potassium (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-(pyridin-3-yl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-(pyridin-3-yl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: potassium (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-(3-pyridyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；potassium (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-(3-pyridyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；potassium (+)-(5R, 6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-(3-pyridyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；potassium;(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-pyridin-3-yl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁N₂O₄S*K
• 分子量: 330.406
• InChiKey: IYWMYYHNKUTLQD-ADOANMRESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-(pyridin-3-yl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 1-碘乙基环己基碳酸酯 、 sodium thiosulfate 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-(3-pyridyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crystalline esters of (+)-(5R,

  摘要：

  (+)-(5R, 6S)-6-[(R)-1-羟乙基]-3-(3-吡啶基)-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-羧酸的结晶乙酰氧甲基和皮瓦洛氧甲基酯可以通过向良溶剂中加入乙酰氧甲基或皮瓦洛氧甲基酯的溶液来获得。获得的结晶青霉素类化合物表现出改善的稳定性，并可用作抗菌剂。

  公开号：

  US05492903A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-(pyridin-3-yl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 、 乙醚 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 三苯基膦 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 potassium (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-(pyridin-3-yl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Crystalline penem, its production and use

  摘要：

  揭示了一种通过向良溶剂中的(+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-羟乙基]-3-(3-吡啶基)-7-氧代-4-硫代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸的乙酰氧甲基酯溶液中添加贫溶剂来生产结晶乙酰氧甲基酯的过程。这种结晶的青霉素类化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  EP0499274A1