N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)alanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: UMBYJYVFBNICHT-UBKIQSJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 L-丙氨酸 在 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以95%的产率得到N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  （-）-表没食子儿茶素没食子酸酯和脱氧肌松素的相互作用阻止了随后的美拉德反应并提高了N-（1-脱氧-d-xylulos-1-基）丙氨酸的收率。

  摘要：

  （-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）对木糖/丙氨酸模型系统中的美拉德反应中间体的形成有重大影响。观察到EGCG对反应性脱氧肌松蛋白的捕获作用改变了反应途径。加入EGCG会降低Amadori重排产物（ARP）转化为脱氧松酮的速率常数，这表明ARP降解受到抑制。脱水改善了热反应过程中ARP的形成，并协同提高了ARP的收率，并具有对脱氧松质的EGCG捕获作用。此外，EGCG降低了木糖/丙氨酸向ARP转化的活化能（从77.8 kJ / mol至62.8 kJ / mol），进而加速了ARP的形成。在90°C的最佳条件下，pH 7.5时，EGCG的作用进一步增强。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00200

文献信息

• Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry
  作者：Tomas Davidek、Karin Kraehenbuehl、Stéphanie Devaud、Fabien Robert、Imre Blank

  DOI：10.1021/ac048925a

  日期：2005.1.1

  High-performance cation exchange chromatography coupled to tandem mass spectrometry or electrochemical detection was found to be an efficient tool for analyzing Amadori compounds derived from hexose and pentose sugars. The method allows rapid separation and identification of Amadori compounds, while benefiting from the well-known advantages of mass spectrometry, such as specificity and sensitivity. Glucose- and xylose-derived Amadori compounds of several amino acids, such as glycine, alanine, valine, leucine/isoleucine, methionine, proline, phenylalanine, and glutamic acid, were separated or discriminated using this new method. The method is suitable for the analysis of both model reaction mixtures and food products. Fructosylglutamate was found to be the major Amadori compound in dried tomatoes (∼1.5 g/100 g) and fructosylproline in dried apricots (∼0.2 g/100 g). Reaction of xylose and glycine at 90 °C (pH 6) for 2 h showed rapid formation of xylulosylglycine (∼12 mol %, 15 min) followed by slow decrease over time. Analysis of pentose-derived Amadori compounds is shown for the first time, which represents a major breakthrough in studying occurrence, formation, and decomposition of these labile Maillard intermediates.

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。