(3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-chloro-4-methanesulfonyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-chloro-4-methanesulfonyl benzoate
• 英文别名: 3-(2-chloro-4-methanesulfonylbenzoyloxy)cyclohex-2-enone；2-Chloro-4-(methylsulfonyl)-oxo-1-cyclohexen-1-yl benzoic acid；(3-oxocyclohexen-1-yl) 2-chloro-4-methylsulfonylbenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₅S
• 分子量: 328.773
• InChiKey: KZYIXYSUABRQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-chloro-4-methanesulfonyl benzoate 在 邻甲基苯甲酰腈 作用下， 反应 4.0h， 以90.7%的产率得到磺草酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备三酮类除草剂的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种制备三酮类除草剂的方法。以取代苯甲酸为原料经酰氯化、酯化反应后获得酰化反应体系，再经重排反应制得三酮类除草剂，其特征在于：所述重排反应是在酰化反应体系中加入重排催化剂，于0℃‑50℃，保温反应0.5‑12小时，即得三酮类除草剂；本发明方法避免了使用剧毒的丙酮氰醇催化剂，反应温度较低，反应时间短，溶剂可循环套用，制备三酮类除草剂产品的总收率可达90％，含量为98％，且此工艺安全环保，三废量小，宜于工业化生产。

  公开号：

  CN113845451B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲砜基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-chloro-4-methanesulfonyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备三酮类除草剂的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种制备三酮类除草剂的方法。以取代苯甲酸为原料经酰氯化、酯化反应后获得酰化反应体系，再经重排反应制得三酮类除草剂，其特征在于：所述重排反应是在酰化反应体系中加入重排催化剂，于0℃‑50℃，保温反应0.5‑12小时，即得三酮类除草剂；本发明方法避免了使用剧毒的丙酮氰醇催化剂，反应温度较低，反应时间短，溶剂可循环套用，制备三酮类除草剂产品的总收率可达90％，含量为98％，且此工艺安全环保，三废量小，宜于工业化生产。

  公开号：

  CN113845451B

文献信息

• Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted)-1,3-cyclohexanediones
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04781751A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is halogen; C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; C.sub.1 -C.sub.2 alkoxy; trifluoromethoxy; difluoromethoxy; nitro; cyano; C.sub.1 -C.sub.2 haloalkyl; R.sup.a SO.sub.n -- wherein n is 0 or 2 and R.sup.a is C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; trifluoromethyl or difluoromethyl; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, halogen, phenyl or substituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 together are C.sub.2 -C.sub.5 alkylene; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl or substituted phenyl, with the proviso that R.sup.1 and R.sup.3 are not both phenyl or substituted phenyl; R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.5 is hydrogen, halogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.6 is halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, --C(O)--OR.sup.f wherein R.sup.f is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or --C(O)NR.sub.2.sup.b wherein R.sup.b is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; R.sup.7 and R.sup.8 independently are (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; (4) C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; (5) trifluoromethoxy; (6) cyano; (7) nitro; (8) C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl; (9) R.sup.b SO.sub.n -- wherein n is the integer 0, 1 or 2; and R.sup.b is (a) C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; (b) C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted with halogen or cyano; (c) phenyl; or (d) benzyl; (10) --NR.sup.c R.sup.d wherein R.sup.c and R.sup.d independently are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; (11) R.sup.e C(O)-- wherein R.sup.e is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or (12) --SO.sub.2 NR.sup.c R.sup.d wherein R.sup.c and R.sup.d are as defined; and (13) --N(R.sup.c)C(O)R.sup.d wherein R.sup.c and R.sup.d are as defined; and their salts.

  式为##STR1##的化合物，其中R是卤素；C.sub.1 -C.sub.2烷基；C.sub.1 -C.sub.2烷氧基；三氟甲氧基；二氟甲氧基；硝基；氰基；C.sub.1 -C.sub.2卤代烷基；R.sup.a SO.sub.n --其中n为0或2，R.sup.a为C.sub.1 -C.sub.2烷基；三氟甲基或二氟甲基；R.sup.1为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤素、苯基或取代苯基；R.sup.2为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；或R.sup.1和R.sup.2一起为C.sub.2 -C.sub.5亚烷基；R.sup.3为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基、苯基或取代苯基，但R.sup.1和R.sup.3不能同时为苯基或取代苯基；R.sup.4为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.5为氢、卤素或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.6为卤素、氰基、硝基、三氟甲基、--C(O)--OR.sup.f其中R.sup.f为C.sub.1 -C.sub.4烷基，或--C(O)NR.sub.2.sup.b其中R.sup.b为氢或C.sub.1 -C.sub.2烷基；R.sup.7和R.sup.8独立地为(1)氢；(2)卤素；(3)C.sub.1 -C.sub.4烷基；(4)C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；(5)三氟甲氧基；(6)氰基；(7)硝基；(8)C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基；(9)R.sup.b SO.sub.n --其中n为整数0、1或2；R.sup.b为(a)C.sub.1 -C.sub.4烷基；(b)卤素或氰基取代的C.sub.1 -C.sub.4烷基；(c)苯基；或(d)苄基；(10)--NR.sup.c R.sup.d其中R.sup.c和R.sup.d独立地为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；(11)R.sup.e C(O)--其中R.sup.e为C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；或(12)--SO.sub.2 NR.sup.c R.sup.d其中R.sup.c和R.sup.d如定义；和(13)--N(R.sup.c)C(O)R.sup.d其中R.sup.c和R.sup.d如定义；及其盐。
• Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones
  申请人：Stauffer Chemica Company

  公开号：US04775411A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  A compound of the formula ##STR1## wherein R is halogen, C.sub.1 -C.sub.2 alkyl, C.sub.1 -C.sub.2 alkoxy, nitro; cyano; C.sub.1 -C.sub.2 haloalkyl, or R.sup.a SO.sub.n - wherein n is 0 or 2 and R.sup.a is C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 together are alkylene having 2 to 5 carbon atoms; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; or C.sup.3 and R.sup.4 are oxo; R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and R.sup.7 and R.sup.8 independently are (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; (4) C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; (5) trifluoromethoxy; (6) cyano; (7) nitro; (8) C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl; (9) R.sup.b SO.sub.n - wherein n is the integer 0, 1 or 2; and R.sup.b is (a) C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; (b) C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted with halogen or cyano; (c) phenyl; or (d) benzyl; (10) --NR.sup.c R.sup.d wherein R.sup.c and R.sup.d independently are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; (11) R.sup.e C(O)--wherein R.sup.e is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkogxy; (12) SO.sub.2 NR.sup.c R.sup.d wherein R.sup.c and R.sup.d are as defined; or (13) --N(R.sup.c)C(O)R.sup.d wherein R.sup.c and R.sup.d are as defined; R.sup.9 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sup.10 is (a) hydrogen; (b) C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, (c) C.sub.4 -C.sub.6 cycloalkyl, (d) substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, (e) phenyl; (f) substituted phenyl; (g) C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; (h) benzyl; (i) phenethyl; (j) C.sub.1 -C.sub.4 alkyl-C(O)-; (k) C.sub.1 -C.sub.4 alkyoxy-C(O)-; (1) C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl; or (m) C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl; and R.sup.9 and R.sup.10 together form a heterocyclic ring with the nitrogen to which they are attached containing 0, 1 or 2 additional hetero atoms (nitrogen, sulfur or oxygen).

  式为##STR1##的化合物，其中R是卤素，C.sub.1 -C.sub.2烷基，C.sub.1 -C.sub.2烷氧基，硝基；氰基；C.sub.1 -C.sub.2卤代烷基，或R.sup.a SO.sub.n -其中n为0或2，R.sup.a为C.sub.1 -C.sub.2烷基；R.sup.1为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.2为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；或R.sup.1和R.sup.2一起是具有2至5个碳原子的烷基烯；R.sup.3为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.4为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；或C.sup.3和R.sup.4为氧代；R.sup.5为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.6为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.7和R.sup.8独立地为(1)氢；(2)卤素；(3)C.sub.1 -C.sub.4烷基；(4)C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；(5)三氟甲氧基；(6)氰基；(7)硝基；(8)C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基；(9)R.sup.b SO.sub.n -其中n为整数0, 1或2；R.sup.b为(a)C.sub.1 -C.sub.4烷基；(b)卤素或氰基取代的C.sub.1 -C.sub.4烷基；(c)苯基；或(d)苄基；(10)--NR.sup.c R.sup.d其中R.sup.c和R.sup.d独立地为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；(11)R.sup.e C(O)--其中R.sup.e为C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；(12)SO.sub.2 NR.sup.c R.sup.d其中R.sup.c和R.sup.d如定义；或(13)--N(R.sup.c)C(O)R.sup.d其中R.sup.c和R.sup.d如定义；R.sup.9为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.10为(a)氢；(b)C.sub.1 -C.sub.6烷基，(c)C.sub.4 -C.sub.6环烷基，(d)取代的C.sub.1 -C.sub.6烷基，(e)苯基；(f)取代的苯基；(g)C.sub.1 -C.sub.6烷氧基；(h)苄基；(i)苯乙基；(j)C.sub.1 -C.sub.4烷基-C(O)-；(k)C.sub.1 -C.sub.4烷氧基-C(O)-；(1)C.sub.2 -C.sub.6烯基；或(m)C.sub.2 -C.sub.6炔基；且R.sup.9和R.sup.10一起与它们连接的氮形成含有0, 1或2个额外杂原子（氮、硫或氧）的杂环。
• 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted)-1,3-cyclohexanediones, a process for their production and a herbicidal composition containing them
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0264859A2

  公开（公告）日：1988-04-27

  Compounds of the formula wherein     R is halogen; C₁-C₂ alkyl; C₁-C₂ alkoxy; trifluoromethoxy; di­fluoromethoxy; nitro; cyano; C₁-C₂ haloalkyl; RaSOn- wherein n is 0 or 2 and Ra is C₁-C₂ alkyl; trifluoromethyl or difluoromethyl;     R¹ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, halogen, phenyl or substituted phenyl;     R² is hydrogen or C₁-C₄ alkyl; or     R¹ and R² together are C₂-C₅ alkylene;     R³ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, phenyl or substituted phenyl, with the proviso that R¹ and R³ are not both phenyl or substituted phenyl;     R⁴ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl;     R⁵ is hydrogen, halogen or C₁-C₄ alkyl;     R⁶ is halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, -C(O)-ORf wherein Rf is C₁-C₄ alkyl, or -C(O)NR₂b wherein Rb is hydrogen or C₁-C₂ alkyl;     R⁷ and R⁸ independently are (1) hydrogen; (2) halogen; (3) C₁-C₄ alkyl; (4) C₁-C₄ alkoxy; (5) trifluoromethoxy; (6) cyano; (7) nitro; (8) C₁-C₄ haloalkyl; (9) RbSOn- wherein n is the integer 0, 1 or 2; and Rb is (a) C₁-C₄ alkyl; (b) C₁-C₄ alkyl substituted with halogen or cyano; (c) phenyl; or (d) benzyl; (10) -NRcRd wherein Rc and Rd independently are hydrogen or C₁-C₄ alkyl; (11) ReC(O)- wherein Re is C₁-C₄ alkyl or C₁-C₄ alkoxy; or (12) -SO₂NRcRd wherein Rc and Rd are as defined; and (13) -N(Rc)C(O)Rd wherein Rc and Rd are as defined; and their salts.

  式中的化合物 其中 R 是卤素；C₁-C₂ 烷基；C₁-C₂ 烷氧基；三氟甲氧基；二氟甲氧基；硝基；氰基；C₁-C₂ 卤代烷基；RaSOn- 其中 n 是 0 或 2，Ra 是 C₁-C₂ 烷基；三氟甲基或二氟甲基； R¹ 是氢、C₁-C₄ 烷基、卤素、苯基或取代苯基； R² 是氢或 C₁-C₄ 烷基；或 R¹ 和 R² 合在一起是 C₂-C₅ 亚烷基； R³ 是氢、C₁-C₄ 烷基、苯基或取代苯基，但 R¹ 和 R³ 不能都是苯基或取代苯基； R⁴ 是氢或 C₁-C₄ 烷基； R⁵ 是氢、卤素或 C₁-C₄ 烷基； R⁶ 是卤素、氰基、硝基、三氟甲基、-C(O)-ORf（其中 Rf 是 C₁-C₄ 烷基）或-C(O)NR₂b（其中 Rb 是氢或 C₁-C₂ 烷基）； R⁷ 和 R⁸ 独立地为：(1) 氢； (2) 卤素； (3) C₁-C₄ 烷基； (4) C₁-C₄ 烷氧基； (5) 三氟甲氧基； (6) 氰基； (7) 硝基；(8) C₁-C₄ 卤代烷基； (9) RbSOn-，其中 n 为整数 0、1 或 2；且 Rb 为 (a) C₁-C₄ 烷基； (b) 被卤素或氰基取代的 C₁-C₄ 烷基；(10) -NRcRd 其中 Rc 和 Rd 分别为氢或 C₁-C₄ 烷基； (11) ReC(O)- 其中 Re 为 C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷氧基；或 (12) -SO₂NRcRd 其中 Rc 和 Rd 如所定义；和 (13) -N(Rc)C(O)Rd 其中 Rc 和 Rd 如所定义；以及它们的盐。
• Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0249150B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• KNUDSEN, CHRISTOPHER G.
  作者：KNUDSEN, CHRISTOPHER G.

  DOI：——

  日期：——