3-methyl-2-(2-vinyl-phenyl)-but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-vinyl-phenyl)-but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Ethenylphenyl)-3-methylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: HIWNXBKJANIYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-vinyl-phenyl)-but-3-en-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 1-二苯基膦基-1′-(二叔丁基膦基)二茂铁 、 甲基锂 、 palladium diacetate 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1S,2S)-2-(2-hydroxyethyl)-1,2-dimethyl-3-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内选择性 Pd 催化甲硅烷基甲基 Heck 反应

  摘要：

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。

  DOI：

  10.1021/ja5104525
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 2-溴苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-methyl-2-(2-vinyl-phenyl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  内选择性 Pd 催化甲硅烷基甲基 Heck 反应

  摘要：

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。

  DOI：

  10.1021/ja5104525

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of 1,ω-Dienols:  Multiple Ways to Intramolecularly Trap a Carbocation
  作者：Vasily N. Korotchenko、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/jo0705871

  日期：2007.6.1

  The tandem catalytic cyclization-rearrangement of 1,omega-dien-3-ols by palladium(II) produces different types of products, depending on the structure of starting material. The pinacol rearrangement, benzannulation, and oxy-Cope rearrangement are major pathways of transforming the putative sigma-alkylpalladium carbocation. Turnover of the cyclization is achieved by beta-hydride elimination and reoxidation of palladium with benzoquinone. The overall course of the reaction is very sensitive to small changes in the substrate structure.
• Endo-Selective Pd-Catalyzed Silyl Methyl Heck Reaction
  作者：Marvin Parasram、Viktor O. Iaroshenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja5104525

  日期：2014.12.31

  A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for the observed endo selectivity. The obtained allylic silyloxycycles were further oxidized into (Z)-alkenyldiols.

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。