乙基4-氨基苯酸酯乙二酸酯(1:1) | 107948-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基4-氨基苯酸酯乙二酸酯(1:1)
• 英文名称: Anesthesine oxalate
• 英文别名: ethyl 4-aminobenzoate;oxalic acid
• CAS: 107948-47-0
• 化学式: C₂H₂O₄*2C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 420.419
• InChiKey: YQGNWZNHCHDVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 苯佐卡因 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 乙基4-氨基苯酸酯乙二酸酯(1:1)
  参考文献：
  名称：

  具有更高溶解速率和渗透性的苯佐卡因盐和共晶体为延长作用持续时间开辟了新途径

  摘要：

  苯佐卡因是一种广泛使用的局部麻醉剂，由于其作用持续时间短而存在一些使用限制，导致临床结果不一致。在这项研究中，探索了盐和共晶体的形成作为增强苯佐卡因药代动力学特征的策略，旨在获得更高的体外溶出率和渗透性，并潜在地增加其药理作用和体内作用持续时间。制备并表征了一种新的共晶和两种不同类别酸（羧酸和磺酸）的九种新盐：BH 草酸盐、BH 萘磺酸盐、BH 樟脑磺酸盐、BH 马来酸盐、BH 甲磺酸盐、BH 酒石酸盐、BH 苯磺酸盐、BH对甲苯磺酸盐、BH乙磺酸盐（BH：质子化苯佐卡因）和苯佐卡因-川芎嗪（共晶体）。所有新合成形式的溶出度和渗透性均得到改善。事实上，每个系统都在 1 小时内完全溶解，而苯佐卡因溶解率为 54%，并且在 4 小时后仍然存在于悬浮液中。此外，马来酸苯佐卡因的渗透性增加了 2 倍，樟脑磺酸苯佐卡因的渗透性增加了 7 倍，这凸显了成盐和共结晶提高苯佐卡因体内性能的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.3c01488

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, Hirshfeld Surface, Energy Frame Work and DFT Analysis of Ethyl-4-aminobenzoate Oxalate Monohydrate Salt
  作者：N.K. Manjunatha、K. Srinivasa Rao、N. Ranjeeth、A Suvitha、M. Manjunatha、S. Sunil、S. Madan Kumar、B.P. Siddaraju、S Shivrajkumar、Nabil Najib Alzubaidy

  DOI：10.14233/ajchem.2024.31323

  日期：——

  Using the single crystal X-ray diffraction method, the title molecule ethyl-4-aminobenzoate oxalate monohydrate has been synthesized, crystallized and characterized. The Hirshfeld surfaces computational approach was used to analyze the intermolecular interactions in the crystal structure. The aforementioned compound crystallizes in a monoclinic crystal system of space group P21/c with the following cell parameters: a = 15.475(3), b = 5.7117(9), c = 14.029(3), = 101.764(6)º, V = 1214.0(4) 3 and Z = 4. The molecules in the crystal structure are connected by the N1-H1C···O7, O5-H2···O3, O7-H1···O4 and C8-H8A···Cg type intermolecular interaction, where Cg is the centroid of the ring. For the title molecule, the inter contact O···H (48.4%) contributes more to the Hirshfeld surfaces. The proton transfer from oxalic acid’s phenolic group to ethyl-4-aminobenzoate’s amine group, which results in the creation of salt, is revealed by the crystal structure. The ground state of ethyl-4-aminobenzoate oxalate monohydrate was also studied theoretically using the density functional method (DFT/B3LYP) with a basis set of 6–311++G(d,p). Charge transfer happens within the molecule, as shown by the computed HOMO and LUMO energies, DOS and MESP, as well as by the optimized molecular structure, electronic structural analysis and UV spectrum analysis.