CMP-Nu5Ac

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: CMP-Nu5Ac
• 英文别名: Cycidin-5'-monophosphosialat；cytidine monophosphate-N-acetylneuraminic acid；CMP-Neu5Ac；cytidine-5'-monophosphosialic；CMP-N-acetylneuraminic acid；CMP-NeuAc；Cytidine 5-monophospho-N-acetylneuraminic acid；[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₁₆P
• 分子量: 613.449
• InChiKey: TXCIAUNLDRJGJZ-BILDWYJOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CMP-Nu5Ac 在 吡啶 、 HEPE buffer 、 Triton CF-54 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Liu, Kevin K.-C.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 11, p. 4933 - 4934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(dibenzylphosphoryl)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 正丁胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 CMP-Nu5Ac
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）和胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）降解过程中独特的自酸酐形成及其在CMP-唾液酸类似物合成中的应用

  摘要：

  唾液酸寡糖是通过各种糖基转移酶和糖核苷酸合成的。所有这些核苷酸都是二磷酸化合物，除了胞苷-5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）。为了了解为什么未将胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）用于唾液酸转移酶反应以及为什么在生物有机体中未发现胞苷，因此合成了该化合物。该合成提供了有趣的发现，即唾液酸的羧酸部分攻击连接的磷酸基团。这种相互作用在羧酸和磷酸酯基团之间产生活化的酸酐，并导致焦磷酸酯键的水解。稳定的同位素标记实验证明了该机理。这一发现表明，CMP-Neu5Ac也可能在羧酸和磷酸盐之间形成相应的酸酐结构，这似乎就是CMP-Neu5Ac相对于其他糖核苷酸酸不稳定的原因。为了确认羧酸的作用，合成了CMP‐Neu5Ac衍生物，其中唾液酸中的羧酸部分被酰胺或酯基取代。这些类似物显然显示出对酸水解的抗性。该结果表明Neu5Ac的羧酸与其在溶液中的稳定性有关。这一发现还为CMP-Neu5Ac和CMP-

  DOI：

  10.1002/chem.201003387

文献信息

• Enzymatic synthesis of vancomycin derivatives using galactosyltransferase and sialyltransferase
  作者：Tae-Jin Oh、Dae Hee Kim、Sun Youp Kang、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1038/ja.2010.131

  日期：2011.1

  pseudo-vancomycin with new sugar attachments in mono- and di-saccharide form have been enzymatically synthesized by glycosylation with overexpressed glycosyltransferases, β1,4-galactosyltransferase and α2,3-sialyl transferases. All four analogs, including galactose-containing derivatives (6 and 8) and galactose- and sialic acid-containing derivatives (7 and 9) were prepared and characterized by HPLC

  万古霉素和拟万古霉素的类似物具有单糖和二糖形式的新糖连接，已通过过表达的糖基转移酶，β1,4-半乳糖基转移酶和α2,3-唾液酸转移酶的糖基化酶促合成。制备了所有四个类似物，包括含半乳糖的衍生物（6和8）以及含半乳糖和唾液酸的衍生物（7和9），并通过HPLC，LC-MS，NMR和MIC测试对其进行了表征。
• An efficient synthesis of cytidine monophospho-sialic acids with four immobilized enzymes.
  作者：Claudine Augé、Christine Gautheron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80210-5

  日期：1988.1
• Thiem, Joachim; Treder, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1100 - 1101
  作者：Thiem, Joachim、Treder, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Label-Free, Real-Time Glycosyltransferase Assay Based on a Fluorescent Artificial Chemosensor
  作者：Jirarut Wongkongkatep、Yoshifumi Miyahara、Akio Ojida、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/anie.200503107

  日期：2006.1.16