N-(3-fluorophenyl)-3-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-3-methylindole
• 英文别名: (3-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole；1-(3-Fluorophenyl)-3-methylindole；1-(3-fluorophenyl)-3-methylindole
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: GIHYOOMKRJIGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-3-氟苯胺 、 邻二氯苯 在 C₅₂H₅₄BrN₃OPd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(3-fluorophenyl)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  使用苊并咪唑亚基连接的恶唑啉环钯合成 3-甲基吲哚的通用方案

  摘要：

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03438

文献信息

• Base-Promoted SNAr Reactions of Fluoro- and Chloroarenes as a Route to N-Aryl Indoles and Carbazoles
  作者：Muhammad Iqbal、Hina Mehmood、Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules24061145

  日期：——

  KOH/DMSO-promoted C-N bond formation via nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between chloroarenes or fluoroarenes with indoles and carbazole under transition metal-free conditions affording the corresponding N-arylated indoles and carbazoles has been developed.

  通过KOH/DMSO促进的无过渡金属条件下，氯代芳烃或氟代芳烃与吲哚和咔唑之间的亲核芳基取代反应（SNAr），形成C-N键，从而合成相应的N-芳基化吲哚和咔唑。
• Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck/Amination Cascade Reactions of <i>o</i>-Dihaloarenes with Allylamines: Synthesis of Indoles
  作者：Xu Chen、Jin Lin、Biao Wang、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02909

  日期：2020.10.2

  An efficient Mizoroki–Heck/amination cascade reaction of o-dihaloarenes with allylamines has been developed using nickel and IPr carbene ligand as catalyst. This protocol enables the synthesis of a broad range of substituted indoles by a cascade process, from readily available starting materials. Mechanistic studies suggest that the Mizoroki–Heck reaction occurred first under IPr-nickel catalysis.

  使用镍和IPr卡宾配体作为催化剂，开发了邻二卤代芳烃与烯丙胺的有效Mizoroki-Heck /胺化级联反应。该方案能够通过级联方法从容易获得的起始原料合成各种取代的吲哚。机理研究表明，Mzoroki-Heck反应首先在IPr-镍催化下发生。
• A General Protocol toward Synthesis of 3-Methylindoles Using Acenaphthoimidazolyidene-Ligated Oxazoline Palladacycle
  作者：Ruoqian Fan、Haili Wen、Zhen Chen、Yuanzhi Xia、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03438

  日期：2024.1.12

  An efficient catalytic strategy toward the synthesis of N-substituted 3-methylindoles from inactive o-dihaloarenes and N-allylamines was developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad substrate scope tolerating different functional groups, electronic properties, and steric bulkiness and afforded desired

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。