spiroiminodihydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: spiroiminodihydantoin
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₆
• 分子量: 299.243
• InChiKey: UDOSRJJRTKHKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  166.58
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiroiminodihydantoin 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  化学、酶学、光谱学和计算数据的协调以指定 DNA 碱基病变的绝对构型螺亚氨基二乙内酰脲

  摘要：

  由 2'-脱氧鸟苷 (dG) 或 8-oxo-7,8-二氢-2'-脱氧鸟苷 (dOG) 氧化引起的非对映体螺亚氨基二乙内酰脲-2'-脱氧核糖核苷 (dSp) 损伤由于其高致突变性而备受关注. 它们的螺旋桨形状使这些分子在体内显示出立体化学依赖性的突变谱。然而，电子圆二色性 (ECD) 和 NOESY-NMR 实验中存在相互矛盾的绝对构型分配；因此，提供这些分子的 3D 结构的明确分配是非常有趣的。在目前的工作中，我们提供的数据与核苷背景中 dSp 非对映异构体的报告 ECD 分配不一致，其中从 Hypercarb HPLC 色谱柱流出的第一个异构体被指定为 S 构型，第二个被指定为 R 构型。进行了以下实验： (1) 在分别将 re 或 si 面暴露于溶剂的手性杂化或螺旋桨 G-四链体中，测定 dG 单电子氧化时 dSp 产物的非对映异构体比率；(2) 使用振动圆二色性 (VCD) 光谱法进行绝对构型分析；(3)

  DOI：

  10.1021/ja409254z
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 spiroiminodihydantoin
  参考文献：
  名称：

  三重激发苯乙酮和α-氧取代衍生物通过Norrish I型裂解产生的自由基对核苷氧化（dG和8-oxodG）的比较光力学研究（自旋捕获、EPR光谱、瞬态动力学、光产物）

  摘要：

  研究了一系列苯乙酮 (AP-X) 和二苯甲酮 (BP) 对 2'-脱氧鸟苷 (dG) 及其衍生物 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxodG) 的光氧化. 苯甲酰基发色团的良好吸收特性使三线态酮的时间分辨光谱能够通过 dG 和 8-oxodG 评估其淬灭动力学。虽然苯乙酮 (AP)、2-乙酰氧基苯乙酮 (AP-OAc) 和二苯甲酮 (BP) 的光解不产生自由基（A 组酮），但羟甲基取代的衍生物 2-羟基苯乙酮 (AP-OH) 和 2-叔-丁氧基苯乙酮 (AP-O(t)Bu) 通过 α 裂解（B 组酮）产生以碳为中心的自由基。对于后一种酮，这被自旋陷阱 5 的 EPR 研究证实，5-二甲基吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 及其三线态寿命比未取代的苯乙酮短。两组酮均光氧化 dG 和 8-oxodG；在 dG 和 AP-OH 的情况下，氧化产物是螺亚氨基二乙内酰脲和胍释放产物

  DOI：

  10.1021/ja017600y

文献信息

• A Comparative Photomechanistic Study (Spin Trapping, EPR Spectroscopy, Transient Kinetics, Photoproducts) of Nucleoside Oxidation (dG and 8-oxodG) by Triplet-Excited Acetophenones and by the Radicals Generated from α-Oxy-Substituted Derivatives through Norrish-Type I Cleavage
  作者：Waldemar Adam、Markus A. Arnold、Werner M. Nau、Uwe Pischel、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja017600y

  日期：2002.4.1

  These results imply that peroxyl radicals are responsible for the photooxidation by the group B ketones, which are formed by alpha cleavage of the triplet ketone and subsequent O(2) trapping of the carbon-centered radicals. At higher dG concentrations, direct electron transfer from dG to the triplet ketone, as observed for the group A ketones, competes with the radical activity.

  研究了一系列苯乙酮 (AP-X) 和二苯甲酮 (BP) 对 2'-脱氧鸟苷 (dG) 及其衍生物 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxodG) 的光氧化. 苯甲酰基发色团的良好吸收特性使三线态酮的时间分辨光谱能够通过 dG 和 8-oxodG 评估其淬灭动力学。虽然苯乙酮 (AP)、2-乙酰氧基苯乙酮 (AP-OAc) 和二苯甲酮 (BP) 的光解不产生自由基（A 组酮），但羟甲基取代的衍生物 2-羟基苯乙酮 (AP-OH) 和 2-叔-丁氧基苯乙酮 (AP-O(t)Bu) 通过 α 裂解（B 组酮）产生以碳为中心的自由基。对于后一种酮，这被自旋陷阱 5 的 EPR 研究证实，5-二甲基吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 及其三线态寿命比未取代的苯乙酮短。两组酮均光氧化 dG 和 8-oxodG；在 dG 和 AP-OH 的情况下，氧化产物是螺亚氨基二乙内酰脲和胍释放产物
• Reconciliation of Chemical, Enzymatic, Spectroscopic and Computational Data To Assign the Absolute Configuration of the DNA Base Lesion Spiroiminodihydantoin
  作者：Aaron M. Fleming、Anita M. Orendt、Yanan He、Judy Zhu、Rina K. Dukor、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1021/ja409254z

  日期：2013.12.4

  reevaluation of calculated specific rotations for the Sp enantiomers using the hydration model in the TDDFT calculations. These new insights provide a fresh look at the absolute configuration assignments of the dSp diastereomers in which the first eluting from a Hypercarb-HPLC column is (-)-(R)-dSp and the second is (+)-(S)-dSp. These assignments now provide the basis for understanding the biological

  由 2'-脱氧鸟苷 (dG) 或 8-oxo-7,8-二氢-2'-脱氧鸟苷 (dOG) 氧化引起的非对映体螺亚氨基二乙内酰脲-2'-脱氧核糖核苷 (dSp) 损伤由于其高致突变性而备受关注. 它们的螺旋桨形状使这些分子在体内显示出立体化学依赖性的突变谱。然而，电子圆二色性 (ECD) 和 NOESY-NMR 实验中存在相互矛盾的绝对构型分配；因此，提供这些分子的 3D 结构的明确分配是非常有趣的。在目前的工作中，我们提供的数据与核苷背景中 dSp 非对映异构体的报告 ECD 分配不一致，其中从 Hypercarb HPLC 色谱柱流出的第一个异构体被指定为 S 构型，第二个被指定为 R 构型。进行了以下实验： (1) 在分别将 re 或 si 面暴露于溶剂的手性杂化或螺旋桨 G-四链体中，测定 dG 单电子氧化时 dSp 产物的非对映异构体比率；(2) 使用振动圆二色性 (VCD) 光谱法进行绝对构型分析；(3)