(2'S)-2,6-bis<(1-methoxycarbonyl-3-thiomethyl)propylaminocarbonyl>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S)-2,6-bis<(1-methoxycarbonyl-3-thiomethyl)propylaminocarbonyl>pyridine
• 英文别名: pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis(L-methionine methyl ester)carboxamide；methyl (2S)-2-[[6-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆S₂
• 分子量: 457.572
• InChiKey: LOBCUYDXDGVJDN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-2,6-bis<(1-methoxycarbonyl-3-thiomethyl)propylaminocarbonyl>pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  第一个97 Ru复合物与吡啶2,6-二羧酸酰胺共轭物可能用作放射性药物

  摘要：

  合成了一种新的天然蛋氨酸和2,6-吡啶二甲酸吡啶的拟肽共轭物，并将其评估为97 Ru放射性药物的潜在配体。研究了这种放射性药物在小鼠中的分布。发现钌络合物和游离钌离子在体内的分布和排泄存在根本差异，这表明由于络合物在体内的稳定性，其转运途径也有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.03.020
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2'S)-2,6-bis<(1-methoxycarbonyl-3-thiomethyl)propylaminocarbonyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于 L-半胱氨酸、L-甲硫氨酸或 L-青霉胺和吡啶-2,6-二羧酸的肽配体仿生腈水合

  摘要：

  腈水合酶 (NHase, EC 4.2.1.84) 是一种金属酶，可催化腈转化为酰胺。NHase 的高效性和广泛的底物范围导致该酶作为生物催化剂成功应用于丙烯酰胺和烟酰胺的工业合成以及腈废物的生物修复。钴 (III) 和铁 (III) 依赖性 NHase 的晶体结构揭示了一个不寻常的金属结合基序，该基序由六个连续的氨基酸组成，包括来自肽主链的两个酰胺氮和三个半胱氨酸衍生的硫配体，每个在一个不同的氧化态（硫醇盐、次磺酸盐和亚磺酸盐）。基于这些晶体结构揭示的活性位点几何形状，我们设计了一系列小分子配体，将 NHase 金属结合基序的基本特征整合到易于接近的肽环境中。我们报告了基于吡啶-2,6-二羧酸支架和 L-半胱氨酸、LS-甲基半胱氨酸、L-甲硫氨酸或 L-青霉胺的配体的合成。这些配体已与钴 (III) 和铁 (III) 结合，并作为仿生腈水合催化剂进行了测试。使用 L-青霉胺配体观察到最高水平的活性，该配体与钴

  DOI：

  10.3390/molecules191220751

文献信息

• Novel Chiral PyridineN-Oxide Ligands and Their Application in the Enantioselective Catalytic Reduction of Ketones and the Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Volker Derdau、Sabine Laschat、Eike Hupe、Wilfried A. König、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199906)1999:6<1001::aid-ejic1001>3.0.co;2-m

  日期：1999.6

  diethylzinc to benzaldehyde 11, low enantioselectivities (2–29% ee) were obtained regardless of the amino acid moiety. However, the corresponding 2,6-bis(aminoacyl)pyridines 7 and 8 led to increased ee values (55% ee). In the catalytic reduction of ketones 9a–c to alcohols 10a–c low enantioselectivities were observed for alanine-, valine-, and leucine-derived N-oxides 1a,c and 2b,c. An increase of selectivity

  从吡啶甲酸 3 和 4 开始，氨基酸衍生的 2-氨基酰基吡啶 N-氧化物 1a,c-e 和 2,6-双（氨基酰基）吡啶 N-氧化物 2b-e 可以通过两个步骤通过偶联来制备吡啶甲酸 N-氧化物 5 和 6 在 Appel 条件下与相应的 L-氨基酸酯或 (1R,2S)-去甲麻黄碱。化合物 1 和 2 在两种不同的不对称催化中用作手性配体。在将二乙基锌催化加成到苯甲醛 11 中，无论氨基酸部分如何，都获得了低对映选择性（2-29% ee）。然而，相应的 2,6-双（氨酰基）吡啶 7 和 8 导致 ee 值增加（55% ee）。在将酮 9a-c 催化还原为醇 10a-c 时，观察到丙氨酸、缬氨酸和亮氨酸衍生的 N-氧化物 1a、c 和 2b、c 的对映选择性较低。相对于单甲硫氨酸配体 1d（7-16% ee），观察到双甲硫氨酸配体 2d（32-38% ee）的选择性增加。然而，单去甲麻黄碱配体
• Bio-Inspired Nitrile Hydration by Peptidic Ligands Based on L-Cysteine, L-Methionine or L-Penicillamine and Pyridine-2,6-dicarboxylic Acid
  作者：Cillian Byrne、Kate Houlihan、Prarthana Devi、Paul Jensen、Peter Rutledge

  DOI：10.3390/molecules191220751

  日期：——

  NHases reveal an unusual metal binding motif made up from six sequential amino acids and comprising two amide nitrogens from the peptide backbone and three cysteine-derived sulfur ligands, each at a different oxidation state (thiolate, sulfenate and sulfinate). Based on the active site geometry revealed by these crystal structures, we have designed a series of small-molecule ligands which integrate essential

  腈水合酶 (NHase, EC 4.2.1.84) 是一种金属酶，可催化腈转化为酰胺。NHase 的高效性和广泛的底物范围导致该酶作为生物催化剂成功应用于丙烯酰胺和烟酰胺的工业合成以及腈废物的生物修复。钴 (III) 和铁 (III) 依赖性 NHase 的晶体结构揭示了一个不寻常的金属结合基序，该基序由六个连续的氨基酸组成，包括来自肽主链的两个酰胺氮和三个半胱氨酸衍生的硫配体，每个在一个不同的氧化态（硫醇盐、次磺酸盐和亚磺酸盐）。基于这些晶体结构揭示的活性位点几何形状，我们设计了一系列小分子配体，将 NHase 金属结合基序的基本特征整合到易于接近的肽环境中。我们报告了基于吡啶-2,6-二羧酸支架和 L-半胱氨酸、LS-甲基半胱氨酸、L-甲硫氨酸或 L-青霉胺的配体的合成。这些配体已与钴 (III) 和铁 (III) 结合，并作为仿生腈水合催化剂进行了测试。使用 L-青霉胺配体观察到最高水平的活性，该配体与钴
• First 97Ru complex with pyridine-2,6-dicarboxamide conjugate for potential use as radiopharmaceutical
  作者：Nataliya E. Borisova、Marina A. Orlova、Valery A. Knizhnikov、Varvara K. Dolgova、Marina D. Reshetova、Alexey P. Orlov

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.020

  日期：2021.3

  A new peptidomimetic conjugate of natural methionine and pyridine-2,6-dicarboxylate was synthesized and evaluated as a potential ligand for 97Ru radiopharmaceuticals. The distribution of this radiopharmaceutical in mice was investigated. A fundamental difference was found in the distribution and excretion of ruthenium complex and free ruthenium ion in the body, which suggests a difference in their

  合成了一种新的天然蛋氨酸和2,6-吡啶二甲酸吡啶的拟肽共轭物，并将其评估为97 Ru放射性药物的潜在配体。研究了这种放射性药物在小鼠中的分布。发现钌络合物和游离钌离子在体内的分布和排泄存在根本差异，这表明由于络合物在体内的稳定性，其转运途径也有所不同。