a highly selective manner is reported. The use of a diene ligand guides the reaction toward cine-arylation affording terminal alkenes, while the use of a phosphine ligand switches the reaction to ipso-arylation

  报道了一种配体控制的铑催化的烯基噻蒽盐与芳基环硼氧烷的发散芳基化反应，该反应允许以高度选择性的方式可切换地合成末端和内部烯烃产物。二烯配体的使用引导反应向胺-芳基化反应提供末端烯烃，而膦配体的使用将反应切换为完全产生内部烯烃的异-芳基化。
• Methylenation of Aldehydes: Transition Metal Catalyzed Formation of Salt-Free Phosphorus Ylides
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet、Caroline Proulx

  DOI：10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2887::aid-anie2887>3.0.co;2-q

  日期：2001.8.3

  A variety of terminal alkenes are produced in excellent yields by the rhodium(I)-catalyzed methylenation of aldehydes using TMSCHN2 and PPh3 [Eq. (1)]. These mild reaction conditions allowed the conversion of enolizable substrates and the chemoselective methylenation of aldehydes over ketones. TMS=trimethylsilyl.
• Kauffmann, Thomas; Baune, Juergen; Fiegenbaum, Petra, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 89 - 96
  作者：Kauffmann, Thomas、Baune, Juergen、Fiegenbaum, Petra、Hansmersmann, Ursula、Neiteler, Christel、et al.

  DOI：——

  日期：——