(E)-4-((4-oxopent-2-en-2-yl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((4-oxopent-2-en-2-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[(E)-4-oxopent-2-en-2-yl]amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: VVKOLOAHPCMQJA-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-oxopent-2-en-2-yl)amino)benzonitrile 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2-((3-acetyl-1-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of ¹¹C-Labeled 3-Acetyl-Indole Derivatives as a Novel Positron Emission Tomography Imaging Agent for Diacylglycerol Kinase Gamma (DGKγ) in Brain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00584
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 对氨基苯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以7%的产率得到(E)-4-((4-oxopent-2-en-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of ¹¹C-Labeled 3-Acetyl-Indole Derivatives as a Novel Positron Emission Tomography Imaging Agent for Diacylglycerol Kinase Gamma (DGKγ) in Brain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00584

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Azides and Electron‐Deficient Alkenes in Deep Eutectic Solvents: Pyrazolines, Aziridines and Other Surprises
  作者：Filip Sebest、Kushal Lachhani、Chaleena Pimpasri、Luis Casarrubios、Andrew J. P. White、Henry S. Rzepa、Silvia Díez‐González

  DOI：10.1002/adsc.201901614

  日期：2020.4.27

  The reaction of organic azides and electron‐deficient alkenes was investigated in a deep eutectic solvents. A series of highly substituted 2‐pyrazolines was successfully isolated and their formation rationalised by DFT calculations. The critical effect of substitution was also explored; even relatively small changes in the cycloaddition partners led to completely different reaction outcomes and triazolines

  在深共熔溶剂中研究了有机叠氮化物与缺电子烯烃的反应。成功地分离出了一系列高度取代的2-吡唑啉，并通过DFT计算合理化了它们的形成。还探讨了替代的关键作用。甚至环加成伙伴中相对较小的变化也会导致完全不同的反应结果，取决于所使用的烯烃，三唑啉，三唑或烯胺酮可以形成为主要产物。
• Design, Synthesis, and Evaluation of ¹¹C-Labeled 3-Acetyl-Indole Derivatives as a Novel Positron Emission Tomography Imaging Agent for Diacylglycerol Kinase Gamma (DGKγ) in Brain
  作者：Yasushi Hattori、Tomoteru Yamasaki、Tomohiro Ohashi、Yuhei Miyanohana、Tomokazu Kusumoto、Ryouta Maeda、Maki Miyamoto、Yasuyuki Debori、Akito Hata、Yiding Zhang、Hidekatsu Wakizaka、Takeshi Wakabayashi、Masayuki Fujinaga、Ryo Yamashita、Ming-Rong Zhang、Tatsuki Koike

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00584

  日期：2021.8.26