calix[4]arene-5,11,17,23-tetrasulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: calix[4]arene-5,11,17,23-tetrasulfonate
• 英文别名: p-sulfonatocalix[4]arene；5,11,17,23-Tetrasulfopentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrolate；5,11,17,23-tetrasulfopentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrolate
• 化学式: C₂₈H₂₀O₁₆S₄
• 分子量: 740.721
• InChiKey: JFYBCAFLVNKHHG-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 calix[4]arene-5,11,17,23-tetrasulfonate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对-磺基对杯[4]芳烃包封的7-甲氧基香豆素的组合实验和理论研究

  摘要：

  客座互动在化学，生物学，医学和环境科学中至关重要。在这项结合实验和理论的贡献中，将7-甲氧基香豆素（herniarin，7MC）与对-磺磺酸杯[4]芳烃（p-使用吸收和荧光光谱，循环伏安法和计算方法研究了SC4）。使用乔布图确认1：1的化学计量比。我们的结果表明，7MC的酮基是该配合物进行电化学转化的主要来源。使用时间相关的单光子计数技术研究了激发态7MC的辐射衰减。该配合物在气相和溶剂下的计算的UV-Vis吸收光谱与实验光谱在线。此外，我们确定了结合能和7MC-的结合常数对- SC4复杂。密度泛函理论计算表明，由p-形成的复合物的稳定性SC4和7MC是由于弱的非共价和分散类型的相互作用。与氨基酸由封装的比较对- SC4也进行。最后，我们证明了p- SC4的灵活性及其与7MC相互作用的弱性是封装可逆性的根源，这对于诸如药物输送等应用是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/poc.3788
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 硫酸 作用下， 生成 calix[4]arene-5,11,17,23-tetrasulfonate
  参考文献：
  名称：

  竞争性的抗衡离子络合物可以实现真正的宿主：离子受体的一次滴定可实现宾客结合常数†

  摘要：

  抗衡离子竞争络合是目前使用离子主体所忽略的背景过程。因此，滴定实验的设计强烈地影响了客人的结合常数，其结果取决于客人的浓度和所加盐（通常是缓冲液）的存在。在本手稿中，我们表明，仅考虑抗衡离子竞争性络合物即可克服这些实验困难。而且，一次滴定不仅使我们获得了真正的结合常数，而且还获得了显示出1：1：1（宿主：客体：抗衡离子）复合物形成的复合物的化学计量。

  DOI：

  10.1039/c6ob00870d
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 N-乙酰-L-组氨酸 在 calix[4]arene-5,11,17,23-tetrasulfonate 作用下， 生成 乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯
  参考文献：
  名称：

  对-磺基对杯[n]芳烃在N-乙酰基-1-氨基酸的甲醇分解中表现出催化特异性。

  摘要：

  在N-乙酰基-1-氨基酸的醇解反应中观察到了对磺酸磺基杯[n]芳烃的特定酸催化作用（n = 4，Calix-S4； n = 6，Calix-S6； n = 8，Calix-S8）。在甲醇中。与Calix-Sn的非环状类似物对羟基苯磺酸（pHBS）相比，在Calix-Sn的存在下，碱性氨基酸底物（His，Lys和Arg）的甲醇分解速率显着提高。 。在Phe，Tyr和Trp底物的甲醇分解中未观察到Calix-Sn的这种催化作用。另一方面，在Calix-Sn对CD（3）OD中N-乙酰基-1-氨基酸底物的影响之后的（1）H NMR实验表明，His底物与Calix-Sn的混合物的光谱为与各个化合物的组合光谱显着不同。光谱的这些变化支持了Calix-Sn与碱性氨基酸的包合物的形成。此外，很明显，由Calix-S4和Calix-S6催化的His底物的甲醇分解服从了Michaelis-Menten动力学。

  DOI：

  10.1021/jo026580v

文献信息

• Efficient inhibition of human papillomavirus 16 L1 pentamer formation by a carboxylatopillarene and a p-sulfonatocalixarene
  作者：Dong-Dong Zheng、Ding-Yi Fu、Yuqing Wu、Yu-Long Sun、Li-Li Tan、Ting Zhou、Shi-Qi Ma、Xiao Zha、Ying-Wei Yang

  DOI：10.1039/c3cc49789e

  日期：——

  Pillarenes and calixarenes showed obvious inhibition of HPV16 L1 pentamer formation via their selective binding to Arg and Lys residues at the monomer interface, which was reversible after the release of cyclic arenes. Pillarenes are more effective than calixarenes in terms of the inhibition efficiency, attributing to the different kinetics and binding affinity.

  柱芳烃和杯芳烃通过其选择性地结合单体界面上的精氨酸和赖氨酸残基，显示出明显的抑制HPV16 L1五聚体形成的能力，这种抑制作用在环状芳烃释放后是可逆的。在抑制效率方面，柱芳烃比杯芳烃更有效，这归因于不同的动力学和结合亲和力。
• Enzyme-responsive supramolecular nanovalves crafted by mesoporous silica nanoparticles and choline-sulfonatocalix[4]arene [2]pseudorotaxanes for controlled cargo release
  作者：Yu-Long Sun、Yue Zhou、Qing-Lan Li、Ying-Wei Yang

  DOI：10.1039/c3cc45216f

  日期：——

  Mesoporous silica nanoparticles (MSNs) have been surface-functionalized with choline moieties encircled by sulfonatocalix[4]arenes. Two enzyme cleavable sites are incorporated in the stalks for specific enzymes to regulate the release of loaded cargos from MSNs. These gated materials show a clear enzymatic response and proven orthogonality.

  介孔硅纳米颗粒（MSNs）已被改性为表面具有胆碱基团，并被磺酸钙克[4]芳烃包围。在其茎部引入了两个可被酶切割的位点，以便特定酶能够调节负载货物从MSNs的释放。这些开闭材料显示出明显的酶反应性和经过验证的正交性。
• X-ray structure, spectral characteristics, thermal and redox behavior of quinoline encapsulated in sulfonatocalix[4]arene
  作者：Rupali G. Thorave、Dipali N. Lande、Sulakshana V. Athare、Shridhar P. Gejji、Rajesh G. Gonnade、Dipalee D. Malkhede

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.09.061

  日期：2017.11

  Structure and spectral characteristics of the inclusion complex between quinoline guest and the host para-sulfonatocalix[4]arene (SCX4) have been studied employing single crystal X-ray diffraction, 1H NMR, fluorescence, cyclic voltammetry and TG-DTA experiments. The crystal structure analysis of the inclusion complex Q⊂SCX4 revealed partial encapsulation of one of the quinoline (guest) with its pyridine

  利用单晶X射线衍射，1 H NMR，荧光，循环伏安法和TG-DTA实验研究了喹啉客体与主体对-磺基杯[4]芳烃（SCX4）之间的包合物的结构和光谱特性。包合物Q⊂SCX4的晶体结构分析表明，喹啉（客人）中的一个吡啶部分通过CH∙∙∙π和CH∙∙∙O相互作用被部分包封在SCX4腔内，这反映在1 H NMR光谱中的客体质子 主-客体结合与签名出现在频率上移的特性的Ar-OH和SO 3 -在测得的红外光谱中拉伸。包含现象使喹啉染料的荧光显着增强。TG-DTA实验表明该配合物是热稳定的。循环伏安法实验表明络合物是受扩散控制的。在理论方面，基于ωB97x-D的密度泛函理论指出了SCX4上下边缘的氢键键合性，并进一步为宿主-客体复合物中的超分子结合提供了分子见解。理论计算证实了实验得出的结构和振动光谱的推论。
• The effect of terminal groups of viologens on their binding behaviors and thermodynamics upon complexation with sulfonated calixarenes
  作者：Kui Wang、Si-Yang Xing、Xiu-Guang Wang、Hong-Xi Dou

  DOI：10.1039/c5ob00053j

  日期：——

  the smaller MV2+ and EV2+ guests are similar to those of SC5A with the two guests, while the binding modes of STC4A with the larger PV2+ and BV2+ guests are similar to those of SC4A with the two guests. The host selectivity for all the investigated viologen guests is the same: SC5A > SC4A > STC4A. The magnitude of the host selectivity is associated with the size of the guest. Moreover, the thermodynamic

  的结合模式，夹杂物的能力，以及用于分子间的络合热力学参数p -sulfonatocalix [4]芳烃（SC4A），p -sulfonatocalix [5]芳烃（SC5A），和p -sulfonatothiacalix [4]芳烃（STC4A）中，用甲基紫精（MV 2+），乙基紫精（EV 2+），丙基紫精（PV 2+），丁基紫精（BV 2+）和苄基紫精（BnV 2+），通过NMR光谱，分子力学计算和微量量热法在中性水溶液中进行了系统研究。所得结果表明，所有磺化杯芳烃主体都可以与稳定的包合配合物，并受大量有利的焓变化的驱动而形成紫精客体。所有的紫罗兰来宾均沿其轴向方向封装在较小的SC4A空腔中。较大的SC5A腔可在其上边缘中部以横向放置所有紫精宾客。MV 2+和EV 2+来宾较小的更灵活的STC4A的绑定模式类似于两个来宾的SC5A的绑定模式，而PV 2+和BV 2+较大的STC4A的绑定
• Effect of Lower-Rim Alkylation of<i>p</i>-Sulfonatocalix[4]arene on the Thermodynamics of Host-Guest Complexation
  作者：Jie Cui、Vanya D. Uzunova、Dong-Sheng Guo、Kui Wang、Werner M. Nau、Yu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200901361

  日期：2010.3

  The complex stability constants (K S ) and thermodynamic parameters (ΔH° and TΔS°) for the 1:1 complexation of two water-soluble calixarenes, p-sulfonatocalix[4]arene (SC4A) and 5,11,17,23-tetrasulfonato-25,26,27,28-tetrakis(n-butyl)-calix[4]arene (SC4A-Bu), with organic ammonium cations and neutral spherical organic molecules, have been determined by means of isothermal titration calorimetry (ITC)

  两种水溶性杯芳烃、对磺化杯[4]芳烃 (SC4A) 和 5,11,17,23-四磺酸酯以 1:1 络合的复杂稳定性常数 (KS) 和热力学参数（ΔH° 和 TΔS°） -25,26,27,28-四（正丁基）-杯[4]芳烃（SC4A-Bu），具有有机铵阳离子和中性球形有机分子，已通过等温滴定量热法（ITC）在298.15 K 的水溶液。所得结果表明，当 SC4A-Bu 与这些客体络合时，焓变变得不太有利，而熵变相对于 SC4A 络合变得更有利。这些差异可归因于去溶剂化和高能水去除的不同程度以及络合时构象或构象自由度的变化。量热研究以及 1 H NMR 和 UV/Vis 光谱和 X 射线晶体学为 SC4A 和 SC4A-Bu 对带电和中性有机客体的不同络合行为提供了热力学解释。从主体和客体的构象几何学和电子特性的角度讨论了结合能力和分子选择性。