tert-butyl 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: YVLOJXCKTJWCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)piperazine-1-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 tert-butyl 4-[3-iodo-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2014004863A3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂吲哚 、 N-Boc-哌嗪 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 2nd generation 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.1 %的产率得到tert-butyl 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[2,3-b]吡啶支架的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们设计并合成了一系列基于吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡咯并[2,3- b ]吡啶支架的HDAC抑制剂。化合物B3（灰色）对 HDAC 1、2、3、6 和 8 表现出有效的抑制活性。它对三种肿瘤细胞系表现出有效的抗增殖作用，比 SAHA 提高两到六倍。该系列为未来血液恶性肿瘤的治疗提供了有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200683

文献信息

• AZAINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ERK KINASE INHIBITORS
  申请人：AGV Discovery

  公开号：EP3170822A1

  公开（公告）日：2017-05-24

  The present invention concerns a compound of formula (I): or one of its pharmaceutically acceptable salts, especially for use as inhibitors of the kinase ERK activity in particular ERK2 activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐之一，特别用作激酶ERK活性，特别是ERK2活性的抑制剂。
• Zaindole derivatives and their use as ERK kinase inhibitors
  申请人：AGV Discovery ENSCM

  公开号：US10995089B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  The present invention concerns a compound of formula (I): H or one of its pharmaceutically acceptable salts, especially for use as inhibitors of the ERK kinase activity in particular ERK2 activity, it also concerns prodrugs of these compounds.

  本发明涉及式 (I)：H或其药学上可接受的盐之一，特别是用作ERK激酶活性，尤其是ERK2活性的抑制剂，它还涉及这些化合物的原药。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ALZHEIMER S INST OF AMERICA INC

  公开号：WO2014004863A3

  公开（公告）日：2014-04-03
• ZAINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ERK KINASE INHIBITORS
  申请人：AGV Discovery ENSCM

  公开号：US20200283432A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention concerns a compound of formula (I): H or one of its pharmaceutically acceptable salts, especially for use as inhibitors of the ERK kinase activity in particular ERK2 activity, it also concerns prodrugs of these compounds.
• Lead Optimization of 3,5-Disubstituted-7-Azaindoles for the Treatment of Human African Trypanosomiasis
  作者：Dana M. Klug、Eftychia M. Mavrogiannaki、Katherine C. Forbes、Lisseth Silva、Rosario Diaz-Gonzalez、Guiomar Pérez-Moreno、Gloria Ceballos-Pérez、Raquel Garcia-Hernández、Cristina Bosch-Navarrete、Carlos Cordón-Obras、Claudia Gómez-Liñán、Andreu Saura、Jeremiah D. Momper、Maria Santos Martinez-Martinez、Pilar Manzano、Ali Syed、Nelly El-Sakkary、Conor R. Caffrey、Francisco Gamarro、Luis Miguel Ruiz-Perez、Dolores Gonzalez Pacanowska、Lori Ferrins、Miguel Navarro、Michael P. Pollastri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00674

  日期：2021.7.8