CMP-Nu5Ac

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: CMP-Nu5Ac
• 英文别名: Cycidin-5'-monophosphosialat；cytidine monophosphate-N-acetylneuraminic acid；CMP-Neu5Ac；cytidine-5'-monophosphosialic；CMP-N-acetylneuraminic acid；CMP-NeuAc；Cytidine 5-monophospho-N-acetylneuraminic acid；[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₁₆P
• 分子量: 613.449
• InChiKey: TXCIAUNLDRJGJZ-BILDWYJOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CMP-Nu5Ac 在 吡啶 、 HEPE buffer 、 Triton CF-54 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-amino-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Liu, Kevin K.-C.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 11, p. 4933 - 4934

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(dibenzylphosphoryl)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 正丁胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 CMP-Nu5Ac
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）和胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）降解过程中独特的自酸酐形成及其在CMP-唾液酸类似物合成中的应用

  摘要：

  唾液酸寡糖是通过各种糖基转移酶和糖核苷酸合成的。所有这些核苷酸都是二磷酸化合物，除了胞苷-5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）。为了了解为什么未将胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）用于唾液酸转移酶反应以及为什么在生物有机体中未发现胞苷，因此合成了该化合物。该合成提供了有趣的发现，即唾液酸的羧酸部分攻击连接的磷酸基团。这种相互作用在羧酸和磷酸酯基团之间产生活化的酸酐，并导致焦磷酸酯键的水解。稳定的同位素标记实验证明了该机理。这一发现表明，CMP-Neu5Ac也可能在羧酸和磷酸盐之间形成相应的酸酐结构，这似乎就是CMP-Neu5Ac相对于其他糖核苷酸酸不稳定的原因。为了确认羧酸的作用，合成了CMP‐Neu5Ac衍生物，其中唾液酸中的羧酸部分被酰胺或酯基取代。这些类似物显然显示出对酸水解的抗性。该结果表明Neu5Ac的羧酸与其在溶液中的稳定性有关。这一发现还为CMP-Neu5Ac和CMP-

  DOI：

  10.1002/chem.201003387

文献信息

• Enzymatic synthesis of vancomycin derivatives using galactosyltransferase and sialyltransferase
  作者：Tae-Jin Oh、Dae Hee Kim、Sun Youp Kang、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1038/ja.2010.131

  日期：2011.1

  pseudo-vancomycin with new sugar attachments in mono- and di-saccharide form have been enzymatically synthesized by glycosylation with overexpressed glycosyltransferases, β1,4-galactosyltransferase and α2,3-sialyl transferases. All four analogs, including galactose-containing derivatives (6 and 8) and galactose- and sialic acid-containing derivatives (7 and 9) were prepared and characterized by HPLC

  万古霉素和拟万古霉素的类似物具有单糖和二糖形式的新糖连接，已通过过表达的糖基转移酶，β1,4-半乳糖基转移酶和α2,3-唾液酸转移酶的糖基化酶促合成。制备了所有四个类似物，包括含半乳糖的衍生物（6和8）以及含半乳糖和唾液酸的衍生物（7和9），并通过HPLC，LC-MS，NMR和MIC测试对其进行了表征。
• An efficient synthesis of cytidine monophospho-sialic acids with four immobilized enzymes.
  作者：Claudine Augé、Christine Gautheron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80210-5

  日期：1988.1
• Thiem, Joachim; Treder, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1100 - 1101
  作者：Thiem, Joachim、Treder, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Label-Free, Real-Time Glycosyltransferase Assay Based on a Fluorescent Artificial Chemosensor
  作者：Jirarut Wongkongkatep、Yoshifumi Miyahara、Akio Ojida、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/anie.200503107

  日期：2006.1.16
• Unique Self-Anhydride Formation in the Degradation of Cytidine-5′-monophosphosialic Acid (CMP-Neu5Ac) and Cytidine-5′-diphosphosialic Acid (CDP-Neu5Ac) and its Application in CMP-sialic Acid Analogue Synthesis
  作者：Yasuhiro Kajihara、Sachiko Nishigaki、Daisuke Hanzawa、Go Nakanishi、Ryo Okamoto、Naoki Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201003387

  日期：2011.6.27

  compounds except for cytidine‐5′‐monophosphosialic acid (CMP‐Neu5Ac). To obtain an insight into why cytidine‐5′‐diphosphosialic acid (CDP‐Neu5Ac) has not been used for the sialyltransferase reaction and why it is not found in biological organisms, the compound was synthesised. This synthesis provided the interesting finding that the carboxylic acid moiety of the sialic acid attacks the attached phosphate

  唾液酸寡糖是通过各种糖基转移酶和糖核苷酸合成的。所有这些核苷酸都是二磷酸化合物，除了胞苷-5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）。为了了解为什么未将胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）用于唾液酸转移酶反应以及为什么在生物有机体中未发现胞苷，因此合成了该化合物。该合成提供了有趣的发现，即唾液酸的羧酸部分攻击连接的磷酸基团。这种相互作用在羧酸和磷酸酯基团之间产生活化的酸酐，并导致焦磷酸酯键的水解。稳定的同位素标记实验证明了该机理。这一发现表明，CMP-Neu5Ac也可能在羧酸和磷酸盐之间形成相应的酸酐结构，这似乎就是CMP-Neu5Ac相对于其他糖核苷酸酸不稳定的原因。为了确认羧酸的作用，合成了CMP‐Neu5Ac衍生物，其中唾液酸中的羧酸部分被酰胺或酯基取代。这些类似物显然显示出对酸水解的抗性。该结果表明Neu5Ac的羧酸与其在溶液中的稳定性有关。这一发现还为CMP-Neu5Ac和CMP-