5'-Deoxy-2',3'-O,O-isopropylidene-5'-mercapto-5-methyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-Deoxy-2',3'-O,O-isopropylidene-5'-mercapto-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(sulfanylmethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: PVPYYZDAAMGXCS-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 四氧化锇 、 硫酸 、 硫化氢 、 silver(I) acetate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5'-Deoxy-2',3'-O,O-isopropylidene-5'-mercapto-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  5-甲基尿苷及其5'-巯基-，2-氨基-和4'，5'-不饱和类似物的合成

  摘要：

  描述了四氧化将1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊-2-氨基呋喃糖基）胸腺嘧啶（1）立体定向顺式羟基化为1-β-D-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（2）。用硫化氢或甲醇氨处理2'，3' - O，O-异亚丙基-5-甲基-2,5'-脱水尿苷（8）得到5'-deoxy-2'，3'- O，O-异亚丙基-5′-巯基-5-甲基尿苷（9）和2′，3′ - O，O-异亚丙基-5-甲基-异胞苷（10）。氢氧化钾乙醇溶液的上5'-脱氧-5'-碘- 2'，3'-动作Ô，O-异亚丙基-5-甲基尿苷（7）产生相应的1-（5-脱氧-β-D-促生长-4-烯呋喃糖基）5-甲基尿嘧啶（13）和2 - O-乙基-5-甲基尿苷（14 ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630808

文献信息

• Insight into the Chemical Mechanism of Thymidylate Synthase-Catalyzed Reaction Through the Evaluation of Chemical Models: The Role of C6 Sulfhydryl Addition During the Reductive Elimination Step of the Reaction1
  作者：B.H. Wang、J.R. Kagel、M.P. Mertes、K. Bowmanjames

  DOI：10.1006/bioo.1994.1034

  日期：1994.12

  Thymidylate synthase catalyzes the last step of the de novo synthesis of thymidine-5'-monophosphate (TMP), which has long been a target for the development of effective anticancer agents. Model compounds (15, 16, 17) were used to study the effect of C6 nucleophilic addition on the reductive elimination step of the TS-catalyzed reaction. Results suggest that C6 addition facilitates the reductive elimination of the H(2)folate moiety of the ternary intermediate (3). Therefore, the reaction pathway (pathway (b)) with the participation of C6 sulfhydryl addition during the reductive elimination process is the energetically favored process. Consequently, the elimination of the cysteine sulfhydryl group from the C6 position is the last step of the reaction before the dissociation of the products from the enzyme. (C) 1994 Academic Press, Inc.
• Synthesis of 5-Methyluridine and Its 5′-Mercapto-, 2-Amino-, and 4′,5′-Unsaturated Analogues
  作者：Vinko Škarié、Jasenka Matulié-Adamié

  DOI：10.1002/hlca.19800630808

  日期：1980.12.10

  Treatment of 2′,3′-O, O-isopropylidene-5-methyl-2,5′-anhydrouridine (8) with hydrogen sulfide or methanolic ammonia afforded 5′-deoxy-2′,3′-O, O-isopropylidene-5′-mercapto-5-methyluridine (9) and 2′,3′-O, O-isopropylidene-5-methyl-isocytidine (10), respectively. The action of ethanolic potassium hydroxide on 5′-deoxy-5′-iodo-2′,3′-O, O-isopropylidene-5-methyluridine (7) gave rise to the corresponding

  描述了四氧化将1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊-2-氨基呋喃糖基）胸腺嘧啶（1）立体定向顺式羟基化为1-β-D-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（2）。用硫化氢或甲醇氨处理2'，3' - O，O-异亚丙基-5-甲基-2,5'-脱水尿苷（8）得到5'-deoxy-2'，3'- O，O-异亚丙基-5′-巯基-5-甲基尿苷（9）和2′，3′ - O，O-异亚丙基-5-甲基-异胞苷（10）。氢氧化钾乙醇溶液的上5'-脱氧-5'-碘- 2'，3'-动作Ô，O-异亚丙基-5-甲基尿苷（7）产生相应的1-（5-脱氧-β-D-促生长-4-烯呋喃糖基）5-甲基尿嘧啶（13）和2 - O-乙基-5-甲基尿苷（14 ）。