(4S)-4-(4-nitrophenyl)-oxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(4-nitrophenyl)-oxetan-2-one
• 英文别名: (S)-4-(4-nitrophenyl)oxetan-2-one；(4S)-4-(4-nitrophenyl)oxetan-2-one
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: OIGMRDNHZCEJNA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(4-nitrophenyl)-oxetan-2-one 、 O-苄基羟胺 以90%的产率得到(3S)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-N-phenylmethoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY PURE ß-LACTONES FROM ALDEHYDES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE BÊTA-LACTONES OPTIQUEMENT PURES À PARTIR D'ALDÉHYDES ET COMPOSITIONS OBTENUES PAR CES PROCÉDÉS

  摘要：

  描述了用于制备立体特异化合物和组合物的双功能含钴催化剂，以及制备方法和在从醛和酮合成光学纯β-内酯中的用途。提供了前体、中间体、组合物以及组合物的特定特征，如高对映选择性、高产率和低催化剂摩尔百分比。

  公开号：

  WO2011028309A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 对硝基苯甲醛 在 chiral Lewis acid-Lewis base catalyst N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4S)-4-(4-nitrophenyl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Predicting the R/S absolute configuration in asymmetric bifunctional catalysis (ABC)

  摘要：

  A predictive model for assigning the R/S absolute configuration in chiral Lewis base-dependent asymmetric bifunctional catalysis (ABC) has been developed. Chiral Lewis base (LB*)-dependent ABC abolishes the chiral Lewis acid (LA*) component as the stereochemical determining factor in asymmetric catalysis. By correlating the constant LB* chirality to the facial preference for the LA*-bound carbonyl group for nucleophile delivery, the R/S absolute configuration of the products can be predicted a priori. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.131

文献信息

• Remote Stereoinduction in the Acylation of Fully Substituted Enolates: Tandem Reformatsky/Quaternary Claisen Condensations of Silyl Glyoxylates and β-Lactones
  作者：Stephen N. Greszler、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja108848d

  日期：2010.12.15

  glyoxylates and β-lactones to give highly functionalized Claisen condensation products. A heretofore undocumented instance of stereochemical 1,4-induction results in efficient transmission of β-lactone stereochemistry to the emerging fully substituted stereocenter. Second-stage transformations reveal that the five heteroatom-containing functionalities embedded within the products are entirely chemo-differentiated

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。
• Predicting the R/S absolute configuration in asymmetric bifunctional catalysis (ABC)
  作者：Yun-Ming Lin、Zhongtao Li、Julie Boucau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.131

  日期：2007.7

  A predictive model for assigning the R/S absolute configuration in chiral Lewis base-dependent asymmetric bifunctional catalysis (ABC) has been developed. Chiral Lewis base (LB*)-dependent ABC abolishes the chiral Lewis acid (LA*) component as the stereochemical determining factor in asymmetric catalysis. By correlating the constant LB* chirality to the facial preference for the LA*-bound carbonyl group for nucleophile delivery, the R/S absolute configuration of the products can be predicted a priori. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY PURE ß-LACTONES FROM ALDEHYDES AND COMPOSITIONS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE BÊTA-LACTONES OPTIQUEMENT PURES À PARTIR D'ALDÉHYDES ET COMPOSITIONS OBTENUES PAR CES PROCÉDÉS
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2011028309A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Bi-functional cobalt-containing catalysts useful for making stereo specific compounds and compositions, along with methods of making, and uses thereof in the syntheses of optically pure β-lactones from aldehydes and ketene are described. Precursors, intermediates, compositions, and particular features of the use if the compositions, such as high enantiomeric selectivity, high yield and low mole percent of catalyst useful are provided.

  描述了用于制备立体特异化合物和组合物的双功能含钴催化剂，以及制备方法和在从醛和酮合成光学纯β-内酯中的用途。提供了前体、中间体、组合物以及组合物的特定特征，如高对映选择性、高产率和低催化剂摩尔百分比。