2-chloro-4-methylthiobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-4-methylthiobutanoic acid
• 英文别名: 2-Chloro-4-(methylthio)butanoic acid；2-chloro-4-methylsulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₅H₉ClO₂S
• mdl: MFCD00274035
• 分子量: 168.644
• InChiKey: NEUOCIDFSLEIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methylthiobutanoic acid 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 草酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化烯基三氟甲磺酸酯与 α-氯酰胺的交叉电偶联

  摘要：

  不同亲电子试剂的交叉亲电子偶联反应已被广泛研究，但主要限于溴化物和碘化物。在这里，我们报告了在温和反应条件下，在未分割的电池中，烯基三氟甲磺酸酯和α-氯酰胺之间的电化学诱导的镍催化交叉亲电子偶联策略，以良好至优异的收率提供了α-功能化酰胺衍生物，具有广泛的底物范围和良好的功能群体宽容。进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02072
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 盐酸 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-4-methylthiobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胃癌发生：2-氯-4-甲基硫代丁酸，一种盐渍，腌制的Sanma hiraki鱼或经类似处理的蛋氨酸中的新型诱变剂。

  摘要：

  对高风险胃癌地区的常规腌制和腌制鱼进行了建模，以探索相关的致病化学物质。将鱼Sanma hiraki用pH 3的氯化钠和亚硝酸钠处理。先前，发现处理过的鱼的提取物在鼠伤寒沙门氏菌TA 1535中不含S9时具有致突变性，并且在管饲大鼠时可诱发腺胃癌。 。现在我们证明，通过在亚硝酸盐处理之前几天对生肉进行预孵育可以增强诱变性。HPLC技术表明，鱼提取物中存在三种诱变剂。发现一种诱变剂在1.0-9.0的pH范围内是稳定的。通过硅胶固相萃取纯化诱变剂，然后进行一系列反相HPLC步骤，并且具有低分辨率和高分辨率MS，NMR和FT-IR的特征。虽然通常认为N-亚硝基化合物与胃癌发生有关，但出乎意料地发现诱变剂具有新型结构2-氯-4-甲基硫代丁酸（CMBA）。基于该结构，甲硫氨酸可能是前体，这确实得到了证明。盐和亚硝酸盐都是形成这种诱变剂必不可少的因素。对于0至800 mM NaCl的氯化物浓度，CMBA的产率是线性的。在pH

  DOI：

  10.1021/tx9500585

文献信息

• Gastric Carcinogenesis:  2-Chloro-4-methylthiobutanoic Acid, a Novel Mutagen in Salted, Pickled Sanma Hiraki Fish, or Similarly Treated Methionine
  作者：Wei Chen、John H. Weisburger、Emerich S. Fiala、Thomas E. Spratt、Steven G. Carmella、Di Chen、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx9500585

  日期：1996.1.1

  gavage to rats. We now demonstrate that the mutagenicity was enhanced by preincubation of the raw meat for several days before salt-nitrite treatment. HPLC techniques showed that three mutagens were present in the fish extract. One of the mutagens was found to be stable over the pH range of 1.0-9.0. This mutagen was purified by silica gel solid phase extraction, followed by a series of reverse phase HPLC

  对高风险胃癌地区的常规腌制和腌制鱼进行了建模，以探索相关的致病化学物质。将鱼Sanma hiraki用pH 3的氯化钠和亚硝酸钠处理。先前，发现处理过的鱼的提取物在鼠伤寒沙门氏菌TA 1535中不含S9时具有致突变性，并且在管饲大鼠时可诱发腺胃癌。 。现在我们证明，通过在亚硝酸盐处理之前几天对生肉进行预孵育可以增强诱变性。HPLC技术表明，鱼提取物中存在三种诱变剂。发现一种诱变剂在1.0-9.0的pH范围内是稳定的。通过硅胶固相萃取纯化诱变剂，然后进行一系列反相HPLC步骤，并且具有低分辨率和高分辨率MS，NMR和FT-IR的特征。虽然通常认为N-亚硝基化合物与胃癌发生有关，但出乎意料地发现诱变剂具有新型结构2-氯-4-甲基硫代丁酸（CMBA）。基于该结构，甲硫氨酸可能是前体，这确实得到了证明。盐和亚硝酸盐都是形成这种诱变剂必不可少的因素。对于0至800 mM NaCl的氯化物浓度，CMBA的产率是线性的。在pH
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• JP2000154138A
  申请人：——

  公开号：JP2000154138A

  公开（公告）日：2000-06-06
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• Thietanium Ion Formation from the Food Mutagen 2-Chloro-4-(methylthio)butanoic Acid
  作者：Larry J. Jolivette、Andrew S. Kende、M. W. Anders

  DOI：10.1021/tx980016r

  日期：1998.7.1

  2-Chloro-4-(methylthio)butanoic acid (1) is a direct-acting mutagen and suspected gastric carcinogen isolated from fish preserved with salt and nitrite. The reactive intermediates formed from acid 1 that may be associated with its mutagenicity have not been identified. a candidate reactive intermediate is proposed in this work. 1-Methyl-2-thietaniumcarboxylic acid may result from internal displacement of chloride by neighboring-group participation of sulfide sulfur in the solvolysis of acid 1. Evidence for the formation of 1-methyl-2-thietaniumcarboxylic acid was derived from experiments in which 4-chlorophenol and aniline were included to react with electrophilic intermediates formed from acid 1. Incubation of acid 1 in the absence of the aniline or 4-chlorophenol resulted in the formation of 2,4-bis(methylthio)butanoic acid. Incubation of acid 1 with 4-chlorophenol or aniline gave adducts that were identified by H-1 NMR spectroscopy and GC/MS as 2-(4-chlorophenoxy)-4-(methylthio)butanoic acid and 4-(4-chlorophenoxy)-2-(methylthio)butanoic acid or 2-anilino-4-(methylthio)butanoic acid and 4-anilino2-(methylthio)butanoic acid, respectively. The structures of these adducts indicate the intermediate formation of 1-methyl-2-thietaniumcarboxylic acid as a reactive intermediate derived from acid 1 that may be associated with its observed mutagenicity.