2-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(6-Chloropyrazin-2-yl)-1h-benzo[d]imidazole；2-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄
• 分子量: 230.656
• InChiKey: FUWFVUWONMYOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 4-(6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrazin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（6-烷基-吡嗪-2-基）-1 H-苯并[d]咪唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新型系列2-（6-烷基-吡嗪-2-基）-1- ħ -苯并[ d ]咪唑类似物（3A - 3J）衍生自2-（6-氯吡嗪-2-基）-1 ħ -苯并[ d ]咪唑（2）通过使用Buchwald-Hartwig胺化反应，在Pd-PEPPSI Mes催化剂存在下与各种取代的环状和无环仲胺反应，从而获得优异的收率。通过傅立叶变换红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，电喷雾电离质谱和高分辨率质谱光谱数据阐明了新合成化合物的结构。所有标题化合物（3a – 3j）通过比色COX（人羊）抑制试验评估了针对环氧合酶-1和环氧合酶-2的体外筛选，以及通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿对环氧合酶-2酶的体内抗炎活性。发现化合物3i比标准布洛芬具有更强的抗炎活性。化合物3a，3e和3j对环氧合酶-2酶表现出明显的活性。但是，化合物3a，3e，3g，3h和3j在15至24小时内显示最大活性，而3g和3i表现出良好的

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1897-7
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 6-氯吡嗪-2-羧酸 在 polyphosporic acid 作用下， 以75%的产率得到2-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-（6-烷基-吡嗪-2-基）-1 H-苯并[d]咪唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新型系列2-（6-烷基-吡嗪-2-基）-1- ħ -苯并[ d ]咪唑类似物（3A - 3J）衍生自2-（6-氯吡嗪-2-基）-1 ħ -苯并[ d ]咪唑（2）通过使用Buchwald-Hartwig胺化反应，在Pd-PEPPSI Mes催化剂存在下与各种取代的环状和无环仲胺反应，从而获得优异的收率。通过傅立叶变换红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，电喷雾电离质谱和高分辨率质谱光谱数据阐明了新合成化合物的结构。所有标题化合物（3a – 3j）通过比色COX（人羊）抑制试验评估了针对环氧合酶-1和环氧合酶-2的体外筛选，以及通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿对环氧合酶-2酶的体内抗炎活性。发现化合物3i比标准布洛芬具有更强的抗炎活性。化合物3a，3e和3j对环氧合酶-2酶表现出明显的活性。但是，化合物3a，3e，3g，3h和3j在15至24小时内显示最大活性，而3g和3i表现出良好的

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1897-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 2-(6-alkyl-pyrazin-2-yl)-1H-benz[d]imidazoles as potent anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Bhookya Shankar、Pochampally Jalapathi、Anil Valeru、Angajala Kishor Kumar、Balabadra Saikrishna、Karunakar rao Kudle

  DOI：10.1007/s00044-017-1897-7

  日期：2017.9

  A novel series of 2-(6-alkyl-pyrazin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole analogs (3a–3j) derived from 2-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole (2) by reacting with various substituted cyclic and acyclic secondary amines in presence of Pd-PEPPSI Mes catalyst by using Buchwald–Hartwig amination in excellent yield. The structures of newly synthesized compounds were elucidated by Fourier transform infrared

  一种新型系列2-（6-烷基-吡嗪-2-基）-1- ħ -苯并[ d ]咪唑类似物（3A - 3J）衍生自2-（6-氯吡嗪-2-基）-1 ħ -苯并[ d ]咪唑（2）通过使用Buchwald-Hartwig胺化反应，在Pd-PEPPSI Mes催化剂存在下与各种取代的环状和无环仲胺反应，从而获得优异的收率。通过傅立叶变换红外光谱，1 H核磁共振，13 C核磁共振，电喷雾电离质谱和高分辨率质谱光谱数据阐明了新合成化合物的结构。所有标题化合物（3a – 3j）通过比色COX（人羊）抑制试验评估了针对环氧合酶-1和环氧合酶-2的体外筛选，以及通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿对环氧合酶-2酶的体内抗炎活性。发现化合物3i比标准布洛芬具有更强的抗炎活性。化合物3a，3e和3j对环氧合酶-2酶表现出明显的活性。但是，化合物3a，3e，3g，3h和3j在15至24小时内显示最大活性，而3g和3i表现出良好的