N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]decanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]decanamide
• 英文别名: N-caproylhistamine；N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]decanamide
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O
• 分子量: 265.399
• InChiKey: OFHWQYICKADIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 、 癸酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到N-[2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl]decanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Fatty Acid Amides on the <i>N</i>-Oleoylethanolamide-Like Activation of Peroxisome Proliferator Activated Receptor α

  摘要：

  合成了一系列脂肪酸酰胺，并评估了它们在正常大鼠肝细胞系clone 9中对过氧化物酶体增殖物激活剂受体α（PPAR-α）的激动活性。通过实时反转录聚合酶链反应（RT-PCR）测定了PPAR-α下游基因肉碱棕榈酰转移酶-1和线粒体3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶的mRNA，作为PPAR-α激动活性的指标。我们合成了九种油酸酰胺。它们的PPAR-α激动活性按递减顺序为N-油酸组胺（OLHA）、N-油酸甘氨酸、油酰胺、N-油酸酪胺、N-油酸血清素和Olvanil。最高活性出现在OLHA。我们还合成并评估了九种N-酰基组胺（N-acyl-HAs）。其中，OLHA、C16:0-HA和C18:1Δ9-trans-HA显示出相似的活性。由于饱和脂肪酸不同链长的活性在C16:0-HA处达到峰值。PPAR-α拮抗剂GW6471抑制了OLHA和N-油酸乙醇酰胺（OEA对PPAR-α下游基因的诱导。这些数据表明N-酰基组胺可以被视为新的PPAR-α激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00881

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Fatty Acid Amides on the &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Oleoylethanolamide-Like Activation of Peroxisome Proliferator Activated Receptor α
  作者：Koichi Takao、Kaori Noguchi、Yosuke Hashimoto、Akira Shirahata、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c14-00881

  日期：——

  A series of fatty acid amides were synthesized and their peroxisome proliferator-activated receptor α (PPAR-α) agonistic activities were evaluated in a normal rat liver cell line, clone 9. The mRNAs of the PPAR-α downstream genes, carnitine-palmitoyltransferase-1 and mitochondrial 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA synthase, were determined by real-time reverse transcription-polymerase chain reaction (RT-PCR) as PPAR-α agonistic activities. We prepared nine oleic acid amides. Their PPAR-α agonistic activities were, in decreasing order, N-oleoylhistamine (OLHA), N-oleoylglycine, Oleamide, N-oleoyltyramine, N-oleoylsertonin, and Olvanil. The highest activity was found with OLHA. We prepared and evaluated nine N-acylhistamines (N-acyl-HAs). Of these, OLHA, C16:0-HA, and C18:1Δ9-trans-HA showed similar activity. Activity due to the different chain length of the saturated fatty acid peaked at C16:0-HA. The PPAR-α antagonist, GW6471, inhibited the induction of the PPAR-α downstream genes by OLHA and N-oleoylethanolamide (OEA). These data suggest that N-acyl-HAs could be considered new PPAR-α agonists.

  合成了一系列脂肪酸酰胺，并评估了它们在正常大鼠肝细胞系clone 9中对过氧化物酶体增殖物激活剂受体α（PPAR-α）的激动活性。通过实时反转录聚合酶链反应（RT-PCR）测定了PPAR-α下游基因肉碱棕榈酰转移酶-1和线粒体3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶的mRNA，作为PPAR-α激动活性的指标。我们合成了九种油酸酰胺。它们的PPAR-α激动活性按递减顺序为N-油酸组胺（OLHA）、N-油酸甘氨酸、油酰胺、N-油酸酪胺、N-油酸血清素和Olvanil。最高活性出现在OLHA。我们还合成并评估了九种N-酰基组胺（N-acyl-HAs）。其中，OLHA、C16:0-HA和C18:1Δ9-trans-HA显示出相似的活性。由于饱和脂肪酸不同链长的活性在C16:0-HA处达到峰值。PPAR-α拮抗剂GW6471抑制了OLHA和N-油酸乙醇酰胺（OEA对PPAR-α下游基因的诱导。这些数据表明N-酰基组胺可以被视为新的PPAR-α激动剂。