2-fluoro-N-hexylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-hexylacetamide
• 化学式: C₈H₁₆FNO
• 分子量: 161.22
• InChiKey: DLGRTTZPFPYJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 氟代乙酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-fluoro-N-hexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new N-monosubstituted fluoroacetamides

  摘要：

  Twenty new N-monosubstituted fluoroacetamides with potential toxicological proper-ties have been synthesized by acylation of the corresponding amines with fluoroacetyl chloride. The substituents were cycloalkyl or various alkyl (with straight or branched carbon chain) groups. The yields ranged from 50 to 92%.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82416-1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Homogeneous Reductive Amidation of Aldehydes
  作者：Saeed Raoufmoghaddam、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/adsc.201200837

  日期：2013.3.11

  conditions led to the finding that the catalytic system based on the (cyclooctadiene)rhodium chloride dimer, [Rh(cod)Cl]2, in combination with the ligand xantphos and an acid co‐catalyst results in high selectivity for the desired product. Under optimized conditions nearly full conversion is reached with high selectivity to the desired N‐alkylamide and with a very high N‐alkylamide/alcohol ratio, while producing

  据报道醛（己醛）与酰胺（乙酰胺）的催化还原酰胺化。除了所需的N-己基乙酰胺外，还生产了两种异构的不饱和中间体以及己醇，以及由醛醇缩合和醛的二酰胺偶联产生的更高质量的产物。筛选不同的催化剂前体盐，配体和反应条件后，发现基于（环辛二烯）氯化铑二聚体[Rh（cod）Cl] 2以及配体黄药和酸助催化剂的催化体系对所需产物产生高选择性。在优化的条件下，几乎可以完全转化为所需的N-烷基酰胺，而且转化率非常高ñ -烷基酰胺/醇比率，同时产生只有少量的副产物。已经使用不同的酰胺和醛研究了反应范围。结果表明该新颖反应的一般适用性，但使用吸电子酰胺时，对N-烷基酰胺的选择性较低。NMR研究表明乙酰胺向己醛的亲核加成是酸催化的，形成N-（1-羟基己基）乙酰胺与己醛和脱水的不饱和酰亚胺处于平衡状态 提出了一种催化机理，其中强酸（例如HOTs）通过在醛，乙酰胺和中间体之间建立快速的化学平衡而充当助催化剂。此外，有人
• Synthesis of some new N-monosubstituted fluoroacetamides
  作者：S. Mis̆c̆ević、D. Minić、S. Petrović

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82416-1

  日期：1992.11

  Twenty new N-monosubstituted fluoroacetamides with potential toxicological proper-ties have been synthesized by acylation of the corresponding amines with fluoroacetyl chloride. The substituents were cycloalkyl or various alkyl (with straight or branched carbon chain) groups. The yields ranged from 50 to 92%.