2-(3,4-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00771645
• 分子量: 222.29
• InChiKey: WZRSPCLHAIEWPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到2-(3,4-dimethylphenyl)-3,3-difluoro-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分别使用Selectfluor作为氟源或氧化剂的咪唑并吡啶的二氟羟基化和C-3官能化（卤化/ SCN / NO）

  摘要：

  在水性介质中，已经开发了一种通过使用Selectfluor作为氟源通过咪唑并吡啶的脱芳香基二官能化来进行二氟羟基化的有效途径。该反应通过离子进行，随后通过自由基途径进行。产物以纯净形式获得，无需柱纯化。该方法已成功用于3,3-二氟-2-（4-氟苯基）-2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇（3m）的克级生产。唑来idine啶药物成功地以高收率进行了二氟羟基化反应。有趣的是，加入四正丁基卤化铵或NaI或KSCN或NaNO 2在该反应中，咪唑并吡啶具有氧化功能，其中Selectfluor起氧化剂的作用。以良好的产率制备了C-3取代的（Cl，Br，I，SCN和NO）咪唑并[1,2- a ]吡啶。这两个重要的反应提供了宽泛的官能团耐受性，无金属/无碱和绿色方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153028
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3',3'-dimethylacetophenone oxime acetate 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以87%的产率得到2-(3,4-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜酮肟与吡啶的铜催化有氧氧化环化反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561950

文献信息

• LIPOPROTEIN LIPASE-ACTIVATING COMPOSITIONS COMPRISING BENZENE DERIVATIVES
  申请人：Neagu Irina

  公开号：US20110065728A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention provides pharmaceutical compositions containing benzene compound(s) represented by General Formula (1) below and, particularly, LPL-activating compositions for use in hyperlipidemia therapeutic and preventive agents, anti-obesity agents, and the like: wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification.

  本发明提供了含有以下一般式（1）代表的苯化合物的药物组合物，特别是用于高脂血症治疗和预防剂、抗肥胖剂等的LPL活化组合物：其中R1、R2、R3和R4如规范中定义。
• An electrochemical oxidative homo-coupling reaction of imidazopyridine heterocycles to biheteroaryls
  作者：Yongyuan Gao、Yang Wang、Jie Zhou、Haibo Mei、Jianlin Han

  DOI：10.1039/c7gc03563b

  日期：——

  An electrochemical dehydrogenative homo-coupling reaction of imidazopyridine-based heterocycles has been developed, which affords biheteroaryls with good chemical yields and high regioselectivities. This reaction is conducted in a simple undivided cell at room temperature, which avoids the use of any metal-catalysts, additives and oxidants. This reaction tolerates a wide scope of substrates, which

  已经开发了基于咪唑并吡啶的杂环的电化学脱氢均偶联反应，该反应提供了具有良好化学收率和高区域选择性的双杂芳基。该反应在室温下在简单的不分隔电池中进行，避免了使用任何金属催化剂，添加剂和氧化剂。该反应可耐受多种底物，为制备重要的生物活性双杂芳基化合物提供了简便而绿色的策略。
• Visible-light-mediated C3-azolylation of imidazo[1,2-a]pyridines with 2-bromoazoles
  作者：Qing Chang、Zhongjie Wu、Lu Yu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c7ob00883j

  日期：——

  The C3-azolylation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed via a visible light-mediated reaction of imidazopyridines with 2-bromoazoles catalyzed by Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 under mild conditions. For the imidazo[1,2-a]pyridines with various substituents on benzene or the pyridine ring and a variety of azoles, the reaction proceeded smoothly to give 3-(azol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridines in moderate to good

  咪唑的C3-azolylation [1,2一]吡啶开发通过与由铱催化的（PPY）2-咪唑并吡啶bromoazoles的可见光介导的反应2（dtbbpy）PF 6在温和条件下。对于在苯或吡啶环上具有各种取代基的咪唑并[1,2- a ]吡啶和各种唑，反应进行得很顺利，得到了3-（azol-2-yl）咪唑并[1,2- a ]吡啶中等至良好的产量。
• Methylene-Tethered Arylsulfonation and Benzotriazolation of Aryl/Heteroaryl C–H Bonds with DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Saradhi Kalari、Akash U. Shinde、Haridas B. Rode

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01914

  日期：2021.12.17

  The Selectfluor-mediated approach toward the synthesis of methylene-tethered arylsulfonation and benzotriazolation of imidazopyridines has been described. The reaction involves imidazopyridine, aryl sulfinate, or benzotriazole and dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of Selectfluor, where DMSO acts as a one-carbon synthon. The protocol has been extended to the methylene-tethered arylsulfonation

  已经描述了 Selectfluor 介导的合成亚甲基束缚芳基磺化和咪唑并吡啶的苯并三唑化的方法。该反应涉及在 Selectfluor 存在下的咪唑并吡啶、芳基亚磺酸盐或苯并三唑和二甲亚砜 (DMSO)，其中 DMSO 充当单碳合成子。该协议已扩展到 β-萘酚的亚甲基束缚芳基磺化和苯并三唑化。机理分析表明，中间体 3-((甲硫基)甲基)-2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶是由咪唑并吡啶、DMSO 和 Selectfluor 生成的。芳基亚磺酸盐或苯并三唑对中间体的亲核置换得到产物。
• Copper-catalyzed C–N bond formation with imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Kai Sun、Shiqiang Mu、Zhenhua Liu、Ranran Feng、Yali Li、Kui Pang、Bing Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01853g

  日期：——

  efficient Cu-catalyzed method for direct C–N bond formation on the C-3 position of imidazo[1,2-a]pyridines is reported. The robust copper catalyst tolerated a wide range of functional groups and set the stage for the synthesis of diversely decorated imidazo[1,2-a]pyridines. Preliminary experimental results show that the reaction mechanism is consistent with C-3 radical functionalization.

  报道了一种在咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位置直接形成CN键的有效Cu催化方法。坚固的铜催化剂可耐受各种官能团，并为合成各种装饰的咪唑并[1,2- a ]吡啶奠定了基础。初步实验结果表明，该反应机理与C-3自由基官能化相一致。