2-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-4a(5H)-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-4a(5H)-carboxylic acid
• 英文别名: 9-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-2,7,8,10-tetrazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),8,10,12,14-pentaene-6-carboxylic acid；9-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,7,8,10-tetrazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),8,10,12,14-pentaene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 376.371
• InChiKey: HZWTVKCBKQHPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 2-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]aniline 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以74.4 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a][1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-4a(5H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5+1-杂环化作为具有抗炎活性的含羧基三唑并[1,5-c]喹唑啉的制备方法

  摘要：

  本文致力于在含羧基的部分氢化[1,2,4]三唑并[1,5]喹唑啉及其串联环化产物中有目的地寻找新型抗炎药。结果表明，[2-(3-R-1-1,2,4-三唑-5-基)苯基]胺与含氧羧酸及其各种结构的酯之间的相互作用可以获得目标化合物。通过适当的方法验证了合成化合物的结构，并讨论了NMR谱图的特征。已使用方法估计了所获得的化合物的低预测毒性。急性无菌炎症模型的体内研究（角叉菜胶试验）表明，合成化合物的抗炎活性在 0.94-52.66% 范围内。 4-(2-(乙氧基羰基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5-]喹唑啉-5-基)苯甲酸已被确定为最活跃的化合物。此外，一些（2-R-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-]喹唑啉-5-基）苯甲酸（化合物）对关键炎症标志物水平的影响已被证实估计的。研究表明，所研究的化合物可降低中性粒细胞、COX-2、硝基酪氨酸、IL-1b、C 反应蛋白的水平，并增加

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116137

文献信息

• Tandem heterocyclization of 2‐(azolyl‐(azinyl‐))anilines as an efficient method for preparation of substituted pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]azolo‐(azino‐)[ <i>c</i> ]quinazolines
  作者：Viktor Stavytskyi、Oleksii Voskoboinik、Oleksii Antypenko、Nataliia Krasovska、Konstantyn Shabelnyk、Iryna Konovalova、Svitlana Shishkyna、Sergiy Kholodniak、Serhii Kovalenko

  DOI：10.1002/jhet.3862

  日期：2020.3

  The synthesis of novel pyrrolo[1,2‐a]azolo‐(azino‐)[c]quinazolines by tandem reaction of 2‐(azolyl‐(azinyl‐))anilines with oxocarboxylic acids was described in this article. The mechanism of obtained compounds formation was proposed, and the intermediate of the heterocyclization has been isolated and characterized. The IR‐, 1H and 13C NMR‐, chromato‐mass spectra of synthesized compounds were studied

  新颖吡咯并[1,2的合成一个[ - ] azolo-（连氮基）ç ]喹唑啉通过2-串联反应（azolyl-（吖嗪基- ））与氧代羧酸苯胺本文中被描述。提出了形成化合物的机理，并对杂环化的中间体进行了分离和表征。研究了合成化合物的IR，1 H和13 C NMR，色谱质谱，以评估其结构和光谱图特征。所得化合物的分子结构还通过X射线衍射法证明。