辛-2,7-二烯-1-醇 | 79972-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛-2,7-二烯-1-醇
• 英文名称: (2Z)-octa-2,7-dien-1-ol
• 英文别名: (Z)-octa-2,7-dien-1-ol；(Z)-2,7-octadien-1-ol
• CAS: 79972-62-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YHYGSIBXYYKYFB-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-2,7-二烯-1-醇 生成 [(1R,5S,6R)-6-bicyclo[3.2.0]heptanyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  SALOMON, R. G.;COUGHLIN, D. J.;GHOSH, S.;ZAGORSKI, M. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 4, 998-1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 Lindlar's catalyst lithium amide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 辛-2,7-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中2,3-环氧醇的受控佩恩重排：（+）- exo -brevicomin的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了氯化锂在四氢呋喃溶液中催化顺式-2,3-环氧伯醇异构化为苏-1,2-环氧醇的反应。通过与亲核试剂反应可以将更多反应性的末端环氧化物选择性地原位捕获，并且该方法用于（+）- exo- brevicomin的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39880000356

文献信息

• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Controlled Payne rearrangements of 2,3-epoxy alcohols in aprotic media: an enantioselective total synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher M. Rayner、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39880000356

  日期：——

  The catalysis of the isomerisation of primary cis-2,3-epoxy alcohols to threo-1,2-epoxy alcohols by lithium chloride in tetrahydrofuran solution is described; the more reactive terminal epoxides may be selectively trapped in situ by reaction with nucleophiles, and this methodology is used in an enantioselective synthesis of (+)-exo-brevicomin.

  描述了氯化锂在四氢呋喃溶液中催化顺式-2,3-环氧伯醇异构化为苏-1,2-环氧醇的反应。通过与亲核试剂反应可以将更多反应性的末端环氧化物选择性地原位捕获，并且该方法用于（+）- exo- brevicomin的对映选择性合成。
• Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Ethers:  Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Amines
  作者：Gojko Lalic、Suzanne A. Blum、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja056132f

  日期：2005.12.1

  A new zirconium-mediated, regio- and stereospecific SN2' substitution of allylic ethers with a nitrogen nucleophile has been developed. Cbz-protected amine products were isolated in high yield from reactions with a wide range of Z allylic ethers. A mechanism of the allylic substitution consistent with the results of the kinetics and kinetic isotope effect studies was proposed.

  已经开发出一种新的锆介导的、区域和立体特异性的 SN2' 取代烯丙醚与氮亲核试剂。从与各种 Z 烯丙基醚的反应中以高产率分离出 Cbz 保护的胺产物。提出了与动力学和动力学同位素效应研究结果一致的烯丙基取代机制。
• Scope and Mechanism of Formal S_N2‘ Substitution Reactions of a Monomeric Imidozirconium Complex with Allylic Electrophiles
  作者：Gojko Lalic、Jamin L. Krinsky、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja7106096

  日期：2008.4.1

  bromides to give exclusively the products of the SN2' reaction; i.e., attack at the allylic position remote from the leaving group with migration of the double bond. The primary amine products can be isolated in excellent yields, after in situ Cbz protection, in the presence of variety of functional groups. Good diastereoselectivity and complete stereoselectivity allowed the formation of enantioenriched

  锆亚胺配合物 Cp2(THF)Zr=NSi(t-Bu)Me2 (1) 与烯丙基醚、氯化物和溴化物反应，仅生成 SN2' 反应的产物；即，随着双键的迁移，在远离离去基团的烯丙基位置处进行攻击。在各种官能团的存在下，在原位 Cbz 保护后，可以以极好的收率分离伯胺产物。良好的非对映选择性和完全立体选择性允许从富含对映体的烯丙基醚形成富含对映体的烯丙基胺。烯丙基氟化物也实现了 1 的区域特异性取代，众所周知，烯丙基氟化物是其他取代反应中的不良底物。在速率和动力学同位素效应研究的基础上，我们提出了与 1 的烯丙基取代反应的一般机制，其中涉及 THF 的解离和底物的结合，然后是取代步骤。在取代反应的 DFT 研究中，我们确定了取代步骤的六元闭合过渡态和沿反应坐标的其他相关驻点。该研究表明，取代反应可以描述为协调的异步 [3,3]-σ 重排。对反应机理的详细了解为观察到的区域选择性、非对映选择性和立体
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 9. Photobicyclization of .alpha.-, .beta.-, and .gamma.-alkenylallyl alcohols
  作者：Robert G. Salomon、Daniel J. Coughlin、Subrata Ghosh、Michael G. Zagorski

  DOI：10.1021/ja00368a014

  日期：1982.2

表征谱图