(4S)-1,3-thiazane-2,4-dicarboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-1,3-thiazane-2,4-dicarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (4S)-Tetrahydro-2H-1,3-thiazine-2,4-dicarboxylic Acid Hydrochloride；(4S)-1,3-thiazinane-2,4-dicarboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₆H₉NO₄S*ClH
• 分子量: 227.669
• InChiKey: SKUXUBUSAYNUAP-ZRCOPKFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1,3-thiazane-2,4-dicarboxylic acid hydrochloride 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.42h， 以81.5%的产率得到L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  由蛋氨酸合成旋光同型半胱氨酸及其在制备四种胱硫醚立体异构体中的用途。

  摘要：

  为了合成胱硫醚（CYT）的四种立体异构体，通过简便的方法从蛋氨酸（Met）合成了D-和L-高半胱氨酸（D-和L-Hcy）。使L-Met与二氯乙酸在浓盐酸中在回流下反应，得到（4S）-1,3-噻嗪-2,4-二羧酸盐酸盐[（4S）-TDC.HCl]。通过用羟胺处理（4S）-TDC.HCl获得L-Hcy。还通过（4R）-TDC.HCl中间体由D-Met合成了D-Hcy。在碱性条件下，将获得的D-和L-Hcy与（R）-和（S）-2-氨基-3-氯丙酸盐酸盐缩合，得到四种CYT立体异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1081
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸 、 L-蛋氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 以42.1%的产率得到(4S)-1,3-thiazane-2,4-dicarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由蛋氨酸合成旋光同型半胱氨酸及其在制备四种胱硫醚立体异构体中的用途。

  摘要：

  为了合成胱硫醚（CYT）的四种立体异构体，通过简便的方法从蛋氨酸（Met）合成了D-和L-高半胱氨酸（D-和L-Hcy）。使L-Met与二氯乙酸在浓盐酸中在回流下反应，得到（4S）-1,3-噻嗪-2,4-二羧酸盐酸盐[（4S）-TDC.HCl]。通过用羟胺处理（4S）-TDC.HCl获得L-Hcy。还通过（4R）-TDC.HCl中间体由D-Met合成了D-Hcy。在碱性条件下，将获得的D-和L-Hcy与（R）-和（S）-2-氨基-3-氯丙酸盐酸盐缩合，得到四种CYT立体异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1081

文献信息

• Synthesis of Optically Active Homocysteine from Methionine and Its Use in Preparing Four Stereoisomers of Cystathionine.
  作者：Tadashi Shiraiwa、Kazuo Nakagawa、Norito Kanemoto、Tomohiro Kinda、Hiroki Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.50.1081

  日期：——

  In order to synthesize four stereoisomers of cystathionine (CYT), D- and L-homocysteines (D- and L-Hcy) were synthesized from methionine (Met) by a facile procedure. L-Met was reacted with dichloroacetic acid in concentrated hydrochloric acid under reflux to give (4S)-1,3-thiazane-2,4-dicarboxylic acid hydrochloride [(4S)-TDC.HCl]. L-Hcy was obtained by treatment of (4S)-TDC.HCl with hydroxylamine

  为了合成胱硫醚（CYT）的四种立体异构体，通过简便的方法从蛋氨酸（Met）合成了D-和L-高半胱氨酸（D-和L-Hcy）。使L-Met与二氯乙酸在浓盐酸中在回流下反应，得到（4S）-1,3-噻嗪-2,4-二羧酸盐酸盐[（4S）-TDC.HCl]。通过用羟胺处理（4S）-TDC.HCl获得L-Hcy。还通过（4R）-TDC.HCl中间体由D-Met合成了D-Hcy。在碱性条件下，将获得的D-和L-Hcy与（R）-和（S）-2-氨基-3-氯丙酸盐酸盐缩合，得到四种CYT立体异构体。