butyl 2,2-difluoro-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2,2-difluoro-2-phenylacetate
• 英文别名: Butyl 2,2-difluoro-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₂
• 分子量: 228.239
• InChiKey: SMRBOKXQMVTQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2,2-difluoro-2-phenylacetate 在 苄基三甲基氯化铵 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 33.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重新审视 Guareschi-Thorpe 环化——取代的 2,6-二羟基吡啶和 2,6-二氯吡啶的有效合成

  摘要：

  DBU 作为碱是 β-酮酯和 2-氰基乙酰胺的实用改良 Guareschi-Thorpe 环化的关键，以允许以良好到优异的产率合成取代的吡啶酮。在季铵盐的存在下，在标准大气回流条件下，与典型的压力设备相反，吡啶酮的 DBU 盐与 POCl 3 的氯化导致取代的 2,6-二氯吡啶的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609685
• 作为产物：
  描述：

  Butyl 2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-phenylacetate 在 BrF₃*2FH*F₂K₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到butyl 2,2-difluoro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  FLUORINATING AGENT

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种新型物质，作为氟化剂具有高反应性，在各种氟化反应中有效地使用，并且即使在空气中也可以安全处理。为了实现这一目的，本发明提供了一种通过在非极性溶剂中将三氟化溴与来自卤化金属和卤化氢金属组成的金属卤化物中至少一种反应而获得的复合物。这种复合物作为氟化剂具有出色的氟化性能，并且在空气中是稳定的。

  公开号：

  US20160332877A1

文献信息

• The effect of substituents and operating conditions on the electrochemical fluorination of alkyl phenylacetates in Et3N·4HF medium
  作者：N. Ilayaraja、A. Manivel、D. Velayutham、M. Noel

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.10.007

  日期：2008.3

  Selective electrochemical fluorination of alkyl phenylacetates (Ph–CH2–COOR, where R is methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, i-propyl and sec-butyl) under galvanostatic conditions were reported in Et3N·4HF medium. Preparative electrolysis experiments were carried out both in pre-electrolysed dry Et3N·4HF and the same electrolyte medium without pre-electrolysis. Very little hydrolysed fluorinated products

  烷基乙酸苯的选择性电化学氟化（PH-CH 2 -COOR，其中R为甲基，乙基，Ñ丙基，Ñ丁基，我-丙基和仲-丁基）恒电流条件下被报告在Et 3 N·4HF平台。在预电解干燥的Et 3 N·4HF和相同的电解质介质中进行了预电解实验，没有进行预电解。在预电解介质中几乎没有得到水解的氟化产物，其中从Et 3获得了大量导致氟化苯乙酸的水解产物。N·4HF不需预电解。在最佳实验条件下，可以实现高达87％的单氟酯选择性。获得的其他主要副产物是二氟烷基苯乙酸酯，一氟和二氟苯乙酸。在最初的阳离子自由基电氧化形成后，水解似乎是由质子的互变异构转化引发的。已采用19 F和1 H NMR光谱鉴定在电氧化过程中形成的次要成分。
• Fluorinating agent
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10233080B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  An object of the present invention is to provide a novel substance that has a high reactivity as a fluorinating agent, is effectively used in various fluorination reactions, and is safely handled even in air. As the solution for achieving this object, the present invention provides a complex obtained by reacting bromine trifluoride with at least one metal halide selected from the group consisting of halogenated metals and halogenated hydrogen metals in a nonpolar solvent. This complex serves as a fluorinating agent that provides excellent fluorination performance and that is stable in air.

  本发明的目的是提供一种新型物质，它作为氟化剂具有高反应活性，可有效地用于各种氟化反应，即使在空气中也可安全地处理。作为实现这一目标的解决方案，本发明提供了一种复合物，该复合物是由三氟化溴与至少一种金属卤化物在非极性溶剂中反应得到的，该金属卤化物选自由卤代金属和卤代氢金属组成的组。这种络合物可用作氟化剂，具有优异的氟化性能，并且在空气中稳定。
• IF5–pyridine–HF: air- and moisture-stable fluorination reagent
  作者：Shoji Hara、Miki Monoi、Ryosuke Umemura、Chiaki Fuse

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.104

  日期：2012.12

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable solid, can be used as a fluorination reagent for the introduction of fluorine atoms to the alpha-position of the sulfur atom in sulfides. The desulfurizing-fluorination reactions of benzylic sulfides, thioacetals, and 2-(methylthio)-1,3-dithiane derivatives were also performed using this reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BrF 3 –KHF 2 : An air-stable fluorinating reagent
  作者：Toru Shishimi、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.019

  日期：2014.12

  BrF3-KHF2, an air-stable solid prepared from BrF3 and KHF2, was used in the various fluorination reactions, including desulfurizing fluorination reactions of benzylic sulfides, ketone and aldehyde dithioacetals, (phenylthio)glycosides, and trimethyl trithioorthocarboxylates. As the results, one to three fluorine atoms were selectively introduced to the substrates. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.