乙基4-[(苯基亚甲基)氨基]苯甲酸酯 | 7182-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-[(苯基亚甲基)氨基]苯甲酸酯
• 英文名称: 4-benzylidenamino-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl ester of 4-benzylideneaminobenzoic acid；ethyl N-benzylidene-p-aminobenzoate；ethyl p-benzylideneaminobenzoate；4-Benzylidenamino-benzoesaeure-aethylester；ethyl 4-[(phenylmethylene)amino]benzoate；4-Benzylidenamino-benzoesaeure-ethylester；Benzoic acid, 4-[(phenylmethylene)amino]-, ethyl ester；ethyl 4-(benzylideneamino)benzoate
• CAS: 7182-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UEDPIABBBXACGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-[(苯基亚甲基)氨基]苯甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  Reaction of antipyrine with Schiff bases

  摘要：

  New dihydropyrazolone derivatives were prepared by condensation of antipyrine with substituted arylmethyleneanilines or arylmethylene-2-naphthylamines.

  DOI：

  10.1134/s107036320602023x
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-苄基)氨基苯甲酸乙酯 在 二氧化碳 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 Eosin Y 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到乙基4-[(苯基亚甲基)氨基]苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  详细的机理和动力学研究表明，CO 2催化胺的高效脱氢

  摘要：

  在光催化条件下已经实现了CO 2催化的胺脱氢。利用这一概念，在不同的官能团如腈，硝基，酯，卤素，醚，硫醚和羰基或羧酸部分的存在下，各种胺已被选择性地脱氢成相应的亚胺。最后，已经实现了CO 2催化的药物合成。通过使用DMPO的EPR光谱检测到了CO 2自由基，并基于DFT计算和实验证据提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03059

文献信息

• Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities
  作者：GuangXia Tang、JuFang Yan、Li Fan、Jin Xu、XiaoLi Song、Li Jiang、LingFei Luo、DaCheng Yang

  DOI：10.1007/s11426-012-4816-2

  日期：2013.4

  The synthesis of two series of β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety (TM-1 and TM-2) using a modified protocol of the Mannich reaction is reported. The molecular structures of a total of tweenty three new target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HR-MS. Subsequently, their antidiabetic activities were screened in vitro. The α-glucodase inhibition (α-GI) activity of compound 1e reached a remarkable level of 66.50%. The peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) relative activation activities of six compounds are above 80%, and in particular 2i displays an unprecedentedly high PPAR of 130.91%. The structure-activity relationships of the compounds were established. 2i is also subject to further in-depth investigation.

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。
• Photochemically Promoted Aza-Diels–Alder-Type Reaction: High Catalytic Activity of the Cr(III)/Bipyridine Complex Enhanced by Visible Light Irradiation
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00838

  日期：2017.7.21

  Aza-Diels–Alder-type cycloaddition reactions between a range of N-arylimines and functionalized alkenes were effectively catalyzed by the Cr(III)/bipyridine complex under irradiation of blue light, to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity. Typically, the reaction of benzylideneaniline with 1-vinyl-2-pyrrolidinone proceeded

  Cr（III）/联吡啶配合物在蓝光照射下可有效催化一系列N-芳基丙氨酸和官能化烯烃之间的Aza-Diels-Alder型环加成反应，得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉高产率的非对映异构体衍生物。通常，亚苄基苯胺与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的反应在底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000的情况下平稳进行，并在室温（20–25°C）下4小时内完成，从而获得环加成产物的产率为97％。
• Investigation of the substituent specific cross-interaction effects on ¹³ C NMR of the CN bridging group in substituted benzylidene anilines
  作者：Chenzhong Cao、Bingtao Lu、Guanfan Chen

  DOI：10.1002/poc.1760

  日期：2011.4

  The substituent effect on 13C NMR of the CN in benzylidene anilines XPhCHNPhY was investigated, in which the substituents X and Y are in p‐position or in m‐position of the two aromatic rings. The substituent effects including the inductive effects of X and Y, the conjugative effects of X and Y, and the substituent specific cross‐interaction effect were put into one model to quantify the 13C NMR chemical

  上的取代基影响13在亚苄基的CN的C NMR苯胺XPhCHNPhY进行了研究，在其中取代基X和Y是在p -位或在米的两个芳环的位上。的取代基的影响，包括X和Y的电感效应，X和Y，并且所述取代基的特定的交叉相互作用效应的共轭作用被放进一个模型，量化13 C NMR化学位移δ Ç的（CN） XPhCHNPhY中的CN。对于80个化合物样品，获得了具有相关系数0.9975和标准误差0.17 ppm的五参数相关方程。结果表明，这些取代基X和Y具有对相反的效果δ Ç（CN）。X的吸电子效应减小δ Ç（CN）; 而X的供电子性的效果增大δ Ç（CN）。相反，Y的吸电子效应增加δ Ç（CN）; 而Y的供电子性的效果降低了δ Ç（CN）。参数Δ的新取代基的特定的交叉相互作用效应σ 2提出了这一点，这表明最大吸电子基团（EWG）和最大电子给体基团（EDG）或最大EDG和最大EWG对中存在
• Diastereoselective Synthesis of γ-Lactams and δ-Lactams via a Conjugate Addition-Initiated Tandem Reaction
  作者：Miaomiao Gan、Lan Jiang、Zhengning Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611552

  日期：2019.7

  β-Alkoxycarbonyl-γ-lactams and γ-alkoxycarbonyl-δ-lactams were synthesized via a conjugate alkylation/Mannich reaction/lactamization tandem reaction of unsaturated dicarboxylates with diethyl zinc and aldimines. The high yield, the ready availability of the reagents, and especially the high diastereoselectivity are promising characteristics of the approach that allows access to functionalized lactams.

  β-烷氧羰基-γ-内酰胺和γ-烷氧羰基-δ-内酰胺通过不饱和二羧酸酯与二乙基锌和醛亚胺的共轭烷基化/Mannich反应/内酰化串联反应合成。高产率、试剂易得性以及尤其是高对映选择性是这种方法的有希望的特征，使得可以获得官能化内酰胺。
• Alkene Metalates as Hydrogenation Catalysts
  作者：Philipp Büschelberger、Dominik Gärtner、Efrain Reyes-Rodriguez、Friedrich Kreyenschmidt、Konrad Koszinowski、Axel Jacobi von Wangelin、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.201605222

  日期：2017.3.2

  First‐row transition‐metal complexes hold great potential as catalysts for hydrogenations and related reductive reactions. Homo‐ and heteroleptic arene/alkene metalates(1−) (M=Co, Fe) are a structurally distinct catalyst class with good activities in hydrogenations of alkenes and alkynes. The first syntheses of the heteroleptic cobaltates [K([18]crown‐6)][Co(η4‐cod)(η2‐styrene)2] (5) and [K([18]cr

  第一行过渡金属配合物作为氢化和相关还原反应的催化剂具有巨大的潜力。均配和杂配芳烃/烯烃金属化物(1−) (M=Co, Fe) 是一种结构独特的催化剂，在烯烃和炔烃的加氢中具有良好的活性。杂配钴酸盐 [K([18]crown-6)][Co(η 4 ‐cod)(η 2 ‐苯乙烯) 2 ] ( 5 ) 和 [K([18]crown-6)][的首次合成Co(η 4 ‐dct)(η 4 ‐cod)] ( 6 )，以及同配络合物 [K(thf) 2 ][Co(η 4 ‐dct) 2 ] ( 7 ; dct=二苯并[ a , e ]据报道，环辛四烯（cod=1,5-环辛二烯）。为了进行比较，根据文献程序合成了两种环戊二烯基高铁酸盐(1−)。分离并完全表征的单阴离子配合物是温和条件（2 bar H 2 ，rt，THF）下烯烃氢化的有效预催化剂。通过 NMR 光谱、ESI 质谱和中毒实验进行的机理研究记录了