allyl-thiophen-3-yl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: allyl-thiophen-3-yl-amine
• 英文别名: N-prop-2-enylthiophen-3-amine
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: OMHSZIQSBJTUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-thiophen-3-yl-amine 、 邻二氯苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-methyl-1-(thiophen-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  邻二卤代芳烃与烯丙胺的镍催化的咪唑罗基-赫克/胺级联反应：吲哚的合成。

  摘要：

  使用镍和IPr卡宾配体作为催化剂，开发了邻二卤代芳烃与烯丙胺的有效Mizoroki-Heck /胺化级联反应。该方案能够通过级联方法从容易获得的起始原料合成各种取代的吲哚。机理研究表明，Mzoroki-Heck反应首先在IPr-镍催化下发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02909
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 丙烯胺 在 copper(l) iodide 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到allyl-thiophen-3-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  高选择性室温铜催化的 C−N 偶联反应

  摘要：

  通过使用环状 β-二酮作为支持配体，芳基碘化物与脂肪胺的铜催化偶联在室温下仅需 1 小时即可发生。这些高反应速率允许在室温下偶联范围广泛的芳基和杂芳基碘化物。该方法对许多反应性官能团具有高度耐受性，包括 -Br 和芳香族 -NH2 以及酚类和脂肪族 -OH。CuI-β-二酮催化剂对脂肪胺的高选择性代表了对基于钯的方法的有用补充。

  DOI：

  10.1021/ja063063b

文献信息

• Highly Selective Room-Temperature Copper-Catalyzed C−N Coupling Reactions
  作者：Alexandr Shafir、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja063063b

  日期：2006.7.1

  the copper-catalyzed coupling of aryl iodides with aliphatic amines occurs at room temperature in as little as 1 h. These high reaction rates allow for the coupling of a wide range of aryl and heteroaryl iodides at room temperature. This method is highly tolerant of a number of reactive functional groups, including -Br and aromatic -NH2 as well as phenolic and aliphatic -OH. The high selectivity of

  通过使用环状 β-二酮作为支持配体，芳基碘化物与脂肪胺的铜催化偶联在室温下仅需 1 小时即可发生。这些高反应速率允许在室温下偶联范围广泛的芳基和杂芳基碘化物。该方法对许多反应性官能团具有高度耐受性，包括 -Br 和芳香族 -NH2 以及酚类和脂肪族 -OH。CuI-β-二酮催化剂对脂肪胺的高选择性代表了对基于钯的方法的有用补充。
• Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck/Amination Cascade Reactions of <i>o</i>-Dihaloarenes with Allylamines: Synthesis of Indoles
  作者：Xu Chen、Jin Lin、Biao Wang、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02909

  日期：2020.10.2

  An efficient Mizoroki–Heck/amination cascade reaction of o-dihaloarenes with allylamines has been developed using nickel and IPr carbene ligand as catalyst. This protocol enables the synthesis of a broad range of substituted indoles by a cascade process, from readily available starting materials. Mechanistic studies suggest that the Mizoroki–Heck reaction occurred first under IPr-nickel catalysis.

  使用镍和IPr卡宾配体作为催化剂，开发了邻二卤代芳烃与烯丙胺的有效Mizoroki-Heck /胺化级联反应。该方案能够通过级联方法从容易获得的起始原料合成各种取代的吲哚。机理研究表明，Mzoroki-Heck反应首先在IPr-镍催化下发生。