Butyl 4,4-difluoro-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyl 4,4-difluoro-3-butenoate
• 英文别名: Butyl 4,4-difluorobut-3-enoate
• 化学式: C₈H₁₂F₂O₂
• 分子量: 178.179
• InChiKey: SCMAHJMFGKMURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1-butoxyvinyl)oxy)trimethylsilane 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 nickel dichloride 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Butyl 4,4-difluoro-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Two-step synthesis of (.gamma.,.gamma.-difluoroallyl)carbonyl compounds via addition of 1,1,2-trichloro-2,2-difluoroethyl radical to silyl enol ethers followed by reductive dechlorination

  摘要：

  Ru(II)- or Cu(I)-induced radical reaction of CF2ClCCl2. radical (2), regioselectively derived from CF2ClCCl3, to trimethylsilyl enol ethers and a ketene silyl acetal yields (beta,beta,gamma-trichloro-gamma,gamma-difluoropropyl)carbonyl compounds 5 as the intermediates. Spontaneous dehydrochlorination affords [beta-chloro-beta-(chlorodifluoromethyl)vinyl]carbonyl compounds 4. Reductive dechlorination of 4 with zinc gave gamma,gamma-difluoroallyl ketones 7a-e and an ester 7f. In some cases, Ni(0)-catalyzed reduction with zinc is superior than the simple hydrodechlorination.

  DOI：

  10.1021/jo00071a027